第一章 無形世界的工程師：制造分子

警官叫來服務員，給自己點了大麥啤酒，又給他的朋友點了一小瓶“那玩意”。然后詭秘地把身子靠了過來。

“你可曾發現過，或者聽說過分子嗎？”他問道。

“當然了。”

“那你要是知道分子理論正在達爾基區橫行，會不會感到很驚訝？”

“嗯……大概吧。”

“它正在肆虐，”他接著說道，“有一半的人都受到了侵襲，簡直比天花還糟。”

“難道不能讓醫生或者教師來解決嗎？還是你覺得這應該是各家當家人的責任？”

“這從頭到尾，完完全全，都是郡議會的事！”他言語頗為激烈。

“看來真是個麻煩。”

 

關于分子短而又短的簡介其實早就有人寫過了，而且寫得比我遠為巧妙。弗蘭·奧布賴恩總喜歡伴著一杯濃烈的健力士啤酒來給我們端出他的博學，仿佛是在談論土豆田或是都柏林市郊糟糕的路況。在都柏林主干道上的大都會酒店，福特雷警官正在和米克分享他的智慧，而我們也能從中收獲些東西：

 

“你年輕的時候研究過分子理論嗎？”他問道。米克說沒有，沒怎么研究過。

“這玩意可真是肆無忌憚、變本加厲，”他嚴肅地講，“不過還是讓我來告訴你它有多嚴重。一切事物都是由事物自身的那種小小的分子所組成的，這些分子飛來飛去，有轉圓圈的，有繞弧線的，有直著飛的，軌跡各種各樣，無窮無盡。它們從來都不會停著不動，而總是不斷地轉來轉去，到處亂闖，一刻都沒停過。你明白了嗎？這樣的分子？”

“我覺得算明白了。”

“這就像是20只活蹦亂跳的小妖精在平整的墓石上上躥下跳。用羊來打個比方。究竟羊是什么東西呢？其實，所謂羊，只不過是數以百萬計的微小的羊分子在身體里轉來轉去、上下翻飛而已。”

 

究竟羊是什么東西呢？這個貌似簡單（在一層層的偽裝之下）的問題卻足以讓科學家困惑數百年之久，而且還會在未來的很長時間里繼續讓他們困惑下去。分子科學給出了一種分層次的回答：這種科學所考慮的就是那“組成羊的數以百萬計的某種微小的羊質”，亦即分子。一只羊是很多種分子組成的混合物，實際上包含著數萬種不同的分子。其中的很多種分子不僅包含在羊里面，在人身體里、在青草中，甚至在天空和大海中也都能找到。

但科學不能僅停留于此，而要尋求更深層的理解。羊的分子不又是由原子組成的嗎？原子不又是由電子、質子等亞原子粒子組成的嗎？而這些亞原子粒子不又是由夸克、膠子這些亞亞原子粒子所組成的嗎？到底該說包含誰才算到了盡頭呢？

 

“分子理論是一種可以通過代數計算出來的、非常紛繁復雜的理論，不過也許你喜歡用角度、直尺、余弦等一些熟悉的工具來求解，解了半天你自己都不相信自己到底證明了什么東西。這個時候你就得回過頭再不斷地檢查錯誤、重新求解，直到相信你發現的事實與霍爾和奈特《大代數》的內容一樣清楚明白，這時候再繼續向前，直到你確切地全盤相信了整個事實，里面沒有一丁點兒是半信半疑、像床上掉了襯衫領扣那樣讓你頭疼的。”

“非常正確。”米克決定這么回答。

 

實際上，求解出分子是什么，是一項十分繁復的工作，這需要你從科學階梯上較低（也許該說較深）的幾層出發，一級一級向上攀爬。要想完完全全理解分子的行為特點，以及怎樣通過分子來詮釋物質—羊、石頭、一扇窗子玻璃，解釋它們為何呈現出各個方面的性質和特征，就必須懂得求解分子。不過對于很多跟分子打交道的科學家來說，大可不必跟代數扯上關系，因為這些代數大體能歸結為幾條分子間如何相互作用的經驗法則。早在化學的數學基礎完善之前，化工就已經是一個欣欣向榮的產業了。這也說明其實分子并不一定會讓你頭疼。

超越周期表

后來弗蘭·奧布賴恩修改《達爾基檔案》中福特雷警官與米克的對話，并寫入著名小說《第三個警察》，這本書在他逝世后的1966年才出版。奇怪的是，他把原來的“分子理論”全部替換成了“原子理論”。這就涉及事物究竟由何組成這個頗為模棱兩可的問題。到底是原子還是分子呢？化學家給出的是復合的回答，說兩者皆可。他們使用的標志性暗號是元素周期表。這是個由92種天然元素（補充上一些不穩定的人造元素）通過某種化學家易于理解的模式排成的列表。“關于”化學的最著名的一本書可能是意大利化學家兼作家普里莫·萊維所寫的，那本書就以這個物質基礎材料的列表“周期表”而命名；它強化了人們的印象，覺得化學就該是從這個由各種符號組成的不規則表格出發。在我上中學的時候，老師就教過一種訣竅來巧記最重要的前兩行元素。化學專業的本科生則要求背誦整個元素周期表，要知道銥在鈷的下面，銪在釤和釓的中間。不過我很懷疑我到底有沒有機會在釤身上多停留一眼（不過銪倒是會在電視機屏幕的紅光中朝我們閃爍）。

