1837年3月份，即安去世兩年之后，林肯離開了新塞勒姆，騎上一匹借來的馬前往斯普林菲爾德，開始從事他稱之為“嘗試作律師”的生涯。

他的工具袋里裝著他所有的財產，也就是他僅有的幾本法律書籍，外加幾件襯衫和內衣褲而已。他還帶著一只陳舊的藍襪子，里面裝著6.25美分的紙幣和12.5美分的硬幣。這點錢便是新塞勒姆郵政所“突然倒閉”時他收到的郵資款。在初到斯普林菲爾德的第一個年頭里，林肯常有急需用錢的時候，他本可以先花掉這錢，之后再自掏腰包還給政府的，但他覺得這樣做有違誠信之嫌。當郵政所審查員最后結算賬目時，林肯不僅給對方報出了準確的數(shù)字，而且還交上了自己當郵政所所長近兩年期間曾經手過的一分一厘。

在林肯騎馬進入斯普林菲爾德的那天早上，他不僅沒有半點兒現(xiàn)金積蓄，更為糟糕的是，他還欠下了1100美金的債務。他和貝利在新塞勒姆曾開過一個倒霉的雜貨店，錢就是在那時候欠下的。后來貝利把自己喝酒喝死之后，林肯只得一人承擔這筆債務。

可以肯定的是，林肯未必非得還上這筆債務不可。他原本可以就雜貨鋪的倒閉請求責任分割，再挑出個法律漏洞一走了之。但這不是林肯的為人處事之道。相反，他卻登門拜訪了每個債主，說只要他們給予他一定時間，他承諾一定會連本帶息還清一切債務。除了彼得·馮·伯根之外，所有債主都表示同意。此人隨即起訴，并獲得了有利的裁定，于是將林肯的馬和測量儀器送到了拍賣會上。而其他債主則等待著。然而，林肯為了堅守自己對他人的承諾，省吃儉用長達14年。即便到1848年，身為國會議員的林肯仍將部分薪金寄往家中，以還清因那雜貨店而欠下的最后那點債務。

到達斯普林菲爾德的那天早上，林肯在廣場西北角的喬舒亞·F.斯皮德百貨店前拴上自己的馬匹。如下是斯皮德所講故事結尾時的原話：

他是騎著一匹借來的馬來到鎮(zhèn)上的，從村上唯一的木匠那里訂做了一副單人床架。他走進我的店鋪，把工具包往柜臺上一放，開口便問配一副單人床架的家具要花多少錢。我取來石板和筆算了算，發(fā)現(xiàn)全套家具共計需要17美金。他說道：“這興許夠便宜的了，可我的意思是，盡管如此，我還是買不起。不過，如果您能讓我賒賬到圣誕節(jié)，而我嘗試作律師也成功了的話，我到時一定能把錢付給您。可如果失敗了，那我可能永遠都支付不了。”他那哀婉的語氣讓我頓生憐憫之情。我抬頭望著他，當時認為，現(xiàn)在也這樣認為，我一生中從沒有見過一張如此憂郁而悲傷的面孔，于是便對他說道：“這么小一筆債務似乎對你有這么沉重的影響。我想我可以給你出個既能達到目的又不欠債的主意。我有一個寬敞的房間，里面有一張寬大的雙人床。如果你愿意的話，非常歡迎你和我住在一起。”“那房間在哪兒？”他問道。“就在樓上，”我邊回答邊指著從店鋪通向那房間的樓梯。他二話沒說，提起工具包便去了樓上，將包放在地板上。返回到樓下后，他帶著滿臉的微笑，高聲叫道：“哦，斯皮德，我這就搬來啦。”

就這樣，在隨后的5年半時光里，林肯未付任何租金，一直跟斯皮德一起睡在店鋪的樓上。

林肯的另一位朋友威廉·巴特勒，把他帶回家，不僅供他吃飯，而且還為他購買過許多衣服。

林肯或許在力所能及之時回報過巴特勒，但兩人之間沒有任何明細賬目。這一切純屬朋友間的隨意安排而已。

林肯非常感激上帝。若不是斯皮德和巴特勒給予他的幫助，他嘗試做律師的夢想就不可能得以實現(xiàn)。

林肯還曾跟另一名律師斯圖亞特合作過。斯圖亞特將絕大部分時間花在政治方面，將辦公室的一切事務都壓在林肯的身上。不過，在他身上可壓的事務也沒多少，辦公室也并不咋樣，里面的設施不過就是“一張不大且臟兮兮的床、一件水牛皮制服、一把椅子、一張長凳”而已，外加一個不太像樣的書架，上面擺放著幾本法律書籍。

