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3.4 烯烴的化學性質

碳碳雙鍵是烯烴化合物的特征官能團,是這類化合物的反應中心。大部分烯烴的化學反應發生在雙鍵上,雙鍵打開,反應結果在雙鍵碳原子上加兩個原子(基團),一個π鍵轉變為兩個σ鍵,此類反應為加成反應(addition reaction);另外,α-碳原子(和雙鍵直接相連的碳原子)上的氫原子(又稱α-氫原子)容易被其他原子(基團)取代,這也是由于雙鍵的存在而引起的,此類反應為取代反應(substitution reaction);還有一種就是發生在雙鍵上的氧化還原反應(oxidation-reduction reaction,也作redox reaction)。

3.4.1 親電加成反應

碳碳雙鍵的鍵能是611kJ·mol-1,它比一般C—C σ單鍵的鍵能347kJ·mol-1高264kJ·mol-1。因為碳碳雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵組成的。所以,可以認為264kJ·mol-1是碳碳π鍵的能量。它比雙鍵的σ鍵要弱,所以π鍵的斷裂需要較低的能量。而烯烴的加成反應是斷裂一個π鍵,生成兩個σ鍵,而兩個σ鍵生成放出的能量大于一個π鍵斷裂所吸收的能量,因此加成反應是一個放熱過程。

在烯烴分子中,由于π電子具流動性,易被極化,因而烯烴具有供電子性能,易受到缺電子試劑(親電試劑)的進攻而發生反應,這種由親電試劑的作用(進攻)而引起的加成反應稱為親電加成反應(EA:electrophilic addition reaction)。其通式為:

能與烯烴發生親電加成反應的試劑主要有:H—Cl、H—Br、H—I、Br—OH、Cl—OH、H—HSO4、H—OH、Cl—Cl、Br—Br。

(1)與HX的加成生成鹵代烴

烯烴可與鹵化氫在雙鍵處發生加成作用,生成相應的鹵代烷,其反應通式如下:

將干燥的鹵化氫氣體直接通入烯烴,即可發生加成反應。有時也可在具有適度極性的溶劑如醋酸中進行,因為極性的鹵化氫和非極性的烯烴都可溶于這些溶劑。

工業上氯乙烷的生產是用乙烯和氯化氫在氯乙烷溶液中,以無水氯化鋁為催化劑進行的。氯化鋁起著促進氯化氫解離的作用,加速反應進行。

烯烴和鹵化氫(以及其他酸性試劑H2SO4、H3O+等,見后)的加成反應歷程包括兩個步驟。第一步:烯烴分子與HX相互極化影響,π電子云偏移極化,使一個雙鍵碳原子上帶有部分負電荷,更易于受極化分子HX帶正電部分()或H+的攻擊,結果生成帶正電荷的中間體碳正離子(carbocation)和HX的共軛堿X-。第一步反應是由親電試劑的進攻而發生的,所以與HX的加成反應叫做親電加成反應。該步反應速率慢,整個加成反應的速率取決于第一步反應的快慢。

第二步:碳正離子迅速與X-結合生成鹵代烷。

圖3-6是2-甲基丙烯和HBr親電加成反應的反應過程。

圖3-6 2-甲基丙烯和HBr的親電加成反應

圖3-7表示乙烯與HBr反應過程中能量的變化和中間體碳正離子的生成,從圖中可以看出,需要較多的活化能才能達到第一過渡態,然后再生成碳正離子。

圖3-7 乙烯和HBr反應過程及能量變化

當鹵化氫和不對稱烯烴(兩個雙鍵碳原子上的取代基不同的烯烴)加成時,可以得到兩種不同的產物。例如:

在此反應中,主要生成產物(Ⅰ),即加成時以氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上,而鹵原子加在含氫較少的雙鍵碳原子上的產物為主。這是一個在1869年就發現的規律,叫做馬爾科夫尼科夫(Markovnikov)規則。這一規律可以由反應過程中碳正離子的結構與穩定性得到解釋。

不對稱烯烴和質子的加成,可以有兩種方向,即質子和不同的雙鍵碳原子結合,而形成不同的碳正離子,然后碳正離子再和鹵素負離子結合,得到兩種產物。

第一步親電試劑的進攻采用哪種途徑取決于生成碳正離子的難易程度(活化能的大小)和穩定性(能量高低)。實際上碳正離子的穩定性越大,就越容易生成。所以可以從碳正離子的穩定性來判斷反應方向。在上述反應中,途徑(1)形成的是連有三個甲基的叔碳正離子,途徑(2)形成的是連有一個異丙基和兩個氫原子的伯碳正離子。