但其實化學只是偶爾才關注元素的性質，分子科學即便做不到無視大多數元素，也可以忽略其中的許多。只有在化學中極其靠近物理學的那一部分領域中，元素周期表的作用才真正顯現出來，這時我們就必須拿出代數和余弦來解釋為何各種元素的原子能夠組成稱作分子的特定結合體。周期表是19世紀一項美妙而深刻的發現，但在物理學家于20世紀創造量子力學之前，周期表也只能被當成一種神奇的密碼，一種寫著經驗法則的小抄，提醒人們元素是分成一族一族的，同族元素有著相似的癖性。

我大概太過迅速地省略掉了元素周期表。我至少還應該再交代一下歷史才對。

傳統的化學史會講，化學就是人們為理解物質進行的探索，去追問事物到底由何構成。這就將化學與古希臘哲學聯系在了一起，其中就包括公元前5和前4世紀之間，留基伯和他的學生德謨克利特提出的原子構成物質的理論。化學史的這種講述從恩培多克勒四元素說（土、氣、火、水）開始，講到柏拉圖將元素理論與原子論相結合（如圖1），小心翼翼地繞過中世紀煉金術士煉化物質的迷夢，謹小慎微地落到18世紀的燃素說上。然后，我們會看到1661年羅伯特·玻意耳重新定義了元素的概念（其實也未必能全然算作“重新定義”），看到老古董的四元素說在新發現的“不可分物質”前轟然崩塌；看到安托萬·拉瓦錫摧毀了燃素說并用氧氣取而代之，之后又于1794年在斷頭臺上掉了腦袋。約翰·道耳頓在1800年提出了現代的原子理論，在這個世紀中元素的列表急劇擴張，接下來就由德米特里·門捷列夫將它們組織成雙子座大廈形的元素周期表。鈾之前空缺的部分又被逐步填滿（鈾元素本身在1789年就已經被發現了），隨后沃爾夫岡·泡利及其他量子物理學家在1920年代解釋了為何周期表呈現這種形狀。

那么這項任務也就到此為止了。按照科學作家約翰·霍根在《科學的終結》中所寫的，一旦蓋上了量子力學的認證戳，就意味著化學也走到了盡頭。最近又有幾本關于未來科學的書暗示，化學這門學科正在從兩端被侵蝕，它自己卻很醒目地在學科變化中缺席了。從最基礎的一側看，化學正在朝物理學演變（包括龐大卻一直被忽視的凝聚態物理這個分支，它研究的正是有形物質的行為）。從較復雜的一側看，它又變成了生物學，生物學家正在擴大自己的地盤，研究細胞的分子機理。

但是，這些學術領域爭奪地盤的戰爭，其背后的事實要有趣得多。有個奇怪的現象值得注意：很多科學史都是由物理學家撰寫的，他們傾向于將科學講述成一系列提出問題、回答問題的過程。而工程師講的故事可能會更有啟發。憑借工程師的直覺，他們可能更傾向于問我們有可能造出什么。一部分原始化學家希望形而下地或形而上地切分物質，其他的化學家則更熱衷于對物質進行重組。正因如此，分子科學的目標既是創造性的又是分析性的。在歷史上的不同時期，分子科學曾經分別關注過制造陶器、染料和顏料、塑料及其他合成材料、藥物、防護涂層、電子元件以及細菌大小的機器。諾貝爾化學獎得主羅阿爾德·霍夫曼曾說：“化學家何以要接受別人對‘發現’的定義，這真是非常奇怪。”他繼續講道：

 

化學是關于分子及其變形的科學。有的分子本來就在那里，只是等著我們去認識而已……但還有更多其他的分子只是我們化學家在實驗室里造出來的……[化學的]核心就是造出來的分子，無論是通過自然過程還是通過人工手段制造。

 

有些大學將化學系藏在了“分子科學”這樣的名號之下，他們的想法可能是對的，因為這樣其實是溫和地將周期表這個重擔丟掉，把化學家解放出來，投入到合成的世界中。這里不再是柏拉圖的王國，在這里，人們設計、制造分子就是為了去做點什么，比如去治愈病毒感染、儲存信息、固定橋梁。

普里莫·萊維是一位工業化學家，他正是工作在這個合成的世界。他對這套分子科學感到一絲歉疚：他稱這種科學為“‘低級的’化學，簡直像烹飪”。但“低級”化學的威力可不容小覷。它每年撬動數十億美金的流動，它能給患病的人帶來健康，能給健康的人帶來疾病。漢堡和德累斯頓曾因低級的化學而化為焦土，今天在西方，人們對化學戰爭和生化戰爭的恐懼比對核武器更甚。很多人以為核彈純粹是物理學的產物，可是寫下E = mc2并不能毀滅廣島，只有用鈾的化合物進行同位素分離才可以。在《萬有引力之虹》中，托馬斯·品欽清楚地知道科學的真正威力何在：他小說中二戰以后的反派并不是原子彈，而是一種新型塑料，一種稱作“G型仿聚合物”的“芳族雜環高分子”，由歐洲化工巨頭，包括法本、汽巴、嘉基、殼牌石油和帝國化工合謀制造。這告訴我們的信息是，“實物”勝于理論。

