九州平定以后，百姓出身的豐臣秀吉已經(jīng)達(dá)到了人生的頂點(diǎn)，開(kāi)始了奢華的享樂(lè)。1587年10月1日，秀吉在京都的北野天滿宮內(nèi)舉行了盛大的茶會(huì)“北野大茶湯”，不僅邀請(qǐng)了全國(guó)各地喜歡茶道的大名、商人，就連一般百姓也可以前來(lái)喝上一杯。千利休、津田宗及、今井宗久等茶道代表人都受邀出席。秀吉更是在自己的“黃金茶室”里為數(shù)百人進(jìn)行點(diǎn)茶。另外，秀吉之前就傾慕信長(zhǎng)之妹阿市的美色，視為心中的女神。沒(méi)想到阿市的大女兒茶茶越長(zhǎng)越像阿市。本來(lái)淺井三姐妹都已經(jīng)被秀吉收為養(yǎng)女，二女阿初和三女阿江都已安排好婆家，只有茶茶沒(méi)有動(dòng)靜。終于在1588年，51歲的豐臣秀吉以原配寧寧無(wú)法生育為由，冊(cè)立19歲的茶茶為側(cè)室。茶茶心中一直記恨著秀吉，因?yàn)槠錃⑺懒俗约旱纳驕\井長(zhǎng)政和繼父柴田勝家，暗下決心使用美色讓秀吉對(duì)自己百依百順，從而進(jìn)行復(fù)仇。

1588年4月，秀吉下令修建的關(guān)白專用別墅“聚樂(lè)第”正式完工。秀吉于14日邀請(qǐng)后陽(yáng)城天皇駕臨，與德川家康、織田信雄、宇喜多秀家、前田利家等有實(shí)力的大名一同吃飯，之后要求他們向自己宣誓效忠。同年，毛利輝元也正式上洛，向秀吉行臣從之禮，表示全完降服。之后，豐臣秀吉向全國(guó)發(fā)布了刀狩令（全國(guó)兵農(nóng)分離，農(nóng)民不許帶刀）和海賊停止令（海賊要么成為武士，要么放棄武裝成為百姓）。全國(guó)百姓深感欣慰，以為亂世就要結(jié)束了。

之前秀吉曾多次催促其他還沒(méi)有降服的大名前來(lái)上洛，其中勢(shì)力最大的就還剩下關(guān)東的北條氏和新近統(tǒng)一日本東北奧州地方的伊達(dá)氏。兩家對(duì)秀吉上洛降服的要求一直沒(méi)有回應(yīng)。同時(shí)，還無(wú)視秀吉于1587年12月頒布的惣無(wú)事令，依舊對(duì)周圍的其他大名進(jìn)行攻殺。1589年5月，茶茶為秀吉生下一子，叫做鶴松，被秀吉指定為接班人。秀吉大喜，特意為茶茶在山城過(guò)修筑了一座淀城，之后茶茶就改名為淀殿。為了給兒子掃清障礙，秀吉終于將目標(biāo)對(duì)準(zhǔn)了北條家的居城小田原城。同年，北條家與真田家在上野國(guó)的領(lǐng)地問(wèn)題上發(fā)生沖突，請(qǐng)求秀吉仲裁，之后和解。可北條家不滿仲裁的結(jié)果，讓豬俁邦憲于1589年11月攻打真田家上野國(guó)的名胡桃城。豬俁邦憲收買了守將中山九郎兵衛(wèi)，讓其用假信騙城主鈴木重則出城，趁機(jī)奪城。鈴木重則對(duì)屬下失察自覺(jué)羞愧，在正覺(jué)寺自盡。真田昌幸得到消息后，馬上向秀吉告狀，請(qǐng)求大兵討伐北條氏。12月13日，秀吉對(duì)北條家下達(dá)宣戰(zhàn)布告，并開(kāi)始動(dòng)員全國(guó)的兵力。

北條氏政、氏直父子一接到消息就開(kāi)始了瘋狂的備戰(zhàn)，首先征召領(lǐng)內(nèi)的男丁入伍，從15歲到70歲全部不放過(guò)，同時(shí)為了修筑大炮把寺廟里的大鐘全部融化重?zé)挘?duì)小田原城、八王子城、菲山城進(jìn)行修繕與擴(kuò)建。豐臣秀吉命長(zhǎng)束正家調(diào)集20萬(wàn)石糧草，并給出了1萬(wàn)枚天正大判（金幣）作為軍事預(yù)算籌集馬匹和飼料。雙方的軍隊(duì)部署和武將請(qǐng)見(jiàn)下表：

