真珠可汗聽說大唐下詔悔婚后，只好自悔失約，不敢再請求和親，但仍然與大唐修和。太宗很是欣慰，就把新興公主嫁給了長孫曦。
自從皇子李承乾被立為太子后，剛開始的時候是因為年紀小，沒有什么過失。誰知長大后，他卻越來越游手好閑，不學無術。左庶子于志寧、右庶子孔穎達、張玄素等人多次勸諫他都沒有用，反而遭到太子的記恨。于志寧聽說太子修治宮室妨害了農事，又沉迷于鄭、衛音樂，而且還偏信宦官、親近女色等，于是，他極力上書勸阻，惹得太子對他非常怨恨，幾乎和于志寧勢不兩立，太子甚至派遣張師政、紇干承基兩人去刺殺于志寧。刺客到了于志寧家，看到他穿著粗布麻衣，床上只鋪了一張薄被，而且住所也很破舊，不禁良心發現，不忍下手。當即返報太子，只說是不方便行刺，暫時緩一緩，太子這才暫時擱置下來。
魏王李泰想要爭奪太子之位，于是趁著太子失德的時候，到處招攬文士著書立說，并且搜考古今地理，寫成一本地理圖志——《括地志》，呈獻給太宗。太宗見他的書確實考察得很詳細，也很準確，頓時非常高興，就增加了每月給李泰的月俸，數量超過了太子。諫議大夫褚遂良隨即上書諫阻，太宗誤會了他的意思，理解成自己給太子的月俸太少了，于是又下了一道詔書，說太子每月的花銷可以不受限制。太子得了這道詔書喜出望外，從此更加揮霍無度。當時，張玄素已經調任為右庶子，于是他上書勸諫太子：
昔周武帝平定山東，隋文帝混一江南，勤儉愛民，皆為令主，有子不肖，卒亡宗祀。圣上以殿下親則父子，事兼家國，所應用物，不為限制，恩旨未逾六旬，用物已過七萬，驕奢之極，孰有過此？況宮臣正士，未聞在側，群邪淫巧，暱近深宮，在外瞻仰，已有此失，居中隱密，寧可勝計，苦藥利病，苦言利行，伏惟居安思危，日慎一日，節糜費以成儉德，則不勝幸甚！
張玄素勸諫的目的是希望太子能改過自新。誰知，第二天早朝，他路過東宮門外時，突然被人暴打一頓。張玄素被打得皮破血流，暈倒在地上。朝臣們聽到呼救聲，趕緊來救他，好不容易把他叫醒了，兇手卻早已逃走。張玄素由于被打不能上朝，只能在家待著養傷，一連養了好多天，才漸漸痊愈。他知道是一紙諫書惹的禍，但也沒處喊冤，只好自認倒霉，就算了。
當時，魏征已經老了，經常患病，太宗有時候給他手詔，讓他封狀進言。魏征不忘盡忠上諫，仍然有時候應詔上朝。褚遂良上書太宗，建議太宗要嚴加管教太子和諸位王爺。太宗對褚遂良說道：“如今，群臣中最忠心正直的要算魏征了，我打算讓他當太子的老師，教導太子修身治國的道理。”隨即太宗下詔令封魏征為太子太師。魏征因病多次推辭，太宗懇求道：“存廢太子是一件大事，它關系到天下的存亡，您就不要再拒絕了！您就算是幫朕分憂，幫我好好管教太子。”這話說得很誠懇，魏征無話可說，只好勉強接受。無奈年邁力衰，魏征漸漸地臥床不起，太宗多次賜給他藥膳，并派中郎將留在魏征家住，并讓他每天向自己說明魏征的病情。后來，魏征病得越來越重，于是太宗多次親自慰問魏征，并跟他談論國事。太宗有時候帶著太子李承乾來看望魏征，并教導他要謹記老師的教誨。
最后一次，太宗還帶了小女兒衡山公主到魏征的床前，指著公主對魏征說道：“朕要把這個女兒嫁給愛卿的兒子魏叔玉，愛卿看看新媳婦吧！”這時候，魏征已經不能起床，只是感激地流淚，太宗也流下了淚。帶著女兒回宮后，太宗晚上做了一個夢，恍惚間看到魏征入朝向他辭別。醒來后，太宗覺得這個夢不吉利，等到天亮，就有人來報，說魏征已經過世了。太宗當下匆匆洗漱，隨即親臨魏征的喪禮，撫著棺材跟魏征訣別，失聲痛哭。
太宗賜魏征陪葬昭陵，又賜給大量陪葬品，魏征的妻子裴氏說道：“魏征向來簡樸，如今喪葬的東西太奢華了，這不是魏征想要的。”于是，她拒不接受，只用布車載著靈柩下葬。太宗賜魏征謚號文貞，追封他為司空兼相州都督。臨下葬時，太宗登上西樓，遙望昭陵放聲大哭，并且親自寫碑文。太宗曾對大臣們說：“以銅為鏡，可正衣冠，以古為鏡，可見興替，以人為鏡，可知得失。魏征死了，朕就像丟了一面鏡子一樣。”