這是否意味著分子科學是壞的呢？當然不是。這只不過說明，分子科學充滿了可能性：有精彩的可能，創新的可能，也有低劣的可能，噩夢的可能。有通俗而常用的事物，有奇特而少見的事物，還有人們難以理解的事物。在未來，分子科學或許能夠幫助人們長出一只新的肝臟。在過去，拉斐爾、魯本斯、雷諾阿用分子作畫。而生命的本原，更是分子譜寫的一曲頌歌。

何為分子？

那么，一切事物都是由分子組成的嗎？并不盡然。一切事物都是由原子組成的（暫不考慮某些奇怪的太空環境），而原子并非總是結合成分子。（我也說不清弗蘭·奧布賴恩把“分子”改寫成“原子”是因為他懂得還是不懂這其中的區別。）大多數原子本身是非常活躍的，它們天生就喜歡和別的原子結合在一起。分子就是若干原子緊密聚集在一起，分子里可以含數量多達好幾百萬的原子。

不過進一步來看，還有些細微的區別要加以說明。弗蘭·奧布賴恩作品里的福特雷警官提到了石頭“分子”和鐵“分子”。但嚴格說來，其實并沒有這種東西—至少日常的石塊或者鐵塊里是沒有這種分子的。所謂“分子”，我們一般指的是若干數得清數目的原子所聚成的分立的一團。比如在一個水分子里就有三個原子：兩個氫原子和一個氧原子。一杯水里有數以萬億計的原子，但如果給這液體拍些瞬時快照（假設能看清微觀細節），我們就能看到，在每個瞬間，所有原子都是三個三個聚成一團的，就像是一大群人擠在一起，可每家三個人都一直手拉手（如圖2a）。

而鐵的原子卻并不聚成分立的分子。它們如有序的炮彈般堆積，像行列整齊的隊伍。我們無法從這一大堆原子中辨認出某個小團，因為每個原子都與周圍的原子間距相等。由氯原子和鈉原子所組成的氯化鈉晶體（即食鹽，如圖2b）同樣如此。當鐵熔化時，原子之間就會你推我搡，像混亂的人群。而當冰溶化時，氫原子和氧原子依然三個一團地手拉著手，整個晶體卻分崩離析了。我們講，冰是分子晶體—原子以分子的形式聚合在一起，而鐵和巖鹽則不是。

有的單質以分子的形式存在，有的不是。作為一條粗略的經驗法則，鐵之類的金屬都不是分子，而非金屬則是分子。比如，固體形式的氮就由雙原子的分子組成。磷原子會四個結成一團，而硫原子則會八個結成一個環狀分子。我們無法只看上物質一眼就知道它的基本單元究竟是原子還是原子聚成的分子，這似乎難以接受，但沒辦法就是沒辦法。（還好科學家要找到答案并不太難。）

因此，“分子”其實是個比較靈活而松散的概念，本質上是個尺度的問題。那么，我們為什么要多此一舉考慮分子，而不是直接談論一般化的“物質”呢？我給出的理由是這樣的：分子是具備化學意義的最小單元。在亞微觀的世界里發生的故事要通過分子，而不是原子來講述。分子是單詞，而原子只不過是字母。盡管有些時候一個字母就是一個單詞，但大多數單詞都是若干字母按特定次序組成的分立團體。我們常常發現，比較長的單詞能夠傳達更細致、更微妙的含義。在分子中，各個組成部分的次序也至關重要，就像“save”和“vase”含義不同一樣。

分子所講述出來的最奇妙的故事發生在生命有機體中。但很遺憾，這樣的故事往往很難懂：很多單詞很長、很陌生，我們對語法的掌握也很粗淺。化學家總在不斷地創造出新的分子單詞來擴展語言，其中有些新詞還是非常巧妙的。一旦具備了某些新詞，我們就能講好以前一直不能講的故事。還有的時候，一個新詞能讓我們用簡單的方式來表達以前繞來繞去才能講清的事情。

我們用語言來對分子的世界打了個比方，這個比方相當貼切。如今我們經常聽到“基因的語言”，我希望讓你知道，這只是分子所編碼的語言中的一種。語言甚至還不只是個比喻。分子正和語言一樣是切實包含著“信息”的，這一點我將在第七章中講到。

不僅如此，語言比方的好處還在于，利用這種信息的范式來描繪分子科學具有獨特的價值，它是一種會話式、應答式的描述，而不是以前那種被奉為圭臬的機械式描述。細胞生物學家越來越多地提到蛋白質分子間相互“交談”。關注物質科學的物理學家則會講到“合作”行為與“集體”行為。這并不是為了使科學顯得更友好而刻意造出的模糊朦朧、羅曼蒂克的概念（不過若確實有這種效果也無傷大雅）。人們這樣講，正是因為他們越來越多地注意到，分子行為具有美妙的復雜性，且一般是群體性的行為，很少是單純的線性。

