周敬王四十二年，吳國發生大規模的饑荒，文種認為再次伐吳的機會到了，于是他向勾踐獻計說：“吳國因為長期的戰爭，人民已經非常疲困了，現在又遇上了大饑荒，倉廩必定空虛，大王可乘此大好時機興師伐吳，定可取勝。吳國的軍隊大部分仍在東北邊防，對我國懈于戒備，我們正可乘虛而入。吳王歷來求勝心切，必將恥于不勝，因而會不等大軍會集就來迎戰我軍。若吳軍果然如我所料前來挑戰，那正是戰勝他們的絕佳機會。如果他們的邊防軍趕來，我們可用邊邑的軍隊先將他們拖住，使之不能與吳軍會師。吳王如果發怒再戰，我們定可使他們大敗逃竄。假如吳王不戰而求和，那大王則又可安取勝利之名，凱旋而歸了。”勾踐聽了非常高興，于是再次興師伐吳。果然不出文種所料，吳王果然帶兵前來應戰。勾踐聽取了范蠡的意見，先是按兵不動，堅守壁壘不與吳兵交戰，乘吳兵懈怠的時候，夜間對吳軍發動突然襲擊，把吳軍打得大敗。大敗后的吳軍一直堅守不出，越國只好退兵。
周敬王四十四年，越軍先以伐楚的幌子來轉移吳國的注意，使之疏于對越的戒備。
周元王元年（前475年），越軍突然大舉攻吳，這一次一直打到吳國都城姑蘇城下，把姑蘇城團團包圍了起來。這場圍城之戰一直打了三年，整整三年，吳國軍民無衣無食，紛紛選擇逃離。最后，越軍終于攻破了姑蘇城，吳王夫差帶領殘兵敗將被圍困在姑蘇山上。夫差見自己已是山窮水盡，忽然想起前幾天伯嚭曾經對他說過的話：“當年越王乞和存越，甚至不惜自身為奴，大王何不仿效呢？”于是吳王派人向越求和，范蠡力諫勾踐不可答應。與此同時，文種給吳王寫了一封書信，用箭射到姑蘇山上，文種在信中歷數了夫差的種種罪行，說明他罪不可赦。信中說：“上天蒼蒼，若存若亡。越王的下臣文種冒昧直言：從前上天把越國賜給吳國，吳國不肯接受，因此天道復返。勾踐敬奉天道，所幸得天神護佑從吳返越。現在上天為報答越王虔誠敬奉之功，又把吳國賜給越國，越王實不敢忘天賜之恩。且吳國有大過六條，以至于亡，吳王可知：一是有忠臣伍子胥，卻因忠言直諫而被殺；二是有大夫公孫圣敢言直諫而被害；三是有太宰伯嚭愚而讒佞，信口妄言，大王卻對他信而用之；四是齊晉二國并無違逆之行，無僭上之過，而吳國卻發兵伐之，辱其君臣，毀其社稷；五是吳越兩國雖山水相連，聲息相通，上同星宿，下共一理，但吳卻屢屢對越大加攻伐，毫無鄰國之誼；六是從前吳伐越，致使吳王闔閭喪命，越國確實犯有大罪。吳伐越報仇，但又不從天命，棄其父仇而不取，給自己留下大禍患。現在上天既又把吳國賜給越國，越國怎么能不順從天意呢！”
起初，勾踐對徹底滅掉吳國曾經產生過搖擺，認為以前吳國曾赦免了越國，現在越國也理應赦免吳國。因此，就夫差求和一事，他向各位大夫征詢意見。文種說：“我請大王不要忘記曾經在吳國的經歷。十七年來，大王日夜思念的是什么？世代爭奪的是什么？艱苦奮斗圖的又是什么？我聽說，老天爺給的東西，你不取就會造成災難，請大王好好考慮！”勾踐沉思片刻說：“對，文種所言極是，當年，老天爺把越國賜給吳國，吳國不取。如今，老天爺把吳國賜給了我們，我們豈能違抗天意而不取呢？”