魏征這個人相貌平凡，但是很有膽識，每次都不怕觸犯龍顏，秉直進諫，即使太宗非常生氣，他還是面不改色，因此，太宗也有點懼怕他的膽量，魏征的很多諫言太宗都聽從了。魏征死后，太宗一直感念不已，又想起從前的功臣，就命令工匠在凌煙閣中畫了功臣像，共有二十四人，魏征排第四。其他功臣是：
長孫無忌、趙郡王李孝恭、杜如晦、魏征、房玄齡、高士廉、尉遲敬德、李靖、蕭瑀、段志玄、劉弘基、屈突通、殷開山、柴紹、長孫順德、張亮、侯君集、張公謹、程知節、虞世南、劉政會、唐儉、李世勣、秦叔寶。這時，這二十四人中，杜如晦、魏征、段志玄、屈突通、殷開山、柴紹、長孫順德、張公謹、虞世南、劉政會、秦叔寶十一人已經去世。
候君集因為平定了高昌國，功勞很大，卻排在后面，心中很是不爽。剛好，這時候，鄖國公張亮要出任洛州都督，候君集給他餞行。他見席間沒有旁人，于是喝了幾杯酒后，就假裝喝醉，瞪著張亮道：“你為什么要排擠我？”張亮笑著答道：“我什么時候排擠你了？要說你排擠我還差不多。”候君集氣憤地說：“我蕩平一國，反而惹得天子不高興，還怎么能排擠你啊？”說著，他又拉著張亮的手說：“你與我交往多年，跟我很投緣，我不妨告訴你實話。古人有言：‘狡兔死，走狗烹，敵國破，謀臣亡。’現在我們這些功臣就要兔死狗烹了。你想想，我們應該要怎樣求生？”張亮知道他想造反，于是試探地問道：“我張亮不才，還請大人指教！”候君集道：“你如果能幫我，那我們就一起起兵。你在外，我在內，我們內應外合，就能成功的。”張亮微笑道：“你說的話很有道理，等我到了洛州，我們一起行動。”候君集聽到他答應了，非常高興，隨即開懷暢飲，喝到盡興才告別。張亮連夜進宮向太宗告密，太宗道：“愛卿與候君集都是功臣，今天候君集對你說的話旁人不知道，如果因為這些就嚴懲他，他必定不服，朕隨時注意就是了。愛卿一定不要對別人講！”張亮隨即辭行赴任，奉太宗的旨意，一直保密，沒有對外說。
太子李承乾知道候君集對太宗不滿，于是私下里與他結交，并和他密謀造反。候君集說：“魏王很得皇上的寵愛，如果殿下不早點防備，恐怕殿下就會像隋朝的楊勇一樣啊！”楊勇是隋文帝的太子，被弟弟楊廣篡位殺了。李承乾說：“我正是為了這事來找你的，請你幫我想想辦法，免得重蹈楊勇的覆轍。”候君集道：“我愿為殿下效勞，萬死不辭。”說到這里，他又舉起手對太子說道：“有這樣的好手，就應當為殿下指揮。”太子聽了這話非常高興，隨即賞給了候君集很多珠寶。
候君集正準備跟太子密謀殺害魏王，偏偏老天不助他們。太子突然得了重病，一時無法行動。當時，東宮有一侍女名叫俳兒，長得非常好看，并且能歌善舞，太子很喜歡她，早晚都不離她。太宗聽說了這件事，就立即召俳兒進宮，斥責她蠱惑太子，隨即杖責一百下，俳兒竟然斷了氣，一命嗚呼。太子知道俳兒死了，非常傷心，懷疑是魏王告的密，從此更加恨魏王了。俳兒死后，太子非常想念她，還為她立了牌位早晚祭奠，每次來到她的墳前，太子都哭得很傷心。隨著怨恨越來越深，太子借口有病，不再上朝，整天在東宮跟家奴游戲玩耍。有時候還讓家奴盜竊民間馬牛，然后親自煮熟了吃，并喝酒作樂。有時候酒后興致正高，就扮作突厥可汗，模仿突厥的語言，命令左右也穿著突厥的衣服，向他朝拜。太子一會兒裝死，一會兒大笑，非常情緒化，丑態百出。