考慮到這些理由，我需要在分子科學中擴大比喻的使用范圍。即便是在專家之間相互交談的層面上，我們也無法丟掉比喻。科學中很多領域都是如此，而化學尤甚。分子常常會被毫不留情地擬人化，這樣做無可厚非，畢竟分子是很陌生的事物，我們需要找些辦法讓它們變得不那么陌生。我曾經寫了本關于水的書，出版商明智地堅持讓我不要引入H2O分子的球棍模型，否則就是在刁難讀者，讓他們把書束之高閣。可是，如果不介紹水的分子結構，我就無法解釋水的奇異特點，所以我就把這些分子變成了一些小妖怪（如圖3）。

我希望這樣做不會有什么害處。但我最近出席一場關于分子復制的公眾講座的經歷提醒了我其中的危險之處。當時聽眾提的第一個問題是：“這些分子有意識嗎？”鑒于演講所介紹的是一種合成分子系統在模仿（非常粗糙地）某些生命有機體的特征，我覺得提出這個問題是可以理解的。我堅信答案是“沒有”。盡管意識的概念很難把握，但基于任何對意識的切實有意義的定義，這些分子都不能算具有意識。可是，一旦我們將分子擬人化，不論結果是好是壞，我們都把意識的聯系強加上去了。很多人厭惡“自私的基因”這種概念，因為它把道德判斷強加其上。（理查德·道金斯稱之為“詩意的科學”，我也能明白他的意思。然而，嚴謹的機理雖能表現成詩歌，卻會被比喻的感情色彩所污染。）分子間“合作”與“交流”的想法并不能成為自然哲學的基礎。不過也說不好，在分子科學中，未來或許會有某種簡單、規則、有序的世界觀，于是我們這些人看起來可能正像是從地心說出發解釋天體運動的古代天文學家那樣，強行將觀察現象塞入錯誤的理論框架中。

大小和形狀

普里莫·萊維的《猴子的扳手》是我所能想到的少數幾部包含分子圖示的小說之一（如圖4）。這個分子很復雜，看上去很嚇人。要是我想寫本關于科學的非技術性圖書，而且想給讀者提供一些教益，那我做夢也不會在書里插這么一幅圖的。

萊維避開了這個難題，因為他并不想讓我們了解這個分子的任何事情，除了一點—該分子有形狀和結構。分子里有一些六邊形，又有一些直線將六邊形連接在一起。講述者和一個名叫福索內的負責將大梁組裝到橋上的建筑工人交談。他說：

 

我在學校里所學習的專業也就是現在用來謀生的職業，是化學。不知道你是不是了解，不過這其實跟你的工作有點兒像，只不過我們拆裝的是非常微小的結構……我一直都是個裝配化學家，也就是做合成，換句話說就是把結構排出一定的秩序。

 

我們在這本書中遇到的分子的例子，可以視作微型雕像、集裝箱、足球、絲線、圓環、桿子、鉤子，它們都是由原子聚合在一起形成的。柏拉圖相信原子有“正多面體”的形狀：立方體、四面體、八面體等。這是錯的，但化學家倒是能夠把原子組成這些形狀的分子。

那么，萊維故事中的講述者對福索內畫的這個分子到底有多大呢？圖中的每個C、N之類的字母各表示一個原子，這些原子確實很微小。很多人用過很多比方來說明原子的尺度，不過我不確定這樣能不能在“這種元素的不可分解的微粒真的特別特別小”以外讓你留下更具體的印象。我們也打個比方：把一個高爾夫球放大成地球那么大，那么高爾夫球里的原子就像原來的高爾夫球那么大。一千萬個碳原子一個挨一個地連起來，能連成一毫米長。

水分子之類的小分子，大小只有幾個原子大，約為十分之三納米（一納米是一毫米的一百萬分之一）。普里莫·萊維的分子則比這要大上幾倍。（無法確切地講究竟大幾倍，因為他畫出的只是分子的一個片段，它會沿圖中左右兩個方向不斷延伸。）

分子尺度如此之小的后果之一是，分子世界里事情發生得非常快。當我們聽說分子每秒能轉一百億圈時，我們大概會以為它們自轉速度高得不可思議。可實際上分子實在太小了，即便以中等速度移動，也能在一瞬間就飛過分子尺度的距離。如果氧氣分子要每秒轉一百億圈，那只需以每秒一米的速度運動就夠了。

把原子連接在一起的小棍情形如何呢？實際上它們并不占據任何空間，而只是一種輔助我們理解圖示的習慣而已。原子結合成分子時就完全擠在一起，其實相互間還會重疊，就像是兩個接觸的肥皂泡。這之所以可能，是因為原子并不像堅硬的臺球，而更像橡皮球。它們有個堅硬且密集的中心，稱為原子核。原子核大約比原子本身小一萬倍，但原子的質量卻主要集中在原子核上。原子核帶正電荷，圍繞著原子核的是一團云霧狀的電子，它是帶負電荷的小而輕的亞原子粒子。兩個原子各自的電子云可以重疊在一起，而不致撞車，于是它們共享了一部分電子：兩團云霧融合成一團，圍繞著兩個原子核運動。當這種情況發生時，我們就稱兩個原子通過共價鍵結合。上一幅分子結構圖中的短線就代表共價鍵，這僅僅是一種輔助表示哪兩個原子相互連接的辦法。