在碳正離子形成的過程中,烯烴分子的一個碳原子的價電子狀態由原來的sp2雜化轉變為sp3雜化,而另一個帶正電的碳原子,它的價態仍然是sp2雜化,仍具有一個p軌道,只是缺電子而已,所以稱為空p軌道。帶正電的碳原子和它相連的三個原子都排布在同一個平面上(見圖3-8)。

圖3-8 乙基碳正離子的空p軌道

碳正離子是活性中間體,在形成時必須要通過一個能量更高的過渡態,如下式所示:

和sp2雜化碳原子相連的甲基及其他烷基都具有給電子的活性或供電性(和相連的氫原子比較)。這是因分子內各原子間的靜電誘導作用而形成電子云偏移的結果,電子云偏移往往使共價鍵的極性也發生改變。這種因某一原子或基團的電負性而引起電子云沿著鍵軸向某一方向移動的效應叫誘導效應(inductive effect),簡稱I效應。由于誘導效應,也由于超共軛效應,三個甲基都將電子云推向正碳原子,就降低了正碳原子的正電性,或者說,它的正電荷并不集中在正碳原子上,而是分散到三個甲基上。按照靜電學,一個帶電體系的穩定性決定于其電荷的分布情況,電荷越分散,體系越穩定。和此相比,另一途徑形成的伯碳正離子,它的正電荷就不如叔碳正電荷分散。因為,伯碳正離子只有一個給電子性的異丙基與正碳原子相連,顯然它的穩定性不如叔碳正離子。所以加成主要采取途徑(1),先形成叔碳正離子,最后產物以叔丁基氯為主。

比較伯、仲、叔碳正離子和甲基碳正離子的構造式可以看出,帶正電子的碳原子上取代基越多,正電荷越分散,因此也越穩定。所以它們的穩定性如下:

由此可見,當HX和烯烴加成時,根據馬氏規則,H+總是加在具有較少烷基取代的雙鍵碳原子上,而X-總是加在有較多烷基取代的雙鍵碳原子上,這是生成更穩定的活性中間體碳正離子的需要。例如:

練習3-1 寫出下列烯烴與HBr的加成主產物。

(1) (2) (3)

(2)與H2SO4加成生成烷基硫酸氫酯

烯烴與濃硫酸加成得到烷基硫酸氫酯。

反應歷程和HX加成一樣,第一步是乙烯與質子結合,生成碳正離子中間體;第二步是碳正離子和硫酸氫根結合。不對稱烯烴與硫酸的加成也符合馬氏規則。例如:

由于2-甲基丙烯與質子加成所形成的是比較穩定的叔丁基正離子,所以反應容易進行。63%的濃硫酸就可以發生反應,而丙烯則需要80%的濃硫酸,乙烯需要98%的濃硫酸加熱,反應才會進行。

烷基硫酸和水共熱,則水解而得到醇。通過加成和水解兩步反應得到了醇,相當于烯烴分子中加了一分子的水,所以這又叫做烯烴的間接水合,工業上可用此法來制備醇類。

但該反應的副產物是硫酸,在反應過程中對設備腐蝕嚴重,且產生大量不易處理的稀硫酸,故現在已經很少使用了。

烯烴和硫酸的加成可用于分離烯烴和烷烴。由石油工業得到的烷烴中常雜有烯烴。可使它們通過硫酸,烯烴會被硫酸吸收而生成可溶于硫酸的烷基硫酸,烷烴不溶于硫酸,以此分離。

(3)與H2O加成生成醇

一般情況下,由于水中質子濃度太高,水不能和烯烴直接加成。但在酸催化下,例如在硫酸或者磷酸存在時,水可以和烯烴加成而得到醇。

在實際反應中,第一步生成的碳正離子也可以和水溶液中其他物質反應(如硫酸氫根等),生成不少副產物。所以這個方法缺乏制備醇的工業價值。

工業上可以用乙烯直接水合。乙烯在高溫高壓下,以載于硅藻土上的磷酸為催化劑,與過量水蒸氣作用,即可制得乙醇。

(4)與X2加成生成二元鹵代烴

烯烴容易與氯、溴發生加成反應。碘一般不與烯烴反應,氟與烯烴反應太劇烈,往往得到碳鏈斷裂的各種產物,無實用意義。

烯烴與溴作用,通常以CCl4為溶劑,在室溫下進行。溴的CCl4溶液為黃色,它與烯烴加成后形成二溴化物即轉變為無色,褪色反應很迅速,是檢驗碳碳雙鍵是否存在的一個特征反應。