豐臣聯(lián)軍：

主力：豐臣秀吉、徳川家康、織田信雄、蒲生氏鄉(xiāng)、黑田孝高、豐臣秀長(zhǎng)、宇喜多秀家、細(xì)川忠興、小早川隆景、吉川廣家、堀秀政、池田輝政、淺野長(zhǎng)政、石田三成、長(zhǎng)束正家、立花宗茂、大谷吉繼、石川數(shù)正、増?zhí)镩L(zhǎng)盛、高山右近、筒井定次、蜂須賀正勝、大友義統(tǒng)、加藤清正、福島正則。約17萬(wàn)。

水軍：長(zhǎng)宗我部元親、加藤嘉明、九鬼嘉隆、脅坂安治。約1萬(wàn)。

北方隊(duì)：前田利家、上杉景勝、真田昌幸。約3萬(wàn)5千。

關(guān)東其他勢(shì)力：佐竹氏、小田氏、大掾氏、真壁氏、結(jié)城氏、宇都宮氏、那須氏、里見(jiàn)氏。約1萬(wàn)8千。

總兵力約23萬(wàn)3千。

北條軍：

小田原城：北條氏直、北條氏政、北條氏照、成田氏長(zhǎng)、垪和康忠、松田憲秀、笠原政尭。約5萬(wàn)。

其他城：松田康長(zhǎng)（山中城）、成田泰季（忍城）、北條氏規(guī)（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北條氏邦（缽形城）。約3萬(wàn)2千。

總兵力約8萬(wàn)2千。

秀吉的戰(zhàn)略是用北方軍牽制北條各處戰(zhàn)力，主力直撲小田原城，同時(shí)水軍在伊豆半島封鎖水路。1590年春，首先開(kāi)戰(zhàn)的是豐臣秀次與德川家康，兩人合力攻打山中城，秀次擔(dān)任總大將。雖然豐臣方的一柳直末被守將間宮康俊的鐵炮隊(duì)狙擊而死，但終究4000守軍難以抵擋6萬(wàn)7千人的攻方部隊(duì)。交戰(zhàn)數(shù)小時(shí)后城池終于被攻陷，城主松田康長(zhǎng)為了掩護(hù)北條氏勝撤退英勇戰(zhàn)死。同日，大軍繼續(xù)向小田原城方向前進(jìn)。4月1日德川方的井伊直政攻取了足柄城，先鋒于4月3日就到達(dá)了小田原城。

織田信雄率領(lǐng)蒲生氏鄉(xiāng)、細(xì)川忠興、福島正則等人負(fù)責(zé)攻打由北條氏規(guī)鎮(zhèn)守的韮山城。然而北條氏規(guī)深通戰(zhàn)法，只用3000余人就將4萬(wàn)多人的攻城部隊(duì)阻擋了4個(gè)月多。后來(lái)秀吉下令只留下最少的士兵包圍城池，其余部隊(duì)繼續(xù)向小田原進(jìn)軍。

再說(shuō)長(zhǎng)宗我部元親和九鬼嘉隆的1萬(wàn)水師，大軍殺到了伊豆半島沿岸的下田城，守將清水康英雖然只有600人，但依然奮戰(zhàn)抵抗了50余天。最后于4月23日在安國(guó)寺惠瓊的勸說(shuō)下開(kāi)城投降。豐臣聯(lián)軍完成了水路和陸路對(duì)小田原城的包圍。之后，秀吉為了讓小田原內(nèi)的守軍喪失戰(zhàn)意，還準(zhǔn)備在石垣山修筑石垣山城，并把千利休接來(lái)舉辦茶會(huì)。而且不光自己要把淀殿接到了軍營(yíng)之中，也允許諸將把家眷接來(lái)。這哪里是打仗，簡(jiǎn)直是全家旅游么。正好箱根還有溫泉和娛樂(lè)設(shè)施。

北方軍的上杉景勝、真田昌幸、前田利家在進(jìn)軍途中的碓冰峠遭到了松井田城守將大道寺政繁的迎擊。但北條軍最終寡不敵眾，大道寺政繁最后只能退守城內(nèi)。真田昌幸采用斷水、斷糧的戰(zhàn)術(shù)，大道寺政繁最終不敵，在保護(hù)嫡子沖出重圍后，于4月20日投降。之后其帶領(lǐng)聯(lián)軍旋即攻下廄橋城、箕輪城等上野國(guó)重鎮(zhèn)。1590年5月，秀吉大軍一邊吃喝玩樂(lè)一邊圍困著小田原城，同時(shí)還下令諸將相繼攻取北條家的其他領(lǐng)地。