談論分子時，有一點思想至關重要，可它又不免使問題復雜化。這就是：并沒有畫出分子的“最佳”方式。有人可能會說：不要管結構圖了，為什么不直接畫出它們“真實”的樣子呢？但這辦不到，因為我們無法像給貓或樹照相那樣去給分子照相。這不是技術水平局限的問題，不是因為我們缺一臺能分辨如此微小物體的顯微鏡或照相機，而是因為“看”的機制本身就不允許我們“看”一個分子（或一個原子）“本來的面目”。

原因是我們只能夠看到可見光，可見光是波狀的輻射，它的波長（相鄰兩個波峰間的距離）范圍是從700納米左右的紅色光到400納米左右的紫色光。換句話說，一厘米內包含有約14萬個紅光的波形。這樣的波長是分子大小的好幾百倍。大致說來，光不可能聚焦到一個小于其波長的點上，也就是說那么小的物體是無法被可見光分辨的。因此，基于可見光的顯微鏡是不可能給出水分子的清晰圖像的。

我懷疑這可能是人們認為分子難以理解的原因之一，也是為什么像前面那樣的結構圖能讓科學圖書嚇跑讀者的原因。這種東西不僅小得看不見，而且小得都不可以“看”了，還要具體地談論它豈不荒唐？看不見的東西就有種迷幻的氣質，好像只是杜撰而已。

不過分子可不是杜撰，我們不僅能夠證明它們存在，還能證明它們有確切的形狀和大小。圖5給出了一些分子的“肖像”，是通過一種非光學顯微鏡所成的像。每幅圖邊上我都附上了分子結構圖。早在這種顯微鏡發明之前，人們就已經知道這些分子是這樣的結構了，但從沒有人能夠直接看到它們。這些圖像挺模糊的，單從這些圖像入手，你沒法猜出分子的準確形狀。但顯微鏡下顯示的形狀與我們所預期的完全一致，非常令人信服。

在照片拍攝以前，我們又是怎么知道這些分子的形狀的呢？從實驗中能夠得到一些確鑿的證據。盡管分子實在太小，無法被可見光分辨，我們仍然可以通過波長與分子大小相當的輻射來“看到”它們。波長約十分之一納米的輻射屬于X光，通過讓X光在晶體表面反射，就有可能推斷出構成它們的原子處在什么位置上。也就是說，如果物質可以制成結晶態，使分子有規律地堆積在一起，那么使用這種名為“X射線晶體學”的技術手段就可以揭示分子的結構。

原則上我們可以用X光看見單個的分子，只要像光學顯微鏡匯聚可見光那樣將X光匯聚起來就可以了。但實踐中要聚焦X光十分困難，現在仍無法做到，不過科學家們幾乎快要實現它了。同時，我們還可以使用電子顯微鏡，即將一束電子打到樣品上反射，并進行匯聚，得到圖像。電子也可以表現得像波一樣。利用電子波，蛋白質或者DNA（脫氧核糖核酸）等大分子的圖像我們也能構建出來。這些圖像的細節不夠充分，不足以顯示出單個的原子，但能讓我們對分子整體的形狀留下印象。

另一種推斷分子形狀的方法則是理論的方法：我們是有可能計算出它們的。這就要涉及弗蘭·奧布賴恩講“分子理論”提到的“代數”，不過在此沒必要細講。只需要了解，量子力學的定律能夠使我們預測原子間如何成鍵，及原子相互位置如何。原子是不能隨心所欲地結合的。比如，各種元素的原子都傾向于形成固定數量的化學鍵，這個數就稱為它的化合價。碳原子喜歡成四個鍵，氫原子喜歡成一個鍵，氧原子則成兩個鍵。

分子結構的量子理論確實是一種“非常紛繁復雜的理論”，即使用最好的計算機也只能近似地求解方程。但現在，我們對中等大小分子結構的求解已經能夠達到相當的可信度。計算預測結果與X射線晶體學測定的分子結構進行比較，常常高度吻合。不過要預測生物細胞中發現的諸多大分子的形狀，我們還沒有可靠的辦法。這種情況下，X射線晶體學也很困難，原因有二：一是因為這些分子晶體散射出來的X射線圖樣很難解讀，二是因為很多時候這種分子無法形成晶體。所以細胞中充滿了我們不知道其形狀的分子。

分子的形狀正是它如何行為的關鍵因素，所以我們要理解生命分子如何工作就遇到了很大的障礙。把一位設計師的格言倒過來講就是—“功能服從于形式”。

總之，分子科學是一種高度可視化的科學。化學家花了兩百多年發展出一套描述這些分子的圖形化語言，結果他們現在必須講多種語言。描繪分子有多種方法，不同方法各有其側重點，著重表現描述者想強調的方面。英國化學家約翰·道耳頓從1800年開始把分子畫成原子的集合，而用圓圈符號表示原子，每個圓圈有陰影或標記，用來區分不同的元素。一旦知道了對應關系，這種表示法就很清楚了（如圖6）。

