又過了3年，1905年，50歲的皮爾里再次組織北極探險。探險隊登上“羅斯福號”船，從紐約出發，向北方駛去。同去探險的，除了白人探險家外，還有一些熟悉北極情況的愛斯基摩人。

1906年2月，探險船來到了赫克拉岬地。皮爾里指揮愛斯基摩人在冰上建立航線和補給站，以節約極點沖刺突擊隊員的體力。但是，建立補給站時遇到極大的困難，皮爾里最終放棄了這個設想。第二次探險又沒有達到目的。

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