如果可以把書家分成三類的話：趙孟頫和文征明都屬于復古型，主要以功力取勝；顏真卿則屬于變古型，主要以創新取勝；董其昌則是介于兩者之間的第三種，我們姑且稱之為亦古亦新型。這類書家更富于理性的思考，對于傳統不輕信、不盲從，也不妄自尊大、目無古人。始終抱著審慎的態度，在古今之間試圖找到一個屬于自己的創變空間和表達方式。從董氏的《畫禪室隨筆》看，他對古來的書家及書法現象有著極為理性的分析和理解，這種思考也包括對他自己。所以他才會常常拿自己和別人來作比較，憑著自己的眼力和心思去攝取古人在用筆、結構和章法上的奧秘，在取舍、加減中一步步完善自己的風格。基于他對書法的獨到而深刻的理解，他才敢于不斷地質疑古人。趙孟頫以復古尚法為目的，亦步亦趨地臨摹古人，不敢越雷池一步，對此做法，不甘做書奴的董其昌自然會不以為然了。
史載，22歲后，董其昌開始兼習繪事，這對其習書大有助益。35歲后，隨著董其昌在仕途上的平步青云，其書畫之名亦隨之愈顯，成為當時朝野書壇的執牛耳者。
大約在40歲前后，他又把取法的目光投向唐宋，尤其服膺米芾一人。《明史》論及董其昌書法淵源時，獨言其“始以米芾為宗，后自成一家，聞名國外”。無論是書法，還是繪畫、鑒賞，董均以米芾為依傍，所獲最多。對他而言，米芾不僅是“南宗文人畫派的核心人物，亦是其心中書法‘南宗’的代表”（黃惇《中國書法史》）。晚年他曾自言學唐李邕五十五年，后覺與米書“多有詆訶，轍復忘其舊學”。他嘗言：“運筆得米元章（米芾）髓，非敢自譽，書道本如是，歷代皆迷耳。”（《容臺別集》卷三）他還稱自己的筆法“皆是顏尚書、米漫士書法得來，書家當有知者。”他在47歲時的一次題跋中寫道：“自唐以來，未有能過元章書者，雖趙文敏亦于元章嘆服，曰：今人去古遠矣。”足見他對米芾的推崇程度。董氏雖獨好米書，但從其作品上似乎看不出太多的米字招牌動作，他化米芾的跳蕩欹側為平和雅逸，但相對于趙孟頫的一味平正又多了些許奇崛，這是他欲超越趙的高明處，誠為學而能化之善學者。
實際上，董其昌的取法視野十分開闊，為能超越前賢，凡符合其古淡、率意、自然之審美標準者均拿來為其所用。從晉到唐，再到宋元，書法史上各時期文人流派書法的代表書家，他都一一臨仿，廣采博收。從他的一些題跋中可知，凡是以“二王”為主線的各時期文人流派書家，他都有過認真地學習，即使到了晚年仍孜孜不倦地臨習已寫過無數遍的《淳化閣帖》。這可以看他81歲時臨寫的《淳化閣帖》，仍然是一筆不茍，神采煥然。不過他臨古決不擬古，而是強調“神似”，以“吾神”為最高品格，故能“釀蜜不留花”。隨著功夫的加深和見識的增長，晚年他開始認識到趙書的高妙，“今老矣，始知吳興書法之妙。每見寂寥短卷，終日愛玩”（《三希堂法帖》卷四）。類似的評語還有很多，實際上，他對趙孟頫的評價還是褒多于貶的。每一次批評趙孟頫的同時，他也在留意其長處，所以說董其昌還是一個善于開展批評和自我批評的人。董氏既有稱雄書壇的豪情壯志，則必然會把自己所要超越的對象也列入學習和研究的范圍，正所謂“知己知彼，百戰百勝”，這是董其昌的過人之處。從董其昌62歲時書寫的《論書冊》來看，字取橫勢，舒展大方，當與趙孟頫的影響不無關系。事實上，董趙二人都曾以唐李邕為師，其共同的選擇也正說明了他們審美的趨同性。
董其昌之所以能在藝術上取得大成，有一個不可或缺的重要原因，那就是他有機會看到眾多歷代書法名作。董其昌是一位鑒賞家、收藏家。他收藏宏富，見識廣博。一生交游甚廣，眼力超群。