太宗的弟弟漢王李元昌做了很多出格的事，他多次被太宗責罵，于是心懷怨恨，跟太子親近，他們經常在一起游戲。他們把家奴分為左右二隊，然后兩人假裝統帥，號令隊伍互相用竹槊刺擊。如果家奴不用力，都會被他們兩人任意毆打，不顧死活。太子還笑著說：“如果我今天做了太子，那明天就在宮內設置大營，到時我和漢王分別扮作將領，一決勝負，豈不是一件樂事？”李元昌回答道：“太子做了皇帝，恐怕一做了錯事，就會有很多諫官來勸阻，到那時就不能像現在這么自由了。”太子笑道：“這有什么難的？一人來諫，我就殺死一人，十人來諫，我就殺死十人，等到殺死了幾百個人，看還有誰還敢多嘴？我與漢王就盡情地玩耍吧。”李元昌道：“假如不讓你當皇帝，你該怎么辦？”太子道：“不就是一個魏王李泰嗎，我明天就把他殺了，叔父就看著吧！”晚上，太子就想了一個法子，派人謊稱是魏王的記室，要向皇上告密魏王的罪惡，誰知沒有成功。于是，太子又派張師政、紇干承基等人去刺殺魏王，不料魏王早就有所準備，無從下手。
太子不但有斷袖的癖號，而且很喜歡結交方士。太宗知道后，就下令將東宮的孌童稱心和方士秦英、韋靈符等人一并收入獄中處死，并傳召太子上朝，斥責了一頓，太子忍氣吞聲，不敢說半句話。返回東宮后，太子連忙召集私黨李元昌、侯君集、李安儼、趙節、杜荷等人，密謀商議造反的事。太子對他們說：“我與李泰水火不容，他先進讒言殺我俳兒，如今又進讒言殺我稱心等人，我如果不除了他，他下一步就要害我了。”候君集不等他說完，就起身道：“我領兵殺入西宮，把他殺了算了？”李元昌道：“此人一死，太子就可以當皇帝了，還顧忌什么呢？只是事情成功后，我要向太子索賜一物，太子一定要答應我啊。”太子問是什么東西？李元昌說道：“我之前上朝拜見皇上的時候，看到御座旁邊有一美人兒，長得非常好看。我后來仔細調查，知道這美人兒不但會彈琵琶，還會唱歌，我真是非常喜歡啊。如果太子做了皇帝，這個美人兒應當賜給我，不要自己拿去了啊！”太子笑道：“這算什么，只要事情成功了，我就與叔父一同享富貴，更何況一個美人兒？”杜荷道：“事不宜遲，我們要快點行動才是啊。太子不必去殺魏王，只需要殿下假裝生病，把皇上騙來，到那時就好動手了。”太子非常高興道：“真好啊，就照這樣辦。”當下與李元昌等人，割臂為盟，發誓同生死。
太子的死黨中，李安儼本來是已故前太子李建成的將士，他非常忠心于李建成。后來李建成敗死，太宗覺得李安儼很忠誠，于是召他為中郎將，誰知他還是很忠心于李建成，一直想要謀害太宗。趙節是趙慈景的兒子，是高祖的女兒長廣公主所生，曾出任洋州刺史。杜荷是杜如晦的兒子，娶了太宗的第十六女城陽公主。他們本都是皇室親戚，卻勾結在一起陰謀篡弒。
李承乾等人定下盟誓后，正打算行動，突然朝廷傳來急詔，命令兵部尚書李世勣火速發兵去齊州平亂，太子對紇干承基說：“齊王李祐也想造反嗎？他想要造反，為什么不跟我合謀呢？我這里離皇宮不過二十步，隨時就可以動手，何必這么麻煩呢？”正說著，忽然有官兵趕到，一把抓住紇干承基。太子驚問怎么回事，官兵答道是奉旨來捉拿紇干承基，不知道什么原因，隨即離開。太子還以為自己的謀逆的事被發現，嚇得魂不守舍。后來，李安儼告訴他，因為齊王李祐的事牽連到紇干承基，跟太子沒有關系，太子這時才稍微心安。但因為京師戒備森嚴，造反的事只好暫緩。
沒過幾天，齊王李祐被押送到京城，太宗把他廢為庶人，賜令自盡。李祐本是太宗的第七個兒子，受封齊王，兼領齊州都督。他生性輕躁，喜歡游獵。長史權萬紀多次勸諫他，他不聽。權萬紀擔心和李祐一起獲罪，于是把李祐的過失都上報給太宗。太宗下詔書斥責李祐，李祐心懷怨恨，而且變得更加暴戾。權萬紀多次在旁管束他，并不讓李祐出封地，還把他的鷹犬都散去，彈劾了李祐左右幾十人。太宗派刑部尚書劉德威去查明真相，并召李祐與權萬紀入朝。李祐隨即跟狎客燕弘亮等人密謀造反，并把權萬紀殺了。他還以進京清理亂臣為由，起兵造反。李世勣奉詔去討伐，還沒到齊州，齊州府的兵曹杜行敏等人已經綁上李祐送往京師。太宗也顧不得父子之情，只好將他處死，又殺了幾十名叛黨。
太子李承乾看到這件事情，不免兔死狐悲，整天惶懼不安。很快，有人告密說太子謀反。太宗下一道詔，把太子李承乾貶為庶人，并把他囚禁起來。