使臣向夫差講述了出使越國的經過。夫差深感絕望和后悔，隨即拔劍而起，仰天長嘆：“我實在沒有臉面見伍子胥啊！”說罷，伏劍自殺而亡。與此同時，勾踐聽從了文種、范蠡的建議，擊鼓揮師，對吳國發起猛烈的最后一擊。吳國就這樣滅亡了。
五、鳥盡弓藏，兔死狗烹
越國滅了吳國后，勾踐進入吳宮，在吳王的文臺上舉行了聲勢浩大的慶功酒宴，以慶賀勝利。文種上前獻祝辭，稱頌道：“皇天佑助，我王洪福。良臣共謀，我王之德。先君顯靈，輔君成事。君不忘臣，臣盡其能。功配上天，德不可掩。舉酒祝君，萬福無疆！”越王聽了這一番頌辭卻默然無言。文種又上祝辭道：“我王仁賢，懷道抱德，滅仇破吳，不忘返國。賞無所吝，群邪杜塞。”越王仍然面無喜色。文種見越王這副表情，當下疑惑不已。
機警聰慧的范蠡察微知著，他已經看出勾踐只可共患難，不可共富貴。范蠡心想：越王為一雪當年會稽之恥滅掉吳國，不惜放下高貴的身分，與群臣和老百姓一起同甘共苦，共度艱難。如今大仇得報，大功告成，越王能實踐先前的諾言嗎？當年他可是許諾過誰能幫他擊退吳兵，就和誰一起執掌越國的。文種和我功勛卓著，位高權重，越王對我二人能放得下心嗎？經過深思熟慮，范蠡認為現今情勢已危，于是他毅然向勾踐告辭，請求隱居。勾踐得知范蠡要退隱山林，就對他說：“先生若愿留在寡人身邊，寡人愿與你共同執掌越國，若不遵寡人，將身死名裂，妻子共戮！”范蠡當然知道越王的所謂“共分越國”純屬虛語，而“身死名裂，妻子共戮”，越王是肯定能做得到的。于是他這樣回答越王：“君行其法，我行其意。”事后，范蠡不辭而別，拋棄家業，帶領家眷駕一葉小扁舟，出三江而入五湖，后來成為一方巨富。
范蠡走前曾投書給同僚文種，范蠡勸文種道：“現在已是離開越王的時候了，否則定有殺身之禍！”文種對范蠡的突然辭職并不理解，他認為越王不可能如此絕情，自己對越王忠心耿耿，勞苦功高，勾踐一定不會加害自己的。范蠡走后又寫信給文種說：“我聽說天有四時，春生而冬伐；人有盛衰，否極而泰來。知進退而不失其正道，大概只有賢人才能做到吧。蠡雖才能比君低下，尚能明白進退之道。高鳥已盡，良弓當藏；狡兔已死，良犬當烹。依我之見，越王脖子長而嘴如鳥喙，目如鷹視，行步如狼，這種人可與他共患難，卻不可與他共富貴；可與他共歷危難，不可與他共處安康。你如不能下決心離去，終將會為其所害。”文種始終不相信越王會加害于自己，所以最終沒有選擇離開越國。
勾踐圖霸中原的大業成就以后，果然對功臣們的態度逐漸發生了改變，變得愈來愈冷淡，愈來愈疏遠。文種因此想起范蠡留給他的那些話，但又想起越王當年對自己的恩情，內心十分矛盾，遂多日辭病不朝。這時有人向越王誣告文種，說：“文種自認為是他才使君王得有今天，但他卻因官不見加，地不見封，就心懷怨恨，憤疾于內，而色形于外，故而經常稱病，不來朝見君王。”勾踐聽后，便開始對文種心存戒心。
有一天，文種對越王說：“臣多年來之所以早朝而晚歸，殫精竭慮，就是為了助王而滅吳。現在吳國已滅，大仇得報，君王已無后顧之憂。”勾踐聽出了文種言外之意，心中有些悵然，默然不語。