這方法不錯，不過對印刷工來講可不輕松，他們得專門補充上這些符號。一種更簡潔的辦法是用一到兩個字母符號來表示不同元素：C表示碳（carbon）, O表示氧（oxygen）, Ca表示鈣（calcium）, Fe表示鐵（iron）。（甚至到19世紀時，化學家仍然將這種金屬記作拉丁文的ferrum。同樣的原因，金和銀分別稱作aurum和argentum，于是用Au和Ag表示。Ir不表示鐵元素而表示銥元素。不過至少創制之時人們是希望這套體系不言自明的。）

于是，一氧化碳就可以簡記為CO。相同元素的多個原子可以用下標表示，于是氫氣分子就是H2。

但這套方案并沒有給各個分子以獨一無二的表示。甲醚和乙醇是不同物質，性質不同，但它們的化學式都表示為C2H6O。我們又回到了之前的那個詞匯學問題：一個詞語的意義不僅由它包含什么字母決定，也由字母的排列順序決定。

所以我們還需要某種新形式，它能夠表示出原子間如何相互連接。這時候字母間的短線就來了，它表示化學鍵。C2H6O的兩個版本—稱為兩種同分異構體（組成原子相同，排列順序不同）—可以表示成如下的樣子：

更加復雜的情況是，分子不是紙面一般的二維形式，而是會占用整個三維的空間。

表示第三個維度有幾種不同方法，有了計算機圖形學的出現，我們的方法更顯精巧了。圖7所示是對中等大小分子的一種立體表示法：將兩只眼的圖像重疊，就可以看到3D形狀。

化學家設想出來的辦法遠不止這些。有時我們還需要“空間填充模型”來表示分子占據了多大的空間（如圖8a）。有時則大體的模式圖最為有用，這時就不用表示出不必要的細節（如圖8b）。

制造分子

圖8所示的分子是生物分子，細胞的組織巧奪天工地組裝起神奇的結構，每一個原子的位置都分毫不差。化學家還達不到這樣高水平的技藝，所以大自然常常占據上風。我們能造出殺死致病菌的分子、消滅病毒的分子以及摧毀癌細胞的分子，但它們開展工作常常很粗暴。它們常能發揮驚人的功效，但同時也可能會在作用過程中破壞健康的細胞；要不然就是入侵的有機體很快找到辦法魔高一丈，比如細菌逐漸演變出對抗生素的免疫力。不過化學家制造分子的手藝越來越精湛，進展迅猛，也許有一天，造出保證有效且全無副作用的藥品就不再是夢了。

普里莫·萊維這樣寫道：

 

認真說來，其實我們是很糟糕的裝配工。我們就像笨拙的大象，別人給了一個封閉的盒子，里面裝著一只手表的所有零件。我們很健壯，很有耐心，于是就拿著盒子用盡全力朝各種方向使勁搖啊搖。我們也可能會給盒子加加熱，因為加熱也算是另一種形式的搖晃。呵，有時如果手表不算太復雜，只要我們不停地搖，那遲早能把手表組裝到一起……

 

這其實是最糟糕的情景。萊維是在1978年寫的這段話，自那以后情況有了長足的發展。可是直到20世紀后一二十年，萊維所描述的方法—化學家愿意稱之為“顛熱鍋”—時常也只是他們能用的最好辦法。合成化學的主要工作就是專注于制造所謂的“有機分子”，這意味著分子包含主要由碳原子構成的骨架。到現在為止我所描述的大多數分子都是人們認為的有機分子。在甲醚和乙醇分子中，碳骨架非常小。但對于普里莫·萊維的分子而言（第15頁），它的骨架就比較復雜了。你還能看到，氮原子在它的骨架中也占有一席之地，而甲醚分子中的氧原子像一座重要的橋梁。有機分子并不一定只由碳原子構成骨架，不過是碳占據主導地位罷了。

“有機”這個詞似乎選得有點奇怪，因為有機化學家擺弄的分子大多數并非自然界有機體的產物，而是源于實驗室。用這個詞有歷史原因，因為有機化學一度就是研究生命有機體中的分子的學問。現在我們知道，這些分子主要是基于碳的。為什么是碳呢？這是因為碳在各種元素中具有最特殊的能力，能夠以種種復雜形狀連接成穩定的分子框架，包括環形、長鏈、分支網絡等。

19世紀的化學家對制造新的有機分子充其量只有點模糊的意識。他們可以對來自自然界的分子進行修改，切掉一小段碳骨架，用另一段來代替。但要對整體的框架本身進行改變則比較困難。特別是，他們經常對要制造的分子的真正結構一無所知，這就更是雪上加霜了。他們僅憑著“顛熱鍋”的辦法就造出了第一例合成塑料、合成染料和合成藥物，這真是奇跡。