辦公記錄表明，在開業(yè)的前6個月中，這個律師事務所僅收到5筆進賬：一筆為2.5美金、兩筆各5美金，一筆10美金，還有一筆是作為支付報酬一部分的一件大衣。

林肯頗感沮喪。有一天，他在斯普林菲爾德的佩奇·伊頓木工店稍作停留，還坦言自己曾想到過放棄律師職業(yè)，改作木匠。在此幾年之前，即在新塞勒姆研讀法律時，林肯曾頗為嚴肅地考慮過放下書本當鐵匠的事兒。

到達斯普林菲爾德的第一個年頭里，林肯非常孤獨。唯一能夠見著的人就是某天晚上聚在斯皮德店鋪后院談論政治、消磨時間的那幫人。林肯在星期天不愿去做禮拜，據(jù)他講，因為在斯普林菲爾德那些優(yōu)雅的教堂里，他不知道如何是好。

在那一年里，只有一名女性跟他說過話。他在給朋友的一封信中提到“若不是萬不得已”，那名女性是不會跟他說話的。

不過，在1839年，一名女性來到鎮(zhèn)上，她不僅跟他說過話，還向他求婚且決定嫁給他。這位女士的芳名叫做瑪麗·托德。

有人曾問過林肯，為什么這托德家族將其姓氏拼寫成“托德”而非“托得”，他回答說，他認為在上帝看來，“托得”二字已經夠好了，而“托德”才跟這個家族相匹配。

托德這個家族擁有一個可回溯到公元6世紀的族譜。瑪麗·托德的祖父、曾祖父以及叔公們曾做過將軍、州長，其中一位還當過海軍部部長，瑪麗·托德本人也曾在肯塔基州列克星敦的一所非常勢利的法語學校受過教育，該校的開辦者是法國大革命期間為避免被送上斷頭臺而逃來美國的兩名法國貴族——維多利·夏洛特·拉·克萊爾·蒙特爾夫人及其丈夫。在他們的訓練下，瑪麗能說得一口純正巴黎腔調的法語，還學會凡爾賽那些身著絲質品的朝臣跳的法式交誼舞以及切爾卡西亞圓舞。

瑪麗的行為高貴而不乏高傲、對自我優(yōu)越感持有過高的看法，堅定地相信自己有朝一日要嫁的男人必將成為美利堅合眾國的總統(tǒng)。盡管這看上去令人難以置信，但她不僅堅信這一點，而且還公開夸下海口。這種行為顯得愚蠢，人們一笑置之，并對此頗有微詞。不過，任何人都無法動搖她的信念，任何事也阻擋不了她的自夸。

一提到瑪麗其人，就連她的姐姐都說她“喜愛出風頭、顯擺、炫耀、浮華及權勢”，還說她是“我見過的最野心勃勃的女人”。

非常不幸的是，瑪麗脾氣火爆，常常失控，于是，在1839年的一天，她跟繼母鬧翻了，隨后“砰”的一聲摔門、怒氣沖沖地離開了父親的家，來到了斯普林菲爾德鎮(zhèn)，住到已婚姐姐的家中。

如果說瑪麗決心要嫁給一位未來的總統(tǒng)，那她還真選對了地方，因為除了伊利諾伊州的斯普林菲爾德鎮(zhèn)之外，她在世上其它任何地方都不會見到更為光明的前景。在當時，斯普林菲爾德只不過是個臟兮兮的西部邊境小村而已，散落在樹木稀疏的大草原上，既無行車道、路燈，也無人行道、下水道。牛群在鎮(zhèn)上逍遙行走，生豬在主街道上的泥坑里打滾，一堆堆腐爛的糞便在空氣中發(fā)出惡臭。全鎮(zhèn)的總人口僅有1500人，但在1839年的斯普林菲爾德，有兩名年輕人注定將成為1860年的總統(tǒng)候選人：一個是北方民主黨的候選人史蒂芬·A.道格拉斯；另一個則是共和黨的候選人亞伯拉罕·林肯。

兩位候選人都見過瑪麗·托德，都追求過她，也都曾擁抱過她，而她也曾說過這兩人曾向她求過婚。

當被問及打算嫁給哪一位求婚者，據(jù)瑪麗的姐姐稱，她總是回答道：“最有希望成為總統(tǒng)的那一位。”

這就等于說是指道格拉斯，因為當時的道格拉斯在政治前景方面似乎要比林肯光明100倍。盡管道格拉斯當時年僅26歲，身為州政府秘書長的他早有了“小巨人”的雅號，而林肯不過是個苦苦掙扎的律師，當時還委身于斯皮德店鋪的閣樓，差不多連飯錢都支付不起。

亞伯·林肯的名聲尚未傳出其所在州的幾年前，道格拉斯就注定會成為美國最具實力的政治力量之一。事實上，讓普通的美國民眾知道林肯其人的獨一無二的那件事情就是，他曾與前途無量且實力雄厚的史蒂芬·A.道格拉斯展開過激烈的辯論。

瑪麗所有的親屬一致認為，她在乎道格拉斯的程度超過了林肯。她也許是那樣。在女人中，道格拉斯擁有更好的人緣，他有更多的個人魅力、更光明的前景、更彬彬有禮以及更優(yōu)越的社會地位。

