宋江一看，真是說曹操，曹操到。燕青說盧俊義已經攻克了湖州，現在兵分兩路，一方面攻打德清城，另一方面攻打獨松關。宋江聽完后，便跟他說起當臥底這事，燕青一聽就答應了，準備和柴進扮作主仆，帶著些書本啥的，挑個日子就出發了。吳用分析了杭州后，建議一方面從錢塘江，西湖水上攻打，另一方面在陸地上攻打，水陸并進，安排好后，皇上圣旨就到了，說皇上最近身體不適，需要讓安道全給他療傷（太醫治不好小病？）。宋江無奈，只得讓安道全回去了（又走了一個軍醫安道全）。

這頭方天定得到消息，也兵分三路，司行方帶領一路人馬前去德清城，厲天閏帶領一對人馬救援獨松關，石寶人馬迎戰宋江。沒多久，宋江便兵臨城下，雙方剛一交手，花榮和秦明就殺了兩個敵將，石寶一看宋江這么厲害，趕緊退兵。過了幾日，有人來報，杭州城門大開，宋江心中疑惑，便下令輪流巡視，輪到徐寧和郝思文巡視時，城中突然沖出一只人馬，二人急忙返回，結果又中了埋伏，徐寧中了毒箭逃回，郝思文被抓到城中殺掉。此時安道全已經回去，徐寧不久也毒發身亡（論軍醫的重要性）。

一連折損兩位兄弟，宋江心中傷痛，按兵不出。水軍這頭張順就跟李俊商量，不如我順著水門溜進杭州，放火為號，咱們來個里應外合，怎么樣。李俊說要報告給宋江，張順卻等不及了，趁著晚上，順著涌金門便要爬上去。結果觸發涌金門上的鈴鐺，嚇得張順趕緊跳下水去，守城人一看，便說是大魚觸發了鈴鐺。張順聽了，又往城墻上扔了石頭，發現并沒有動靜，以為守軍都睡著了，便又順著涌金門爬上去。