2.1　有機化合物的分類

有機化合物數目眾多、結構復雜、性質各異，分類方式也有多種角度。

2.1.1　按組成元素分類

（1）烴類物質

烴類物質是只含碳、氫兩種元素的有機化合物，如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。其中全部由單鍵連接的鏈烴稱為飽和烴，即烷烴，全部以單鍵連接的環烴稱為環烷烴。如果分子中存在沒有被占滿的鍵，如雙鍵或三鍵，就是不飽和烴，如烯烴、炔烴。

（2）烴的衍生物

烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物，如鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。

2.1.2　按碳的骨架分類

（1）鏈狀化合物

這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀，其中鏈烴最初是在脂肪中發現的，所以又叫脂肪族化合物。其結構特點是碳與碳間連接成不閉口的鏈。

（2）環狀化合物

環狀化合物指分子中原子以環狀排列的化合物。環狀化合物又分為脂環化合物和芳香化合物。

脂環化合物：性質與脂肪族化合物類似的環狀化合物，如環丙烷、環己烯、環己醇等。

芳香化合物：性質與苯類似的具有芳香性的環狀化合物，包括苯環、稠環或某些具有苯環或稠環性質的雜環等，如苯及其同系物、稠環芳烴、吡咯、呋喃、吡啶等。

2.1.3　按官能團分類

官能團，是決定有機化合物的化學性質的原子或原子團。有機化學反應主要發生在官能團上，官能團對有機物的性質起決定作用。擁有相同官能團的物質，往往具有類似的性質，屬于一類有機物。本教材的編寫思路主要以官能團為線索。部分常見官能團及其對應化合物見表2-1。

當然，含有氮、磷、硫、硅元素的化合物的結構與種類也比較多，這些內容將在后續的章節里簡單介紹。

有機化合物的分類可以圖2-1概括。

需要注意的是，具有多個官能團的復雜有機化合物，其官能團具有各自的獨立性（也會有一定的相互影響），在不同條件下的化學性質可分別從各個官能團角度討論，這類物質的類型也同時屬于這幾種類型。

如，具有四個官能團，即苯基、羥基、醛基、羧基，所以這個化合物可看作芳香化合物、酚、醛、羧酸。

2.1.4　具體有機化合物的分類

（1）碳氫的分類

在有機物中，存在大量的碳原子，這些碳原子所處位置不盡相同。根據分子中碳原子所連碳原子數目的不同，可分為伯、仲、叔和季四種類型。只與一個碳原子直接相連的碳原子稱伯碳，又稱一級碳原子或1°碳原子；與兩個碳原子直接相連的碳原子稱仲碳，又稱二級碳原子或2°碳原子；依次類推與三個、四個碳原子相連的碳原子分別稱叔碳（三級碳原子或3°碳原子）和季碳（四級碳原子或4°碳原子）。例如：

該結構中的C_ⅰ為伯碳（1°）；C_ⅱ為仲碳（2°）；C_ⅲ為叔碳（3°）；C_ⅳ為季碳（4°）。

相應地，與伯、仲、叔碳相連的氫原子分別稱為伯、仲、叔氫原子。即1℃上的氫稱為一級氫，用1°H表示，2℃上的氫稱為二級氫，用2°H表示，3℃上的氫稱為三級氫，用3°H表示。季碳上沒氫，故氫原子有三類。

它們在化學變化中表現出不同的反應活性。

【問題2.1】　指出下列化合物中碳、氫的種類。

（2）伯、仲、叔烴的衍生物的分類

烴的衍生物有多種分類方式，其中有一類也是分為伯、仲、叔類型，它們的分類絕大部分都是按照其官能團所連碳的類型來分的，只有胺類化合物（含氨基的化合物）是按照氮原子的類型來分的，氮原子的類型參照碳原子。如：

