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共振論簡介

在共軛體系中電子是離域的，使用單一的經典結構式無法準確地表達化合物的真實結構，也不能充分解釋化合物的性質。1931年美國化學家鮑林提出共振論，解決了使用經典結構式無法準確描述具有電子離域的化合物的結構問題。

共振論是在價鍵理論的基礎上發展而來的，是以多個經典結構式來表達電子的離域。共振論認為，具有電子離域的化合物用一個經典結構式無法表示清楚，可以用兩個或多個可能的經典結構式表示，真實的結構是這些可能的經典結構式的共振雜化體。這些可能的經典結構式叫作極限結構式或共振結構式。任何一個極限結構都不是真實的分子結構，只有共振雜化體才能確切地代表化合物的真實結構。例如1，3-丁二烯可以用下列共振結構式表示：

其中每個經典結構式叫極限結構式，用雙向箭頭“”符號表示它們之間的共振關系。

共振雜化體并不是所有極限結構式的混合物，也不是互變的平衡體系，而是一個確定的、單一的真實分子。不同的極限式代表了電子離域的限度。分子能寫出的極限結構式越多，表示電子離域的可能性越大，體系能量越低，化合物就越穩定。

各個極限結構式對共振雜化體的貢獻大小是不同的，極限結構式越穩定，對共振雜化體的貢獻越大。

極限結構式對共振雜化體的貢獻大小判斷如下：等價的極限結構貢獻相等；共價鍵數目多的極限結構貢獻大；原子的價電子數目滿足惰性氣體電子構型的貢獻大；電荷沒有分離或分離程度大的極限結構式貢獻大；負電荷處在電負性大的原子上的貢獻大；鍵角和鍵長變形小的貢獻大。

共振結構式書寫時必須遵循以下原則：

① 共振結構式只是表示電子結構的排布不同，原子之間的排布次序不變。

② 必須符合經典結構式的寫法，碳原子為四價，第二周期元素的價電子不能超過八個。

③ 同一個化合物的共振結構式中，配對或不配對的電子數目應保持一致。