烯烴與鹵素的加成反應也是親電加成反應。經進一步研究發現,兩個鹵原子加成到雙鍵兩邊,即反式加成產物。烯烴與鹵素加成是鹵素分子的正電部分進攻烯烴開始的。當溴分子接近烯烴分子時,由于烯烴π鍵的存在,使溴分子發生極化,即一個溴原子帶部分正電荷,另一個溴原子帶部分負電荷。溴正電荷部分進一步接近烯烴,極化程度加深,溴分子發生異裂,帶正電荷的溴原子就和烯烴的一對π電子結合成σ單鍵而成為碳正離子(該碳正離子既有缺電子的碳原子,又有與含未共用電子對溴原子相連的碳原子,帶正電的碳原子有親電性,溴原子有親核性,它們有可能相互結合而生成環狀的溴離子)。另一個溴原子則成為帶負電的溴離子而離去。

環狀溴離子的存在,使第二步溴負離子只能從環的反面和碳相結合,這就導致生成反式加成產物。

(5)與HO—X加成生成β-鹵代醇

烯烴與鹵素(Br2、Cl2)在水溶液中的加成反應,生成鹵代醇,也生成相當多的二鹵化物。

這個加成反應的結果使雙鍵上加上了一分子次溴酸或次氯酸,所以也叫和次鹵酸的加成,但實際上是烯烴和鹵素在水溶液中的加成,這個反應也是親電加成反應。反應的第一步不是質子的進攻,而是鹵素正離子的加成,所以當不對稱烯烴進行“次鹵酸加成”時,按照馬氏規則,帶正電的鹵素加到含有較多氫原子的雙鍵碳上,羥基加到連有較少氫原子的雙鍵碳上。

和HO—X的加成,不僅是烯烴,也是其他含有雙鍵的有機化合物分子中同時引入鹵素和羥基官能團的普遍方法。對不溶于水的烯烴或其他有機化合物,這個加成反應需要在某些極性的有機溶劑中進行。

烯烴和溴在有機溶劑中可發生溴的加成反應,和溴在有水存在的有機溶劑中,則發生HO—Br加成,得到的產物除了溴代醇,還有二溴代物。如果在溴的氯化鈉水溶液中,得到的產物更為混雜,還可能有一氯代物的生成。

值得重視的是上述烯烴的各種親電加成反應(與HX、H2O、X2、H2SO4等)中生成的活性中間體(activated intermediate)都是碳正離子,碳正離子在有機反應中常常會有重排現象(rearrangement)產生。例如:

烯烴的親電加成反應是分兩步進行的,首先是質子加成得到碳正離子,其次是碳正離子和鹵素負離子結合得到加成產物。但是上述反應中,得到的碳正離子是仲碳正離子,其可以通過相連碳原子上H-或R-的遷移(即重排)而得到穩定性更好的叔碳正離子,然后再和X-結合得到重排后的主要產物。

碳正離子的重排在有機反應中時常碰到,常見的重排發生在相鄰碳原子上,即1,2-遷移,經過重排后的碳正離子有更好的穩定性。

碳正離子重排還可能引起環狀化合物發生擴環或縮環。例如:

3.4.2 自由基加成反應

在日光和過氧化物存在下,烯烴和HBr加成的取向正好和馬爾科夫尼科夫規律相反,叫做烯烴與HBr加成的過氧化物效應(peroxide effect),它不是離子型的親電加成反應,而是自由基加成反應。

反應中,過氧化物可分解為烷基自由基RO·,這個自由基又可以和HBr作用,就引發了溴自由基的生成。

鏈生成:

溴自由基加到烯烴雙鍵上,形成烷基自由基。烷基自由基又可以從溴化氫分子中奪取氫原子,再生成一個新的溴自由基。如此循環,這就是鏈反應的傳遞階段。

鏈傳遞:

因而反應周而復始,直至兩個自由基相互結合使鏈反應終止為止。

鏈終止:

光也能使溴化氫解離為自由基,它們的第一步都是溴自由基的加成。

丙烯反應會有兩種不同的反應途徑。

在烷烴章節,已經討論過自由基穩定性的順序,即:叔(3°)R·>仲(2°)R·>伯(1°)R·>CH3·。

仲碳自由基的穩定性大于伯碳自由基,所以丙烯和溴自由基的加成主要采取(1)途徑,得到仲碳自由基再和HBr作用,最后生成反馬氏規則的溴代產物。

由此可知,自由基加成反應總是傾向于獲得更穩定的烷基自由基,這就是為什么烯烴和溴化氫的自由基加成產物是反馬氏規則的。

烯烴不能和HI發生自由基加成,這是因為C—I鍵較弱,碘自由基和烯烴的加成是個吸熱反應。

進行上述加成時,必須克服較大的活化能,這就是鏈的傳遞比較困難,所以自由基反應不易進行。烯烴和HCl也不發生自由基加成是因為H—Cl鍵太強,均裂需要較高的能量,以致HCl和烷基自由基的反應也是吸熱反應。所以HI和HCl都不能進行和烯烴的自由基加成反應,只有HBr才有過氧化物效應。

3.4.3 硼氫化反應

烯烴和乙硼烷(B2H6)作用,可以得到三烷基硼,然后將氫氧化鈉的水溶液和過氧化氫(H2O2)加到反應混合液中得到醇,這一反應稱為硼氫化反應(hydroboration reaction),是由美國科學家布朗(Brown C H)首先提出,布朗因此獲得1979年諾貝爾化學獎。

BH3中的硼原子外層只有六個價電子,分子中有一個空軌道可以接受一對電子,是Lewis酸,故可以與烯烴的π電子結合,硼原子加在取代基較少、含氫較多的雙鍵碳原子上,氫加在取代基較多、含氫較少的雙鍵碳原子上,加成產物是反馬氏規則的。如果烯烴雙鍵上都是立體障礙較大的取代基,反應也可能停止在一烷基硼或二烷基硼的階段。

硼氫化反應的產物可以直接進行氧化反應,氧化劑一般是過氧化氫的氫氧化鈉溶液,烷基硼被氧化水解成相應的醇。烯烴的硼氫化反應和氧化-水解反應的結果是雙鍵上加上一分子的水,值得注意的是反應的加成產物是反馬氏規則的,即氫加在含氫較少的雙鍵碳原子上,羥基加到含氫較多的碳原子上,因此這是制備伯醇的一個好方法。并且因為該反應操作簡單,產率高,在有機合成上有很好的應用價值。

該反應并未檢測到有重排產物生成,因此推測碳正離子不是反應的中間體。此外,硼氫化反應還是一個一步完成的順式加成(syn-addition)過程。例如,順-1,2-二甲基環戊烯經硼氫化反應后生成順-1,2-二甲基環戊醇。

硼烷中的硼原子是缺電子原子,要進攻雙鍵的π電子,因此硼原子會加到更富電子的雙鍵碳上,缺電子的碳立即和硼原子上的氫原子相連,硼與氫幾乎是同時加到雙鍵碳上,即一步協同反應,形成一個四中心過程,此時,硼和氫在雙鍵的同一面作用,得到的是順式加成產物。

除電子因素外,硼氫化反應中的立體位阻也是一個重要的因素,硼原子較易和雙鍵上位阻小的碳作用。在反應中,電子效應和立體效應的方向正好一致。因此硼氫化反應表現出很好的位置選擇性和反馬氏規則。

3.4.4 氧化反應

烯烴可以被多種氧化劑氧化,按所用氧化劑和反應條件的不同,主要在雙鍵位置上發生反應,得到各種氧化物。

(1)空氣催化氧化

工業上,在銀或者氧化銀催化劑存在下,乙烯可被空氣催化氧化為它的環氧化物——環氧乙烷。

以空氣催化氧化丙烯(含α-H的烯烴),則得到丙烯的甲基被氧化的產物——丙烯醛。

用過氧酸氧化烯烴生成環氧化合物,過氧酸是一類含有過氧羧基()的化合物。如過氧酸氧化丙烯得到1,2-環氧丙烷。

(2)稀、冷高錳酸鉀氧化

稀、冷的高錳酸鉀溶液在低溫時即可氧化烯烴,使在雙鍵位置順式引入兩個羥基,生成連二醇。反應必須在中性或堿性溶液中進行。這個反應也叫做烯烴的羥基化反應,可作為實驗室制備二元醇的方法,也可用四氧化鋨(OsO4)代替高錳酸鉀,得到更高的產率。

