如果說三生石畔的姻緣早已注定，那么曹雪芹的愛情也是一樣。那一年，他的身邊出現了他生命中最重要的一個人物——他的梅表妹，也是他的第一任妻子。《紅樓夢》中，賈寶玉和表妹林黛玉產生了純潔的愛情，兩人從小一起長大，兩小無猜。而現實中的曹雪芹也有一個表妹，表妹姓梅，跟林黛玉一樣，梅表妹也是個愛哭的姑娘，所以曹雪芹也像賈寶玉對林黛玉一樣，對這個表妹百般珍惜與呵護。不同的是，寶黛終究沒有走上婚姻這條路，而曹雪芹卻如愿娶了心愛的梅表妹。
那一年的春天來得格外早，才過了元宵節不久，天就已經慢慢轉暖了。這天，曹家收到了一封書函，是他們的遠房親戚寄來的，說是難得今年的風光大好，他們一家打算南下，四處走走親戚，順便商量下兩個孩子的婚事。他們家會將女兒也帶上，讓兩個孩子先見見面。
在《紅樓夢》中，賈寶玉生活在一個幸福的家庭，父母健全，還有祖母百般疼愛。而林黛玉的母親早早離世，她孤身一人來到賈府，過著寄人籬下的日子。她的小心眼、多疑、愛哭的性格，似乎都與此有關。但在現實中，曹雪芹和梅表妹的情況卻和寶黛截然相反。梅表妹父母健在，父親也是做官的，雖然沒有曹家家大業大，但也不差。但曹雪芹卻生活在單親家庭，缺失父愛。不過，家庭背景并沒有影響他跟梅表妹之間的感情，也沒有影響兩人的婚事。
說起這段婚事，倒也沒有什么稀奇的，這原是兩家人一早就已經定下的。他們本就是親戚，為了親上加親，就給兩個孩子訂了娃娃親。只是當時不過就是口頭約定，如今孩子們都大了，也該正兒八經把這件事情定一下。該有的禮節，需要的文書和物件，那也是一樣都不能少的。而曹雪芹因為早已知曉自己跟這位素未謀面的表妹有婚約，常常會從家人的口中打探這位表妹的事情。
丫鬟們也總是拿這件事情開玩笑，說他這么個混世魔王，在家里習慣了無法無天的，現在小倒也罷了，沒人跟他計較，一旦這位梅表妹進府之后，好好管教收拾他，看他以后還怎么放肆、胡鬧。常有人跟他說，這位梅表妹也是個大家閨秀，家里的規矩自然是少不了的，到時候看見他這樣子，一定是千萬個不滿意的，那時候就有他的好果子吃了。
人家不過就是跟他玩笑幾句，他卻當了真，每每聽到家人議論梅家的事情，他便會湊上去問。長輩們總是安慰他，說梅家也是個詩書禮儀世家，他們家就這么一個女兒，自來都是當成男孩子來養的，琴棋書畫、詩詞歌賦也都沒少教，怎么就會是個渾不賴的小姐呢，一定是知書達理的大家閨秀，讓他放寬心。
一直以來，表妹的事情他都是從長輩口中聽來的，如今馬上就要見到表妹本人，他成了全府上下最忐忑不安的人。還記得那一日全府上下忙得腳不沾地，時不時便有人從外面傳信進來，先是說表妹一行人等已經到了城門外，只過了片刻，于他卻像是幾個世紀那般漫長，一向最不愛應酬的他，今日卻難得跟自己的祖母和母親等人焦急地等候著。他來回不停跺腳，額頭上的汗珠都快出來了，往日里家里來過那么多重要尊貴的客人，他都從未如此緊張過。須臾，又有人來報，說人已經到了大門口了，這時候的他恨不能長了翅膀當即就飛了出去，他迫不及待想看自己的表妹到底是怎樣的美人。
看他如此這般焦灼不安，祖母拉了好幾回之后，方將他拉在自己的身旁坐著。祖母讓他安分著點，別如此這般調皮搗蛋的，嚇壞了客人。在祖母的一番勸說下，他才漸漸安靜了下來，但心中仍是激動不已。