從當時某些化學家所處的情景下出發，我們就能看清，分子建造在做些什么，何以會如此困難又如此讓人著迷。在1850年代中期，在倫敦工作的德國化學家奧古斯特·威廉·霍夫曼，指導其十來歲的學生威廉·珀金用已提純的煤焦油組分制取奎寧。奎寧是金雞納樹的一種天然提取物，可以治療瘧疾。煤焦油則是煤氣廠里大量的黑色黏稠殘留物，自19世紀早期發明了煤氣燈以來就迅速涌現。煤焦油不是一種很有前景的原料，但霍夫曼等人還是發現，通過蒸餾可以從中分離出若干種富碳的芳香族有機化合物，如苯、甲苯、二甲苯和苯酚。

沒有人知道這些化合物的結構，沒有人能夠畫出我們之前所展示的那種連接原子的短線圖。時人只知道化合物中含有各種元素各多少，也就是知道化合物的化學式。比如苯的化學式是C6H6，奎寧的化學式是C20H24N2O2。而分子中的碳骨架是什么形狀則一無所知。

霍夫曼的（也就是珀金的）辦法是數原子。他們從煤焦油的一種提取物出發，轉化得到一種叫作“丙烯基甲苯胺”的化合物。這種化合物與奎寧所包含的元素基本相同，元素的比例也大體一致，于是他們就希望對這種化合物進行某些適當的操作，從而將它轉化成奎寧。他們猜測，兩個丙烯基甲苯胺分子（化學式C10H13N）再結合上一些氧和氫就能造出這種藥物。但希望其實很渺茫，因為十個碳原子結合的方式多種多樣。而事實上，丙烯基甲苯胺的碳骨架跟半個奎寧分子也的確并不一樣。

因此，珀金在倫敦東部父母家里臨時搭建的實驗室里的實驗并不成功，結果只得到了些鐵銹色的污泥—有機化學家并不喜歡見到的老朋友。可是年輕的珀金沒有放棄，他換掉了丙烯基甲苯胺，從另一種叫作“苯胺”的有機化合物開始。這回，污泥成了黑色。用甲基化酒精去溶解，則呈現出壯麗的紫色。珀金興奮地發現，這種紫色可以用來染絲。于是他發現了第一例苯胺染料。珀金和父親、哥哥一起開設工廠制造這種染料，很快在英國和法國開始大規模投產。這不僅標志著合成染料工業的開端，也是整個現代化學工業的肇始。許多當今的化學企業，如巴斯夫、汽巴—嘉基、赫斯特等，都是從生產苯胺染料起家的。

到了19世紀后25年，有機分子合成的隨意性已經降低了。奧古斯特·弗雷德里克·馮·克庫勒在1857年推斷出碳是四價元素，即傾向于形成四個化學鍵。在1865年他提出，與所有芳香族煤焦油分子有關聯的苯，包含著由六個碳原子組成的環，這個結構成了有機化學中無所不在的主旋律。1868年，德國化學家卡爾·格雷貝與卡爾·利伯曼合成了茜素分子，這種物質正是用茜草根提取的染料中紅色的來源。這種紅染料是商業上幾種最為重要的自然染料之一，而有了格雷貝和利伯曼的合成法，人們就可以更廉價地得到這種人工產品。

茜素的合成是分子制造歷史上的里程碑，其原因有二。首先，人們從初始材料（另一種煤焦油中的芳香成分，稱作蒽）出發，經過設計好的修改步驟，最終得到了產物，而不是拿著原材料“亂燉”并祈求好運。化學家們不僅知道蒽的化學式，還了解蒽的化學結構，知道它的結構正與茜素相關。（其實他們把結構猜錯了，不過幸運的是最終結果沒受到影響。）有機化學家把這樣的過程稱作定向合成，即將起始分子系統地一步一步轉化，最后得到目標產物。

其次，格雷貝和利伯曼在實驗室中造出了茜素，這顯示了有機化學的威力足以匹敵大自然。人們有可能造出從生命有機體中找到的復雜分子—化學家今天稱之為天然產物。

那么，格雷貝和利伯曼合成的、后來在化工廠中成噸制造的合成紅染料與天然的茜草紅染料是完全一樣的嗎？既是又不是。從茜草根中用傳統方式提取的染料其實是幾種不同化合物的混合。茜素是主要的呈現顏色的分子，但提取物中還包含一種非常相關的組分，稱作紅紫素，呈現橙色（和名字有點不一樣）。而將蒽轉化為合成茜素的過程中也會產生幾種副產物，主要是一些與茜素結構十分相似的分子。珀金和其他一些化學家在1870年代前期辨別出了茜素工業生產過程中至少四種副產物。毫無疑問，還有其他很多種副產物以更少量的形式存在。

所以，合成的茜素分子與茜草根中提取出的茜素分子是相同的，但實際得到的合成染料與天然的染料則有所區別—它們都不純凈。對任何“天然產物”進行工業化合成制造，都會有這樣的情況，因為有機化學家使用的一切合成過程都會產生副產品。不過這并不能說明合成的化學物質就比從自然中提取的等價物更好或者更糟，畢竟它們都是某種程度上的非純凈物。但化學家對純凈度有很高的追求，會花大量時間從產物中去除雜質。而天然提取物則是比較復雜的混合物，除非經過加工分離了各種成分。