周元王四年的一天，越王召見文種，問道：“我聽說，知人易，自知難。人世間有誰知道卿究竟是怎么樣一個人？”文種回答說：“大王知臣之勇，不知臣之仁；知臣之忠，不知臣之信。臣曾多次勸諫大王損聲色，減淫樂，對大王可謂忠心耿耿，言無所諱，并因此多次冒犯了大王。不能順從大王之意，必然難免獲罪。臣不敢畏死而不言，但愿能言而后死。從前伍子胥被吳王所殺，臨死前曾說：‘狡兔死，良犬烹；敵國破，謀臣亡！’范蠡大夫臨行前也對微臣說過同樣的話。從大王之一問，臣可見大王之志了。”勾踐沒有作答。回到家里，文種就對妻子說：“我已看出大王有殺害忠良之意，我的性命恐怕只在須臾之間了。”
果然，文種又一次稱病不朝，勾踐親自來見文種，文種裝病躺在床上，勾踐來到臥榻前，對文種說：“卿有陰謀兵法、克敵制勝的九術之策，今孤王用其三，就已滅吳。還有六術在你那里，望你能用其余的六術輔我先王于地下，以謀滅吳之先人。”說完，勾踐賜給文種一把劍。文種得劍，一看竟然是當年吳王賜于伍子胥的那一柄劍。文種仰天長嘆道：“可悲啊！我悔不聽從范蠡之言，而終為越王所殺！”忽又感慨道：“后世百代，忠臣當以我為鑒！”說罷，便伏劍而死。
六、勞苦功高，后人評說
文種可謂功高蓋世，但最后卻沒有得到功名利祿！他善于謀人，而不善自謀；他貪戀祿位，而不能學范蠡之功成身退；他功高震主，又遭讒佞者所忌，故不能為專制君主所容，而終被殺害。文種之死早就在范蠡的意料之中，只是文種本人不曾自料罷了。從某種程度上說，文種之死也是不可避免！
文種從最初出使越國，就為自己的死埋下了伏筆。他重情重義，感恩圖報，他因為自己的建議沒有被勾踐采納就鍥而不舍、軟磨硬泡、死纏爛打，甚至不惜性命，出生入死，為越國的最后一線生存希望而努力著。
其實，勾踐可能早就對他產生了異心。文種總喜歡和勾踐唱反調，總是在勾踐面前說“不”。勾踐尚未亡國去吳國做奴仆的時候，文種的種種做法就讓勾踐很不爽。那一次，勾踐決意先下手攻打吳國，文種死皮賴臉地再三進言，勾踐佯裝打瞌睡，終于把文種“支走”。文種看到自己所有的努力都將白費，于是在勾踐尚未出兵征戰前，文種就在自己的府第掛上祭祀死人的燈火和布條，這一做法為勾踐出兵伐吳蒙上陰影。勾踐盡管心里很不高興，但那個時候，越王勾踐還是隱忍而沒有想過殺掉文種。也許是因為越王勾踐覺得自己羽翼未豐，將來還要利用文種。
等到越王翼羽豐滿，坐穩了江山，他便再也不能容忍文種的多嘴多舌了。在成功破吳、中原稱霸之后，文種的作用無非是一種提醒、提示，但他居然對越王的好大喜功、忘恩負義提出質疑，這就是在挑戰越王的絕對權威，這時候的文種已經屬于大軍過后的橋、咬死兔子的狗、射中鳥頭的弓。而文種仍然不知進退，不知深淺，文種的這種“執迷不悟”自然讓越王惱怒。所以說，文種的悲劇與他個人的主觀因素也有一定的關系，當然這種關系不會太大，他的死更多是和“大王”有關，和“制度”有關。因為，大王擁有絕對的權威，人家是君主，你是人臣，讓你議政你就議政，你是在盡義務；不讓你議政你還議政，你就是給君王添麻煩；讓你議政你不議政，你就是不合作。盡義務的人，可以分一杯羹；添麻煩的人，則要打一通屁股；不合作的人，就會人頭落地。