根據鹵素所連接飽和碳原子的類型不同，鹵代烴可分為伯（1°）鹵代烴、仲（2°）鹵代烴、叔（3°）鹵代烴。

根據羥基所連的碳原子類型不同，可將醇分為伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）和叔醇（3°醇）。

根據與硝基所相連的碳原子類型的不同分為伯、仲、叔硝基化合物。

根據胺分子中氮原子上所連烴基的個數，氮原子上連有1個、2個、3個、4個烴基的胺稱為伯胺、仲胺、叔胺、季銨。

季銨類化合物包括季銨堿（R₄N^＋OH^－）和季銨鹽（R₄N^＋X^－）。

【問題2.2】　根據伯、仲、叔的分類方式，判斷下列醇與胺的類型。

（3）環烷烴的分類

環烷烴還可以根據分子中碳環的數目多少分類，只含一個碳環的稱單環烴，含兩個或以上的稱為多環烴。

單環烷烴根據成環碳原子數目的不同，又可分為3碳、4碳的小環；5碳、6碳的中環和7碳以上的大環。其中5碳和6碳的環烴最為穩定，也最為重要和常見。

小環：

中環：

大環：

多環烷烴又可以根據環與環之間的連接形式不同進行分類。環與環之間共用一個碳原子的多環烷烴稱為螺環烴；環與環之間共用兩個及以上碳原子的多環烷烴稱為橋環烴。

（4）二烯烴的分類

根據分子中兩個雙鍵的相對位置可以分為：

① 累積二烯烴　分子中兩個雙鍵連在同一個碳原子上，如：

② 孤立二烯烴　分子中兩個雙鍵被一個以上的單鍵所隔開，如：

③ 共軛二烯烴　分子中兩個雙鍵被一個單鍵所隔開，如：

累積二烯烴數目很少。孤立二烯烴與一般烯烴性質相似。共軛二烯烴最為重要，具有某些不同于普通烯烴的性質。

（5）芳香烴的分類

根據分子中是否含有苯環，可將芳香烴分為苯型芳烴和非苯型芳烴。苯型芳烴是比較經典的芳烴。按照分子中苯環的數目不同，可分為單環芳烴和多環芳烴。單環芳烴是指分子中只含有1個苯環的芳烴。例如：

多環芳烴是指分子中含有2個或2個以上苯環的芳烴。根據苯環的連接方式不同又可分為聯苯和聯多苯、多苯代脂烴和稠環芳烴三類。例如：

稠環芳烴是指分子中含有2個或2個以上苯環，環和環之間通過共用2個相鄰碳原子稠合而成的芳烴。以下為三種簡單的稠環芳烴：

（6）鹵代烴的分類

根據鹵原子的不同，可將鹵代烴分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴；按照鹵原子數目的多少，可將鹵代烴分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；根據烴基的不同，可將鹵代烴分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴（鹵代芳烴）。