煤焦油衍生物質的商業價值還不僅僅是用作染料而已。德國醫學家保羅·埃利克在1870年代利用新合成的染料對細胞進行染色，以便于在顯微鏡下研究。他注意到，細菌細胞吸收了某些染料之后會被殺死，這提示它有可能應用于醫療。埃利克開始合成一些染料化合物，把它們當作藥物來測試。1909年，他用這種辦法找到一種能殺死引起梅毒的寄生生物的含砷染料。自中世紀以來人們一直使用汞，而這種名為“灑爾佛散”的藥物第一次緩解了這種致死的疾病。這正是現代化學療法之濫觴。

19年后，亞歷山大·弗萊明發現了青霉素。這是一種霉菌產生的化合物，能夠殺滅細菌。這是首例抗生素。它大大降低了傷口感染的風險，給外科醫學帶來了一場革命。還有很多其他的自然產物，也在生理學上發揮了有益的作用。比如水楊酸，這是柳樹皮中的一種提取物，既能抗菌又能止痛。和它緊密相關的另一種分子就是阿司匹林的成分，是由拜耳公司在1899年制造的。化學家與藥學家不斷在自然界的分子武器庫中搜尋潛在的藥物，而后再找辦法來合成那些有效的。

這其中有一種化合物，近年來聲名鵲起，名字叫紫杉醇。這是太平洋紫杉樹中的一種天然產物，1980年代人們發現它在阻礙細胞分裂方面非常有效。而癌癥正是細胞失控增殖的結果，于是紫杉醇就成為有潛力抗擊癌癥的藥物。美國食品藥品管理局已經批準它用于治療乳腺癌、肺癌、卵巢癌以及前列腺癌。但紫杉樹并不是一種可靠的藥物來源，從每棵樹中只能提取出幾毫克的這種物質，而且只能從樹皮中提取，所以一旦取走紫杉醇，樹木就死亡了。紫杉樹本來已是瀕危物種，就算全部滅絕也無法滿足全球對紫杉醇的需求量。顯然我們需要合成它。

紫杉醇的分子結構相當復雜。它的骨架包含了四個碳環：一個四原子環、兩個六原子環和一個八原子環（如圖9）。不同的附屬原子團掛在這個骨架上。當前沒有任何標準化學試劑具有這種骨架形式，我們必須從頭開始搭建。

這對化學裝配工來說是一個深刻改變。普里莫·萊維筆下的人物說明了合成有機化學家今天又是如何工作的：

 

你能想象到，其實更合理的辦法是逐步向前推進，先將兩塊連接起來，再加上第三塊，等等。這（比“顛熱鍋”）需要更多的耐心，但的確能領先一步。大多數時間我們都是這么做的。

 

類似這樣的合成需要事先精心規劃。最常用的規劃法是美國的諾貝爾獎得主伊萊亞斯·J．科里所設想的。他把這種辦法稱作“逆向合成分析”。顧名思義，就是從目標產物出發，回退分析，就像拆卸一個分子模型那樣。每一步，你都選擇拆掉一個你能看出怎樣再裝上的鍵，這樣一來，在向前推進的過程中你就知道怎樣進行每一步連接了。問題的訣竅在于要回退到起始原料，即碳骨架的一些片段，它們要么現成可用，要么就是能簡單地用現成的化合物來合成。

在紫杉醇的例子中，有兩個課題組“領先一步”。一個課題組在加利福尼亞的斯克里普斯研究所，由K. C．尼古拉奧領導；另一個課題組由羅伯特·霍爾頓領導，在佛羅里達州立大學。1994年，他們在相差不到一周時間內都給出了多步合成過程。要制造這樣一個復雜的分子，并非只有唯一的辦法，甚至也沒有“最佳”的辦法—研究者們在那之后又報告了幾種其他的方案。但對于大規模生產來說，所有這些方案都太過復雜，無法實施。所以紫杉醇目前是用“半合成”的辦法制造的，即先從紫杉的針狀樹葉中得到一種中間化合物，這種物質很像紫杉醇的半成品。使用這種物質，在實驗室中就可以比較高效地完成合成，而且摘取樹葉也不會殺死樹木。

我在這里談的都是有機分子的制造，但我還是應該強調，也有很多化學家并不基于碳原子來建造分子，而基于其他種類的元素。這些分子通常都很小，因為其他元素不能很穩定地形成像碳那樣很大又很復雜的骨架。不過這條規則也有反例，圖10中的分子就引人注目，這是一個主要由鉬原子和氧原子組成的環。它是由德國比勒費爾德大學的阿希姆·繆勒課題組制成的，大小足有4納米（水分子寬度的15倍，人類發絲寬度的數萬分之一）。當金屬與氧相結合時，它們一般并不會形成大分子，而是要么形成一些只包含寥寥幾個原子的小分子，要么結晶形成礦石一樣的固體（你要樂意也可以叫它“無窮大分子”）。化學家近來對這種無機大分子很感興趣，因為它們能夠表現出不一般的、可能會有應用價值的特征，如磁性或者導電性。芯片里的晶體管之類的電子元件就是由無機材料制成的，主要材料是硅和硅的氧化物。當今復雜的分子烹飪術給我們列出了花樣繁多的菜單，為分子尺度的電子科技定制元件也只是其中的小小一項。