除此之外，他還有一副深沉如銀鈴般的聲音，一頭波浪式的黑發(fā)；他的華爾茲舞跳得棒極了；他還擅長討得瑪麗·托德的歡心。

他就是瑪麗心目中的理想男人；而她則面對鏡子，悄聲自言自語：“瑪麗·托德·道格拉斯。”這名字聽起來很美。她還夢想著，仿佛見到自己跟他在白宮跳起了華爾茲舞……。

就在追求瑪麗那段時間的某一天，道格拉斯在斯普林菲爾德廣場上跟一名報社的編輯打了一架，而那名編輯碰巧又是瑪麗一位閨蜜的丈夫。

瑪麗也許曾當著道格拉斯的面，跟他說過她是怎樣看待他的為人的。

她也許還跟他說過自己是怎樣看待他在眾目睽睽的宴會上發(fā)酒瘋、爬到餐桌上一邊跳華爾茲舞，一邊大喊大叫，一邊唱歌，一邊把酒杯、烤火雞、威士忌酒瓶、油膩的菜盤踢得滿地都是。

就在道格拉斯向瑪麗大獻殷勤期間，他曾帶著另一位姑娘參加過舞會，她還到場去大鬧了一通。

這場求愛最后無疾而終。貝弗利奇參議員說道：

盡管后來有傳言，稱道格拉斯曾向瑪麗求過婚，卻因其不良的“道德”而遭到拒絕，不過此類情形的說法明顯出于保護性宣傳，因為精明、機警且當時就老于世故的道格拉斯不可能懇求過瑪麗·托德嫁給他。

瑪麗失望得無以言表，于是便向其政敵之一亞伯拉罕·林肯傾注了炙熱的關注，希望以此來引起道格拉斯的妒忌之心，不過，此舉并沒有讓對方回心轉意。她這才設下了俘虜林肯的種種計劃。

瑪麗·托德的姐姐愛德華茲夫人是這樣描述那段求婚事件的：

我常常剛好就待在她們二人促膝談心的房間。瑪麗總是談話的主角，而林肯先生總是坐在她的旁邊細心聽著。他一言不發(fā)，只是不可抗拒地默然望著她，像是被某種超然而隱形的力量所吸引。他被瑪麗的聰慧和敏捷反應所折服。跟一位向瑪麗那樣受過教育的女士進行持續(xù)的交談，林肯很難把持住自己。

數(shù)月以來，人們一直談論著輝格黨（即共和黨——譯者注）人的集會，那年的7月份，這場集會終于在斯普林菲爾德召開，且讓全鎮(zhèn)的人們頗為激動。該黨的成員揮舞著黨旗、奏著樂曲，從數(shù)百英里之外趕來。芝加哥代表團還拽著一艘公用的雙桅桿小船，穿過半個州。船上放著音樂，姑娘們載歌載舞，禮炮不斷飛向空中。

輝格黨候選人威廉·亨利·哈里森，曾被民主黨人說成是個住木屋、喝難以下咽蘋果酒的老太太。于是輝格黨人就在車上建造一個木屋，由30頭牛拖著在斯普林菲爾德的大街小巷上游行。木屋邊上的一顆山核桃樹搖來晃去，浣熊在樹上玩耍，門邊的一桶蘋果酒還流淌著。

到了晚上，在熊熊燃燒的火把照耀下，林肯發(fā)表了一場政治演說。

在一次大會上，他所屬黨派的輝格黨人被指責為衣著光鮮的達官貴人，旨在祈求得到普通民眾的選票。對此，林肯如是回答道：

“我來到伊利諾伊州之時，是個貧窮無比、沒有朋友、沒受過教育的陌生小伙，開始以每月8美金的工資在一艘平底船上打工，僅有一條鹿皮馬褲裹身。濕漉漉的鹿皮曬干后會縮水。所以我那條褲子就不斷地縮水、最后褲腳短得高出襪子幾英寸。在我長高的同時，那褲子又不停地打濕，不停地變短、不斷地變緊身，直到今天，我的雙腿上還各留著一圈藍色的條紋呢。現(xiàn)在，諸位還認為那就是衣著光鮮的貴族做派的話，那我就只好認罪伏法啦。”

聽眾以口哨、歡呼和尖叫聲以示其對演說的認可。

當他倆抵達愛德華茲的住所時，瑪麗說她為林肯感到非常的驕傲，還稱贊他是一位偉大的演說家，總有一天會成為總統(tǒng)的。

月光下，他低頭望著站在身旁的她，而她這一態(tài)度也表明了一切。他彎下腰，把她攬在懷里，溫柔地親吻著她……。

他倆的婚宴日定在1841年1月1日。

可離那一天還有半年時間，當然在此期間，無數(shù)場風暴即將來臨。