此時，只見在幾個女人的帶領下，一個婦人慢慢悠悠走了進來。一見那女人，曹雪芹的心就涼了大半，他心想著，好歹也算是見過些世面的，家里也算不得貧寒，怎就一副鄉村老嫗狀，就連自己家的這些個家生子的女人們，也比她強出不知道多少倍，這樣的一個女人，能教出怎樣的女兒呢？他后悔在這邊接待客人了，若早知道是這樣一副光景，他是斷不會來的。
他是這樣滿心失望，他的祖母和母親倒是熱情得很，幾個女人家長里短相談甚歡，說著才提到了他們的女兒，祖母便問：“可是一起來的，怎么沒見到呢？”那婦人道：“也不知這府里的規矩，小孩子家家的，怕不懂事，在外頭候著呢。”
聽如此說，祖母便即刻命人將小姐請了進來。《紅樓夢》中，寶黛初見的時候也不過十歲上下，書中那一番對賈寶玉初見林黛玉時的描述，那種“這個妹妹我曾見過”的熟悉感，若說沒有類似的經歷，只怕神仙也寫不出如此美妙的情境。也許寶黛的見面，正是他當年第一次見到梅表妹的情形。在梅表妹十四五歲的時候，曹雪芹第一次見到自己日后的妻子，那時候的梅表妹年紀雖小，卻也早已有了美人的影子：
方離柳塢，乍出花房。但行處，鳥驚庭樹，將到時，影度回廊。
仙袂乍飄兮，聞麝蘭之馥郁，荷衣欲動兮，聽環佩之鏗鏘。靨笑春桃兮，云堆翠髻，唇綻櫻顆兮，榴齒含香。
纖腰之楚楚兮，回風舞雪，珠翠之輝輝兮，滿額鵝黃。出沒花間兮，宜嗔宜喜，徘徊池上兮，若飛若揚。
蛾眉顰笑兮，將言而未語，蓮步乍移兮，待止而欲行。羨彼之良質兮，冰清玉潤，羨彼之華服兮，閃灼文章。
愛彼之貌容兮，香培玉琢，美彼之態度兮，鳳翥龍翔。其素若何，春梅綻雪。其潔若何，秋菊被霜。
其靜若何，松生空谷。其艷若何，霞映澄塘。其文若何，龍游曲沼。其神若何，月射寒江。應慚西子，實愧王嬙。
奇矣哉，生于孰地，來自何方，信矣乎，瑤池不二，紫府無雙。果何人哉？如斯之美也！
他見過那么多大家閨秀，卻從未見過梅表妹這樣的小家碧玉，他們家的女孩兒雖多，也沒有一個及得上的，就連宮中的那些公主、皇親貴胄家的公侯小姐，也是不及其萬分之一。僅僅是在人群中那么匆匆一瞥，他的眼睛就再也不曾離開過這個梅表妹，他覺得這女子面熟，卻又說不上來在哪里見過，只覺得面善。
《紅樓夢》中，寶黛曾經一同住在賈母處，他們一個睡在里屋，一個睡在外屋，青梅竹馬，兩小無猜。雖然當初兩人年紀尚小，還未曾開始談什么兒女之情，但是他們當時的兄妹情深，漸漸發展成后來的兒女之情，那也是在情理之中的事情。寶玉愛著這個可愛的妹妹，掏心掏肺，恨不能把自己全部都給了妹妹的真心，也表達了曹雪芹對于梅表妹的一番深情厚誼。若沒有這番深情，他也不會在梅家悔婚后那樣肝腸寸斷，生不如死。故而，可以想象出在梅表妹居住曹府的日子里，他的生活變得豐富多彩起來，他宛然一夕之間長大，再不似從前那般調皮胡鬧。
從賈寶玉在林黛玉面前的小心翼翼可以想象到，曹雪芹在梅表妹面前應該也是謹小慎微的。雖然只是初見，但是他對這個未來的妻子很滿意。想著梅表妹好不容易來自己家里一趟，而且又是第一次出遠門，他就照顧得更加周到了。他帶著表妹認識了緙絲、云錦、蜀錦等名貴的布料，給她看自己家里的奇珍異寶，跟她講述江南的風土人情，請她品嘗地道精致的江南美食。他恨不能將自己所知道的所有知識，自己曾見過的所有事物，都呈現到表妹的面前。
