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習題

5-1 命名下列各化合物。

(1)   (2) (3)?。?)

(5)   (6)   (7)   (8)

(9)   (10)

5-2 畫出下列化合物的結構式或最穩定構象。

(1)1,1-二甲基環辛烷

(2)2,3-二甲基環戊-1-烯

(3)3-乙基環己-1,4-二烯

(4)雙環[4.4.0]庚烷

(5)螺[4.6]十一碳-6-烯

(6)2-甲基螺[3.5]壬烷

(7)雙環[3.2.1]辛烷

(8)cis-1-甲基-4-叔丁基環己烷的穩定構象式

(9)

(10)

5-3 下列化合物是否有順反異構體?若有,寫出它們的立體結構式。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

5-4 完成下列方程式。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

5-5 下列哪一個構象是化合物的最穩定構象。

A  B  C  D

5-6 用化學方法鑒別下列化合物。

(1)

(2)

(3)

5-7 化合物A和B是分子式為C6H12  的兩個同分異構體,在室溫下均能使Br2-CCl4溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氫化產物也都是3-甲基戊烷;但A與HI反應主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B則得3-甲基-2-碘戊烷。試推測A和B的構造式。

5-8 丁-1,3-二烯聚合時,除生成高分子聚合物外,還有一種環狀結構的二聚體生成。該二聚體能發生下列諸反應:(1)催化加氫還原生成乙基環己烷;(2)溴化時可以加上四個溴原子;(3)用過量KMnO4氧化時生成β-羧基己二酸()。試根據這些事實,推測該二聚體的結構,并寫出各步反應式。

5-9 化合物(A)分子式為C4H8,它能使溴水褪色,但不能使稀的高錳酸鉀褪色。1mol(A)與1mol HBr作用生成(B),(B)也可以從(A)的同分異構體(C)與HBr作用得到?;衔铮–)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高錳酸鉀溶液褪色,試推測化合物(A)、(B)、(C)的構造式,并寫出各步反應式。

5-10 分子式為C4H6的三個異構體(A)、(B)、(C)能發生如下反應:

(1)三個異構體都能與溴反應,對于等摩爾的樣品而言,與(B)和(C)反應的溴是(A)的兩倍;

(2)三者都能與氯化氫反應,而(B)和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產物;

(3)(B)和(C)能迅速地和含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式為C4H8O的化合物;

(4)(B)能和硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀。

試推測化合物(A)、(B)、(C)的結構,并寫出各步反應式。

5-11 從環己醇出發和不超過三個碳的有機試劑(無機試劑任選)合成下列化合物。

(1)

(2)

(3)

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