飽和脂肪族鹵代烴，如：

芳香族鹵代烴（也稱鹵代芳烴），如：

不飽和脂肪族鹵代烴，如：

（7）醇的分類

根據羥基所連的烴基結構不同，可將醇分為脂肪醇、脂環醇、芳香醇。脂肪醇又可分為飽和脂肪醇與不飽和脂肪醇。

根據分子中所含的羥基的數目，可將醇分為一元醇、二元醇等，含2個以上羥基的醇稱為多元醇。

（8）酚的分類

根據酚羥基所連芳基的不同可分為苯酚（最簡單的酚）和萘酚等，其中萘酚因酚羥基位置不同，又分為α-萘酚和β-萘酚。

根據酚羥基的數目不同可分為一元酚、二元酚和多元酚等。

（9）醚的分類

醚可根據與氧原子相連的烴基結構，分為單醚、混醚和環醚。兩個烴基相同的醚稱為單醚，如乙醚；兩個烴基不同稱為混醚，如苯甲醚；具有環狀結構的醚稱為環醚，如環氧乙烷。

還可以根據烴基種類不同，將醚分為脂肪醚和芳香醚，兩個烴基都是脂肪烴基的稱為脂肪醚；其中一個或者兩個都是芳香烴基的則屬于芳香醚。

（10）醛和酮的分類

根據與羰基連接的烴基不同，可將醛和酮分為脂肪醛、脂肪酮、芳香醛和芳香酮。例如：

脂肪醛、酮可根據分子中是否含有不飽和碳碳鍵分為飽和醛、飽和酮、不飽和醛及不飽和酮。例如：

根據分子中所含的羰基數，可將醛和酮分為一元醛、酮和多元醛、酮。另外，酮根據分子中與羰基相連的兩個烴基是否相同，分為（簡）單酮和混酮。

（11）羧酸的分類

根據與羧基相連的烴基的種類，羧酸可以分為脂肪酸和芳香酸；根據烴基的飽和程度，羧酸可以分為飽和酸和不飽和酸；根據羧酸分子中羧基的數目，羧酸可以分為一元酸，二元酸和多元酸等。

（12）取代羧酸的分類

根據取代基的不同，取代羧酸可分為羥基酸、羰基酸、鹵代酸、氨基酸等。

羥基連在脂肪烴基上的羥基酸稱為醇酸，羥基連在芳香烴基上的羥基酸稱為酚酸。羰基酸分為醛酸和酮酸。

（13）羧酸衍生物的分類

根據酰基后面所連的基團不同，羧酸衍生物分為酰鹵、酸酐、酯、酰胺。

（14）硝基化合物的分類

硝基化合物根據烴基的不同，分為脂肪族、芳香族及脂環族硝基化合物；根據硝基的數目分為一硝基化合物和多硝基化合物。

（15）胺的分類

根據分子中氮原子上所連烴基的種類不同，胺可以分為脂肪胺、芳香胺；根據分子中所含氨基的數目，胺可分為一元胺和多元胺。

（16）雜環化合物的分類

雜環化合物的分類可按環的數目不同，分為單雜環和稠雜環。單雜環按環的大小又可分為五元雜環和六元雜環；稠雜環又可分為由苯環與單雜環稠合而成的苯稠雜環和由單雜環互相稠合而成的雜稠雜環。雜環中的雜原子可以是一個、兩個或多個，雜原子可以相同或不同。常見雜環化合物見表2-2。

（17）糖的分類

糖依據官能團可分為醛糖和酮糖，多羥基醛為醛糖，多羥基酮為酮糖。

糖依據碳原子數可分為某碳糖，如三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖、七碳糖、八碳糖等。

依分子的水解情況，糖可分為單糖、寡糖、多糖。不能被水解為更小分子的糖屬于單糖，如葡萄糖、果糖等。含有2～10個單糖單位，彼此以糖苷鍵連接，水解以后產生單糖的糖類叫寡糖，又稱為低聚糖。自然界以游離狀態存在的低聚糖主要有二糖（如麥芽糖、蔗糖和乳糖）、三糖（如棉籽糖）等。由許多單糖分子或其衍生物縮合而成的高聚物稱為多糖，如淀粉、纖維素。

【問題2.3】　根據糖的分類方式，判斷一下人們熟知的葡萄糖屬什么類型？

（18）油脂的分類

脂肪中的三個酰基相同時，稱為單三酰甘油，不同時稱為混三酰甘油。天然油脂多為混三酰甘油的混合物。

（19）氨基酸的分類

根據氨基和羧基的位置，有α-氨基酸和β-氨基酸等類型。

根據氨基與羧基的數目，氨基酸分為中性、酸性以及堿性氨基酸。中性氨基酸中氨基與羧基的數目相等，酸性氨基酸中羧基數目多于氨基數目，堿性氨基酸中氨基數目多于羧基。

以上為本課程中主要物質的分類，有關有機硫、磷、硅化合物的分類以及某些物質特殊的分類在后續章節有所涉及。