上述反應生成的二元醇均為順式產物。反應中,高錳酸鉀堿性水溶液由紫色變為無色,同時產生MnO2褐色沉淀。該反應可作為檢驗雙鍵是否存在的一個鑒別反應來使用。

(3)酸性高錳酸鉀氧化

在酸性高錳酸鉀存在下,第一步生成的鄰二醇繼續氧化,發生烯烴碳碳雙鍵的斷裂,生成羧酸、酮或者二氧化碳。

重鉻酸鉀也是一種強氧化劑。它和烯烴作用發生的氧化反應與酸性高錳酸鉀氧化一樣生成羧酸、酮或者二氧化碳。

(4)臭氧氧化

烯烴和臭氧(O3)定量而迅速發生臭氧化反應生成臭氧化物(ozonide),臭氧化物不穩定,易爆炸,不經分離而直接水解,生成醛或酮及過氧化氫。

水解時有過氧化物生成,為了避免繼續氧化,所以常在保持還原狀態下進行水解。例如,在鋅粉和醋酸存在下水解,或者在加氫催化劑(如鉑Pt、鈀Pd、鎳Ni)存在下向溶液中通入氫氣。這樣可以避免過氧化氫生成,醛就不會被氧化了。

由臭氧化物水解所得的醛或酮保持了原來烯烴的部分碳鏈結構,因此由醛、酮結構的測定,可以推導原來烯烴的結構。例如,某烯烴經臭氧化和水解得到乙醛和丙酮兩種產物。

由此可知,原來的烯烴是異丁烯:(CH32CCH(CH3)。

3.4.5 還原反應(催化加氫)

烯烴加氫生成烷烴是制備烷烴的方法之一。氫化反應是放熱反應,但反應的活化能較大,因此將烯烴和氫混合并不能使反應發生,反應需在鉑、鈀或鎳等金屬催化劑作用下,通過降低反應活化能才能進行。

不飽和化合物氫化反應后放出的熱稱為氫化熱(heat of hydrogenation),催化劑只是降低反應活化能,對氫化熱沒有影響。下列三種烯烴異構體,經加氫后得到相同的產物,可以分別測出它們的氫化熱,判斷不同烯烴異構體的能量高低,進一步推知各類烯烴的穩定性。

從上述反應不難看出,雙鍵碳原子連接的烷基越多,烯烴的氫化熱就越低,相應的烯烴就越穩定。

以同樣的方式,還可以得出反式烯烴比順式烯烴穩定的結論。

通過對烯烴氫化熱的比較,可以得出各類烯烴穩定性大小的順序如下:

烯烴的催化加氫反應,一般認為該還原反應是在催化劑表面進行。首先,催化劑能化學吸附氫氣和烯烴,在金屬表面形成金屬氫化物以及金屬與烯烴結合的絡合物;然后在金屬表面上的金屬氫化物的一個氫原子和雙鍵碳原子結合,得到的中間體再與另一金屬氫化物的氫原子生成烷烴;最后烷烴脫離催化劑表面。烯烴的催化加氫反應過程見圖3-9。

圖3-9 烯烴催化加氫示意圖

烯烴雙鍵上的取代基越少,氫化反應速率就越快,從氫化熱就能看出來,這與空間位阻有關。因此,可以對有不同取代程度的含多個雙鍵的烯烴化合物進行選擇性還原。

練習3-2 將下列化合物按穩定性順序由大到小排列。

(1) (2) (3) (4)

3.4.6 α-H的反應

碳碳雙鍵遠比碳碳單鍵活潑,不僅如此,碳碳雙鍵還對分子中其他部位有一定的影響,特別是對α-C(和雙鍵碳直接相連的碳原子)上的α-H(碳上的氫原子)活化作用十分明顯。α-H容易發生取代反應和氧化反應。

(1)鹵代反應

含有α-H的烯烴,在高溫條件下,可以被鹵素(Cl2、Br2)取代,得到α-鹵代烯烴。

反應經過自由基取代過程,反應歷程如下:

在高溫氣相中,鹵素容易發生均裂得到鹵素自由基,然后奪走一個α-H,形成烯丙基自由基(自由基穩定性:烯丙基自由基>叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基),最后與一分子鹵素作用,得到取代產物和新的鹵素自由基。

