1.4　芳香共振能

常見(jiàn)的非芳香族雜環(huán)化合物主要含有氧、硫、氮雜原子，其化學(xué)性質(zhì)與合成方法與對(duì)應(yīng)的鏈狀化合物中的醚、硫醚、胺類物質(zhì)相似。相比較而言，芳香性雜環(huán)化合物更加重要，其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用也更加豐富廣泛。因?yàn)榉枷阕寤衔锊粌H具有非常好的穩(wěn)定性，同時(shí)還擁有優(yōu)良的性能，如醫(yī)藥與農(nóng)藥生物活性、各種功能材料等。

共振能是環(huán)狀共軛體系與其非共軛結(jié)構(gòu)相比的能量損失，能量差越大越穩(wěn)定，是芳香性的定量標(biāo)準(zhǔn)。可以用理論計(jì)算，也可以通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，前者稱為德瓦共振能（Dewar resonance energy），后者稱為經(jīng)驗(yàn)共振能（empirical resonance energy）。所謂的德瓦共振能是基于脂肪族多烯，如1,3,5-己三烯和苯，以及二乙烯醚和呋喃的比較而得。由于不同實(shí)驗(yàn)室采用不同的方法，測(cè)定的經(jīng)驗(yàn)共振能數(shù)值也有所不同，無(wú)論是德瓦共振能還是經(jīng)驗(yàn)共振能都顯示出吡啶、噻吩、吡咯、呋喃的芳香性小于苯。