反攻長安后，賈詡輾轉至宛城，投在張繡門下。

建安三年（公元198年），曹操出師征討張繡，將他圍困于穰城。曹操的死對頭袁紹偷襲了許都，曹操不得不班師回朝。

張繡一聽，想要乘勝追擊，賈詡趕忙勸說：“不可追啊，追兵必敗。”張繡一心求勝，率軍追到安眾，結果被曹軍打敗了，喪氣而歸。

賈詡此時說：“趕快帶兵去追，這次肯定能贏。”

張繡不解：“我已追了一回，既然敗了，為何還要再追？”...