萬歷21年一月八日大明遠征軍開始了對平壤的全線攻擊。戰斗在平壤四門同時打響，明軍的炮火對城頭進行了飽和性轟擊。日軍在明軍猛烈的炮火打擊下損失慘重，小西行長親自到普通門督戰。

明軍的炮火給小西行長和日軍留下了永生難忘的印象。城樓被炮火擊中，熊熊的大火燒毀了城樓上一切可以燃的東西。日軍尸體燃燒的焦臭味彌漫整個城頭，日軍被壓在墻蹲下不敢抬頭。小西行長果斷的命令大部分守城日軍撤出城頭，等到明軍大炮轟擊結束后再登城作戰。

由于七星門地勢平坦，一旦攻破七星門，明軍騎兵就可以直沖入平壤城。事先日軍就將七星門加固，防守兵力也是各門中最多的。也是因為這個原因明軍對七星門勢在必得，李如松用部分兵力壓制普通門，集中兵力奪取七星門。

大炮轟擊了近半個時辰，炮火開始向城內延伸射擊，同時明軍開始攻城。由于西門遭到的轟擊最為猛烈，小西行長斷定明軍的主攻方向就在西門，于是他集結了近五千兵力投入西城兩門。

明軍攻城分為三個梯隊，前面是弓箭手和火槍兵抵近射擊壓制城上日軍的火力，后面是士兵抬著云梯搭上城墻，隨即開始登城作戰。

當明軍沖到離城墻還有八百米時，城頭上沒有被摧毀的鐵炮率先開火了。日軍的鐵炮威力遠不及明軍的大炮，但是仍然給攻城的明軍帶了麻煩。明軍發現日軍還有沒被摧毀的大炮，隨即進行了定點掃除，大炮再次對準了城頭，一陣轟擊過后，日軍鐵炮被毀。小西行長當即命令將城頭上所有鐵炮搬到城內地堡，以應對城破后的局面。

明軍沖到城墻下，日軍的火槍開始了射擊。城下明軍的弓箭手和火槍兵隨即進行壓制性火力射擊，一架架云梯搭上城頭，明軍隨即開始登城。城頭上的日軍用長桿抵住云梯，將云梯推離城墻，云梯上的明軍落下不死即傷。有的明軍爬到一半就被上面仍下的石頭砸中，慘叫一聲落下云梯，身死。城頭上事先熬好的金汁（注：古代守城必備，用瀝青和糞便還有油一起熬的混合物）被一瓢瓢地潑下，只要被沾上的明軍身上立即燒起來，慘叫著摔下云梯。

明軍攻擊受阻損失慘重，遠處督戰的李如松眉頭緊皺，但是他沒有下令退兵。現在炮兵無法對城頭進行炮火支援，只有將士用命否則無法破城。

李如松快步來到戰鼓前，拿過正在奮力擊鼓的兵士手中的棰，用力的錘著戰鼓。戰鼓聲大作，明軍將士看見是大帥親自擂鼓助戰，士氣高漲，無不用命登城，但是日軍準備充分始終無法登上城樓。

小西行長見明軍的弓箭手和火槍兵給守軍造成了大量傷亡，小西行長命令升起青旗，城頭的日軍火槍手隨即全部蹲下待命。明軍見日軍火槍停火以為是日軍彈藥不足，弓箭手和火槍兵抵近城墻，希望能更有效的支援登城的士兵。小西行長見明軍火槍兵和弓手都停止射擊向城下跑來，這時候普通門上白旗出現，待命的日軍突然起身，火槍和弓箭直朝明軍火槍兵和弓手射擊，明軍頓時損失慘重。

李如松見火槍兵和弓手遭到重創，隨即命令明軍的虎尊炮營和短炮營前去支援。明軍大炮抵進城墻（注：炮兵抵近射擊不是真的跑到城墻下面）進行火力支援給城上的日軍造成了重大傷亡，也有明軍士兵被自己的炮火所傷，由于是小炮波及范圍不大，明軍受傷不多。

小西行長見明軍大炮冒著被摧毀的危險，抵近射擊，看著自己人不斷被炮火擊中，心中焦急萬分。隨即命令等到明軍要到城頭的時候再發起攻擊，那樣明軍的大炮就不會再開火。

明軍見城頭的日軍抵抗突然減弱，隨即開始了大規模登城。眼看明軍爬到一半，李如松不禁松了口氣，突然普通門上青旗再次出現，城頭上冒出大量日軍。日軍開始了猛烈的反擊，一架架云梯被推翻，明軍哀號著摔下。城頭日軍將金汁一桶桶的倒下，城下燃起大火，很多受上的士兵來不及被救出就給燒死。

李如松大怒，隨即命令炮兵集中轟擊普通門，將城樓上的所有旗幟摧毀。至此西城的普通門和七星門開始各自為戰，不再能夠相互支援。明軍也調整部署，攻打七星門的明軍撤往普通門，威力最猛的大將軍炮開始對七星門進行飽和性打擊，不過這次明軍炮兵不再主要轟擊城頭而是城門。小西行長隨即命令士兵搬運磚石和沙袋堵住城門。

李如松點起將士和其弟李如柏親自領兵直撲普通門，明軍將士見大帥親臨士氣高漲。小西行長隨即命令在城內的預備隊，火速奔赴普通門。普通門的守軍達到空前的五千多人，明軍的攻勢受阻。雙方都知道現在對方都是在苦撐，明軍兵力雖然高于日軍但是要分兵到各門，日軍人數雖少但是攻難守易，日軍仍然可以應付。現在到了關鍵時刻，日軍只要多守住一個時辰就會有很大勝算。

李如松見攻擊不順，帶領衛隊拍馬上前，準備登城。小西行長命令火槍兵朝李如松射擊，李如松坐騎中槍翻身倒地。一顆彈丸擊中李如柏的頭盔，索性并沒有傷到人。真不知道是要感謝明朝精良的盔甲制作工藝還是慶幸日軍火槍威力不足。

李如松從地上起來，眾護衛當即將他團團圍住，以防日軍射擊。李如松推開眾人，沒有絲毫畏懼，準備親自攀爬云梯攻城，被眾將勸阻。

明軍統帥的英勇使明軍將士無不用命拼死攻城，城上日軍看見明軍統帥鎮定自若，明軍將士奮勇攻城也不計傷亡，拼力死守。李如松身先士卒的勇氣使小西行長佩服，小西行長隨即拿過火槍也投入到慘烈的守城戰中。

攻打其它各門的明軍表現也相當英勇，明軍猛烈的大炮雖然給日軍造成的重大傷亡，但是不能擊潰日軍。小西行長的第一軍絕對是日軍的精銳，第一軍在朝鮮一路高歌猛進，占領朝鮮王京，攻破平壤。一系列的勝利使第一軍養成了傲氣，不但沒把朝鮮軍隊放在眼里，也沒把明軍當作真正的對手。這也是為什么第一軍被包圍并遭到猛烈的炮火轟擊也沒有潰敗的原因。明軍的猛烈攻城，使第一軍知道了什么才叫真正的精銳，大明軍隊和朝鮮軍隊的天壤之別。明軍的英勇也刺激的第一軍的抵抗意志，作為精銳都有不服輸的性格，日本人更是如此。

戰斗進行了半天，各門的守軍都陷入了苦戰。小西行長已經將所有的預備隊都投入了戰斗，日軍現在已經沒有任何的籌碼，唯一的盼望就是援兵能夠到達。