他在30—35歲期間，曾在浙江平湖、嘉興及安徽徽州一代教私塾或做富家子弟的家庭教師。其間由項穆引見得以結識明代第一大收藏家項元汴，二人一見如故，大有“相見恨晚”之意，遂引為知己。從項氏那里董其昌得以觀賞到大量的歷代名家法帖，眼界大開。對此，董其昌在74歲時這樣回憶道：“三五年間，游學就李，盡發項太學子京所藏晉、唐墨跡，始知從前苦心，徒費歲月。”（《容臺別集》卷五）他“永日忘疲”，如饑似渴地沉潛其中，書藝大進，這為他以后的成功奠定了重要的基礎，這些得天獨厚的條件是其他書家無法企及的。他25歲時就見到了王羲之的《官奴帖》，故得以頓悟書圣筆法。這一時期的董其昌還是個貧寒的窮秀才，據馬承昭《當湖外志》記載：“董文敏未第時，曾館于我湖馮氏。家貧，服白布單袍，興至即書其上，久乃盡墨之。屏幛殆遍。既貴，始見珍。”此段記載透露出兩個信息，一個是董其昌當時盡管已小有名氣，和當時的一些名流多有往來，卻尚未被士大夫階層所認可。另一個是清貧的董其昌極為勤奮，其勁頭堪比“臨池學書，池水盡黑”的王羲之和“書藝不成，決不下樓”、苦練書法三十年的智永和尚了。古語有“窮而后工”，今人有“逆境出人才”，話雖不同，其理則一。也許沒有早年的困窘艱難，就不會有官場上春風得意和藝術上獨樹一幟的董其昌了。造物弄人，福禍相倚。這正應了孟子那句至理名言：“天將降大任于斯人也，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身，行拂亂其所為。”
他被選為庶吉士后，又得遇他在翰林院時的老師、書畫收藏大家韓世能，韓氏非常器重董其昌，將自己所藏歷代書畫名跡悉數借其觀臨。其中有《曹娥碑》真跡絹本、東晉楊義的《內景黃庭經》、王獻之的《洛神賦》、鐘繇的《戎略表》以及傳世最早的書法真跡——西晉陸機的《平復帖》等，董其昌先后獲觀這些稀世杰作，書法自然一日千里，進展神速，其名氣開始在京城顯揚。在以后的十年中，他又與著名藏家吳廷、王肯堂、吳楨等結識，尤其是和吳廷的交往使他獲益最大。萬歷庚寅年（1590年），已負盛名的董其昌開始與徽州著名藏家吳廷訂交，在二人后來長達三十六年的頻繁交往中，董其昌從吳氏那里借閱了大量的名家墨跡刻帖，朝夕臨習玩味，如《蘭亭序》《十七帖》《米芾書評紙帖》《蜀素帖》《宋蘇文忠公后赤壁賦》《趙孟頫道德經》等，其中十二件法帖后都留下了他精彩的題跋。有些帖還一跋再跋，這些題跋處處閃耀著董其昌在藝術上的真知灼見，是我們研究其藝術思想的重要依據，也是我們研究其書法不可多得的第一手資料。
董氏精鑒定，藏家多以其鑒定過眼為榮，他則借機學習書法，對古代書法積累了越來越多的切身體驗和認識。董其昌曾官至二品，又有機會看到內府的書畫藏品，這些得天獨厚的條件使他能盡可能多地接觸到名家真跡，能在用筆、結構、章法和氣息上全方位地吸取古人的精髓，博采諸美，為我所用。
青年時代的董其昌還與莫是龍、陳繼儒、丁立鵬、顧正誼等華亭才子相友善，彼此談文論藝，互相切磋。與此同時，董其昌更加迷戀禪宗。早在為諸生時，他便受到達觀（紫陽真可）的指點，由此“始沉酣《內典》，參究宗乘”（《容臺別集》卷一）。萬歷十六年（1588年）冬，正值京考前夕，他卻與唐文獻、吳應賓、袁宗道等在家鄉松江龍華寺拜會與達觀齊名的高僧憨山禪師（德清）。萬歷十七年（1589年），董其昌“讀中秘書，日與陶周望、袁伯修游戲禪悅，視一切功名文字直黃鵠之笑壤蟲而已”（陳繼儒《容臺集敘》）。萬歷二十年（1592年），他被任命為翰林院編修后，在京城與高層人物有了更多的交往，其中尤與當朝名士袁宗道兄弟及篤好禪理的陶周望過從甚密。他們均受前輩李贄影響，人生觀和藝術觀多有相通處，故相交甚歡，受益良多。萬歷二十六年（1598年）初春，44歲的董其昌在京郊廟中邂逅李贄，此事董曾記于《容臺別集》：“李卓吾（李贄）與余以戊戌春初一，見于都門外蘭若中，略披數語，即評可莫逆，以為眼前諸君具正知見，某某皆不爾也。余至今愧其意云。”從這段記述中可看出他們一見如故、互相賞悅的情景。