2.2　烷烴的命名

有機化合物種類繁多、數目龐大，同分異構體也多，因此，給每一個有機物一個科學而又不與其他物質重復的名稱尤為重要。烷烴的命名法是其他有機物命名的基礎。常用的烷烴命名法有普通命名法、衍生物命名法和系統命名法。但前兩者只適用于較簡單的烷烴，對結構復雜的烷烴則不適用。

2.2.1　烷基的名稱

烷烴可用RH表示，烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團稱為烷基，用R—表示。常見的烷基及其名稱如下。

2.2.2　普通命名法

普通命名法又稱習慣命名法。對碳原子數不超過10個的烷烴，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數目，碳原子數超過10個的以中文數字十一、十二、十三等表示，稱為“某烷”。

對有特定結構的同分異構體，在“某烷”前加詞綴“正”、“異”、“新”來區別：“正”表示直鏈烷烴，“異”表示在鏈端第二個碳原子上有一個甲基支鏈，“新”表示在鏈端第二個碳原子上有兩個甲基支鏈。例如：

2.2.3　衍生物命名法

烷烴的衍生物命名法就是把所有的烷烴看作甲烷的烷基衍生物來命名。命名時把烷烴分子中含氫最少的碳原子作為甲烷的碳原子，與其相連的烴基作為甲烷氫原子的取代基。如乙烷可看作甲烷中的一個氫原子被甲基取代的產物，稱為甲基甲烷。

2.2.4　系統命名法

目前有機化合物最常用的命名法是由國際純粹化學和應用化學聯合會（IUPAC）制定的系統命名法。我國現用的系統命名法，是中國化學會根據IUPAC制定的命名原則，結合中文的特點制定的。

在系統命名法中，直鏈烷烴的命名與普通命名法相似，但在名稱前不加“正”字。對于支鏈烷烴其系統命名規則如下：

①選擇含碳原子最多的一條鏈作為主鏈，根據主鏈上的碳原子數稱為“某烷”，主鏈以外的支鏈作為取代基。

②從距離取代基最近的一端開始用阿拉伯數字將主鏈碳原子編號，以確定取代基的位置。對有兩個或兩個以上取代基的烷烴，編號應遵守“最低系列原則”，即：當碳鏈從不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編號系列，則由小到大依次比較各種編號順序中取代基的位次，選擇最先出現位次小的編號方式。

③取代基名稱寫在主鏈名稱之前。取代基的位次寫在相應取代基名稱前面，在表示位置的阿拉伯數字與中文字之間要用半字線“-”相連接；相同取代基合并寫，由小到大依次標明其位次，位次之間用逗號分隔，并用二、三等中文數字表示相同取代基的數目；不同取代基的命名順序遵守“次序規則”，較優基團后列出。

取代基的次序規則（用“>”表示“優于”）如下：

a.將各取代基與主鏈直接相連的原子按原子序數大小排列，原子序數大的為較優基團；同位素中質量大的為較優基團。例如：

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>:（孤對電子）

b.如果各取代基的第一個原子相同，則按原子序數大小，依次比較與其相連的其他原子（次連原子），首先比較次連原子中最大的原子，若最大原子相同，再比較次連原子中第二大的原子，依此類推，直到找出較優基團。表2-2列出了部分取代基的優先順序。

c.含雙鍵或三鍵的基團，可以看作與兩個或三個相同的原子連接。

④如果取代基較復雜，則從與主鏈相連的碳原子開始對支鏈編號，把支鏈上的取代基的位次、個數、名稱寫在支鏈名稱前，一并用括號括上。若烷烴結構中有兩條或兩條以上同碳原子數的不同長鏈時，則以取代基多的一條長鏈為主鏈。