反應中,鹵素自由基并不直接與烯烴雙鍵發生加成反應。這是因為在高溫條件下,鹵素自由基與烯烴雙鍵的加成是可逆過程,而C—H σ鍵的破裂卻是一個不可逆的過程。

有些烯烴需要在溶液中進行α-H取代反應,可以采用N-溴代丁二酰亞胺(NBS:)作為溴代試劑進行反應。

(2)氧化反應

烯烴的α-H易被氧化,丙烯在一定條件下可被空氣催化氧化為丙烯醛。在不同條件下,還可被氧化為丙烯酸。丙烯的另一個特殊氧化反應是在氨存在下的氧化反應,叫做氨氧化反應,可以得到丙烯腈。

丙烯醛、丙烯酸和丙烯腈分子中都含有碳碳雙鍵,它們可以作為高分子材料單體進行聚合反應(參見3.4.7),得到性質和用途不同的高聚物,它們都是重要的有機合成原料。

3.4.7 聚合反應

由小分子化合物經過相互作用生成高分子化合物的反應叫聚合反應(polymerization),所得到的產物叫高聚物。聚合反應的發現引發了一門新學科——高分子化學的誕生,而高聚物的應用改變了我們生活的世界。聚合反應按照反應類型分為兩大類:一類為縮合聚合(簡稱縮聚),屬于逐步聚合反應;另一類為加成聚合(簡稱加聚),屬于鏈式聚合反應。聚合反應中,參加反應的最小單位——小分子化合物稱為單體。烯烴單體通過雙鍵斷裂相互加成形成高分子化合物,叫加聚反應。由加聚反應生成的聚合物叫加聚物。聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)是目前最大宗、最典型的加聚物。

烯烴在聚合過程中,π鍵斷裂,斷裂的π鍵兩端相互連接在一起,生成σ鍵。由于π鍵鍵能小于σ鍵鍵能,故總體上是放熱反應,一經引發,反應即容易進行。反應的結果是生成分子量達幾十萬、幾百萬的高分子化合物。在闡述高聚物分子量的時候,必須將其與小分子分子量的概念嚴格區分。高分子的分子量是一組同系物分子量的平均值。因為在聚合反應中生成的大分子實際是許多分子量不相同的聚合物的混合物。相同單體,不同的反應條件,所得到的“混合物”的平均分子量不同,“混合物”中各種分子量聚合物的相對數量也不同(分子量分布)。因此,所得的聚合物材料的性能存在差異。

以聚乙烯為例,工業上有高密度聚乙烯(HDPE)和低密度聚乙烯(LDPE)兩大類產品。低密度聚乙烯是由高純度乙烯單體,在微量氧(或空氣)、有機或無機過氧化物等引發劑作用下,于98~343MPa和150~330℃條件下經自由基聚合反應而成的。低密度聚乙烯的平均分子量為25000~50000,密度為0.92~0.94g·cm-3,比較柔軟。高密度聚乙烯是由高純度乙烯單體在金屬有機絡合物或金屬氧化物為主要組分的載體型或非載體型催化劑作用下,于常壓至幾兆帕下,采用溶液法、淤漿法或氣相流化床法進行聚合而成,密度為0.914~0.965g·cm-3,比較堅硬,平均分子量為10000~30000。聚乙烯耐酸、耐堿、耐腐蝕,具有優良的電絕緣性能,低密度聚乙烯用于制作薄膜,高密度聚乙烯用于制造中空硬制品。

聚丙烯也是工業上大宗的塑料制品,生產量僅次于聚乙烯。聚丙烯比聚乙烯有更好的耐熱性,由于其結晶性,可制成纖維丙綸。

乙烯和丙烯可聚合發生共聚反應(copolymerization),生成價廉質優的彈性體乙丙橡膠。

常見烯烴類高聚物有聚氯乙烯(PVC)、聚丁乙烯(PB)和聚苯乙烯,它們可分別制成橡膠或塑料制品。

(1)聚氯乙烯(PVC)

(2)聚丁乙烯(PB)

(3)聚苯乙烯

在一定條件下,烯烴還可以進行兩個、三個或少數分子聚合,得到的聚合物叫二聚體、三聚體…它們屬于小分子化合物。例如,2-甲基丙烯被50%的硫酸吸收后,100h后可得二聚體。

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