前言

重排反應是有機化學的重要組成部分，在有機合成、藥物合成中有重要的應用。

有機化學重排反應很早就被人們發現。一般在進攻試劑作用或者介質的影響下，有機分子發生原子或原子團的轉移和電子云密度重新分布，或者重鍵位置改變，環的擴大或縮小，碳架發生了改變等，統稱為重排反應。

有機重排反應到目前為止已經有近二百種，有多種不同的分類方法。按反應是分子內還是分子間進行的，可以分為分子內和分子間重排反應；按照遷移基團遷移的距離可以分為1，2-重排和非1，2-重排；按照反應機理可以分為親核重排、親電重排、自由基重排、周環反應等；按照遷移起點和遷移終點的化學元素可以分為C→C、C→N、C→O、N→C、O→C、O→P等重排；也有按光學活性或官能團類型進行分類的。但無論按照哪種方法分類，由于重排反應的復雜性，都很難做到盡善盡美。

重排反應多種多樣，重排產物更是復雜多變。人們對重排反應的研究，無論在理論方面，還是在具體的合成中，都已取得了令人可喜的成就。這些成就不但可以解釋重排反應的過程，而且可以用來預測許多有機重排反應，用于合成所希望得到的化合物，極大地推動了有機合成化學的發展。

本書有如下特點。

1.本書按照親核、親電、芳環上的重排等方式進行編排，以便于讀者查閱。由于自由基重排反應數量和應用較少，本書不做介紹。

2.本書列出了有機合成、藥物合成中常見的三十多種重排反應，內容比較豐富。對每一個重排反應進行了詳細介紹，包括反應機理、適用范圍、影響因素等。同時盡量用具體的藥物或藥物中間體的合成作為反應實例，說明各種重排反應在藥物合成中的應用。實際上是對每一種重排反應從理論到實踐進行了比較系統的總結。

3.所選用的合成方法，真實可靠、可操作性強。并附有相應的參考資料。以我們近五十年有機合成的實踐和經驗，對所選化合物進行了細心的篩選。

本書由孫昌俊、茹淼焱主編，曹曉冉、孫鳳云、王秀菊、房士敏、孫琪、馬嵐、孫雪峰、辛炳煒、連軍、周峰巖參加了部分內容的編寫和資料收集與整理工作。

編寫過程中，得到山東大學化學與化工學院教授、趙寶祥教授和化學工業出版社有關同志的大力支持，在此一并表示感謝。

本書實用性強，適合于從事醫藥、化學、應化、化工、生化、農藥、染料、顏料、日用化工、助劑、試劑等行業的生產、科研、教學、實驗室工作者以及大專院校的師生使用。

限于我們水平，書中不妥之處，懇請讀者批評指正。

孫昌俊

2017年4月于濟南