第二節　硝化反應

一、硝化反應的目的和機理

在芳環上引入硝基的反應叫硝化反應。硝化反應可以制備氨基化合物；利用硝基的吸電性可以增強染料顏色的深度和使環上易發生親核取代反應，即有利于環上其他取代基之間的相互轉化。常用的硝化劑主要是濃硝酸或亞硝酸和濃硫酸的混合物，又稱混酸。

硝化反應的機理是親電取代反應，可以表示如下：

下面以苯、萘、蒽醌為例介紹一下硝化反應。

二、硝化反應的定位效應

1.苯的硝化

若苯環上含有第一類定位基，則硝基進入其鄰位或對位；若苯環上含有第二類定位基，則硝基進入其間位；若苯環上已含有硝基，由于硝基的吸電性，即鈍化作用特別大，再繼續進行硝化時會變得很困難。

2.萘和蒽醌的硝化

萘和蒽醌的硝化，—NO2主要進入α位。當其中的一邊環上含有第一類定位基時，則新引入的硝基進入含有第一類定位基這邊環的α位；當一邊環上含有第二類定位基時，新引入的硝基應進入不含有第二類定位基的那個環的α位。

特別注意的是，當環上含有羥基或氨基，進行硝化之前，應先將羥基和氨基進行保護。若有羥基時，應先將羥基進行醚化保護，再進行硝化，硝化后在3%氫氧化鈉水溶液中進行水解，恢復羥基；若有氨基，應先將氨基進行N-酰化保護，然后再硝化，硝化后再在3%氫氧化鈉水溶液中進行水解，恢復氨基。