早在結識李贄之前，董其昌就與這位潛心禪學，著儒服、居佛寺，熔儒佛于一爐的老人心心相通了，只是無緣相見。此時的李贄已是72歲的古稀老人，董其昌能有機會與其相見，實為人生一大幸事。“愧其意”是指董其昌沒能像同樣受李贄影響的袁氏兄弟那樣，高揚反叛道統的旗幟而走向另一個極端。他于禪宗的陶冶，以另一種超塵拔俗的宗教體驗融入書與畫的藝術世界中，以半官半隱的方式回避了現實激烈的思想斗爭。董這一時期的思想變化對其后來書畫觀念形成起到重要的鋪墊作用，他雖為京官，但大部分時間在老家松江度過，晚年為躲避黨爭，更是告老還鄉，專心致力于書畫藝術。這種態度即是李贄思想影響的結果。而更為重要的是在這種禪悅中產生了他著名的山水畫分南北宗論以及書法上的以禪喻書論，此時的董其昌正是中年時期，這是一個藝術家形成藝術思想和藝術風格的關鍵時期。
董其昌在中年時期還因奉使長沙、主考江西而有機會游歷名山大川，大自然的滋養和廣泛的交游使他眼界大開，悟出了很多道理，其中最著名的就是那句一直廣為流傳的名言——“讀萬卷書，行萬里路”。如果說他強調的“頓悟”是其書法理論之精髓，那么這“讀萬卷書，行萬里路”，就是非常重要的“漸修”過程，這是他深入生活的切身體會。一手伸向生活，開闊視野，廣結同道；一手伸向圣賢書，提高學養、涵詠氣質。進而提高悟性，促進藝術水準的提高。
所有這些交往和見識，都促成了他開闊的眼界和豐厚的學養，而這些正是一個藝術家得以成長的最重要養分。正是他的勤學和實踐，促使他成為一位既有深厚傳統文化修養，又有自己的藝術思想體系的畫家；成為一位既能開啟一代新風，又能體現傳統文人意蘊的書法大家。
古人特別重視讀書習字，如果文章和字寫得不好就當不了官，董其昌在加強字外功，“讀萬卷書，行萬里路”的同時，亦堅持字內功的訓練。這期間他觀賞和臨寫了大量的歷代名跡，從“二王”父子（王羲之、王獻之）到唐之歐陽詢、褚遂良、顏真卿、柳公權及“巔張醉素”（唐狂草大家張旭、懷素）；從五代“下筆便到烏絲欄”的“楊瘋子”（楊凝式）到宋四家蘇、黃、米、蔡（蘇軾、黃庭堅、米芾、蔡襄）；從元之趙孟頫到黃公望、倪瓚乃至和他同時代的書家。他都廣取博收，融會貫通。他還于49歲時（萬歷三十一年）將自己喜愛的歷代書法名作匯刻成《戲鴻堂法帖》。54歲時（萬歷三十六年）他第二次見到王羲之的《官奴帖》，在臨寫時寫下這樣的感悟：“抑余二十余年時書此帖，茲對真跡，豁然有會，蓋漸修頓證，非一朝夕，假令當時能致之，不經苦心懸念，未必契真。懷素有言：‘豁焉心胸，頓釋凝滯。’今日之謂也。……以《官奴》筆意書《契帖》，尤為得門而入。”（《容臺別集》卷二）從中可知，他歷時二十余年臨習《官奴帖》，直到面對真跡，始“豁然有會”，經歷了由“苦心懸念”，到“豁焉心胸，頓釋凝滯”的“漸修”到“頓悟”的過程。他49歲時所作《臨雜書冊》中的一段背臨《官奴帖》，就是其頓悟后的一件佳作，雖取法自王羲之，但出以己意，可謂“隨心所欲不逾矩”，已見古淡、真率之意境，很好地體現了其禪悅思想。這之后他的一些題跋作品也都以此種面目示人，如跋米芾《蜀素帖》、王獻之《中秋帖》、陸機《平復帖》和王羲之《行帖》等，行筆精妙細膩而不失蕭散簡遠、真率自然，這表明董其昌在50歲左右書法風格已趨于成熟。
董其昌不愿故步自封，不愿做書家奴，“一手伸向傳統，一手伸向生活”，一生中不斷地實現著一個又一個超越。這種不甘人后的創新精神是其獲得成功的最大原動力，我們今天學習董其昌更要學習他的這種精神。
縱觀董其昌的書法之路，大致可分為三個時期：一是50歲以前的勤學期，雖取法諸家，但主要不離二王、懷素，書風于摸索中成長；二是50歲至68歲之間的變化期，主要以懷素、顏真卿、楊凝式、米芾為依歸，個人風格走向成熟；三是70歲以后的大成期，融諸家于一體，“漸老漸熟，歸于平淡”，成自家超凡脫俗之面貌。