梅表妹自小就聽母親說，家中有這樣的一門親戚。曹表哥家境殷實，再加上曹家與皇帝的親密關系，現又沿襲著江寧織造的職位，家中的好東西自然是少不了的。往日里兩家也是有些來往的，這梅表妹雖說不曾見過這么精致秀美的針織手工，到底也是略知一二的。不過知道跟自己親眼見到又差了很多，當她看到這么多美麗的物件，不覺暗暗驚嘆，她每天跟著表哥看，聽著表哥說，不覺對這個黑胖的男子心生仰慕。
看著表妹眼神中所流露出的那種敬仰，曹雪芹有些得意，他從小在織造府長大，對其中的針織女紅之類自然是比別人知曉得多，便悄悄帶著表妹去欣賞那些只有在宮中方能見到的衣裳料子。他悄悄拿著祖母的藏青色緙絲命婦服告訴梅表妹：“梅妹妹，你瞧這衣裳，別看這是如此普通，這來頭可是不得了的呢，你可知道？”
梅表妹微微一笑回道：“我家小門小戶，哪里比得上你們京城人士這般見多識廣的，這其中的奧妙我自然是不清楚的，不過，在家的時候就常聽父母親說起，這京城的表哥家中奇珍異寶無數，你瞧著是普普通通的小物件，細說起來那都是大有來頭的，你今日又如此這般說，可見這東西更不尋常了。你也別賣關子了，你且說來我聽聽，也好讓我開開眼，日后說給那些沒見過世面的小丫頭聽。”
曹雪芹便笑著說道：“表妹慣會開玩笑的，我自小就聽說表妹在家中一直以來都是當成男孩子養的，讀書寫字一樣不少的，豈不知是書中自有一番道理，怎么又輪得上我這樣的人說三道四呢，不過就是咱們在一處說說話，我與你解解悶罷了。”說著，一邊比畫著，一邊說這件衣服的來歷，“表妹你看，這衣裳的做工，與你日常所見的略有不同。這是緙絲手藝，通經回緯，你乍看著覺得只有經線，沒有緯線呢，你再看這圖案，比那些巧手繡娘繡上去的更加栩栩如生。不是我夸口呢，皇上身上那件龍袍的手藝，也就不過如此了。自然這不是最珍貴的，這衣裳與其他民婦的衣裳看著無異，但這是當年圣上賞賜我祖母的，所以也就格外珍貴了。”
曹家的繁榮她自然也是聽說過的，當年皇帝下江南時的風光，雖不曾親見，總也聽家中的老人提起過。所以，梅表妹對曹家的事情自然也是如數家珍，她都是聽著曹家的故事長大的，如今再聽表哥這么一說，那就更是了，看這衣裳的做工樣式，都是自己之前從未見過的。
兩人就在祖母的房間中說開了，從衣裳說起，說到自小的一些經歷，談著談著兩人都有一種相見恨晚的感覺。經過這些時日的相處之后，他發現表妹是那么嬌弱靦腆，而且愛哭，秉性柔弱如她，膽子也是小得很，禁不住一點點的驚嚇。偏偏她又有些多愁善感，常常無事時，只看著花謝花飛都要傷心落淚的，更別說是被驚嚇了。此時再看梅表妹，曹雪芹的心中多了一番憐惜之情，結合著之前種種，他免不得在《紅樓夢》中忘情寫下這么一段：
兩彎似蹙非蹙籠煙眉，一雙似喜非喜含露目。態生兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閑靜似嬌花照水，行動如弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。
寶玉看罷，笑道：“這個妹妹我曾見過的。”賈母笑道：“又胡說了，你何曾見過？”
寶玉笑道：“雖沒見過，卻看著面善，心里倒像是遠別重逢的一般。”
他自己都搞不清楚，為何這個遠道而來、素昧平生的表妹，卻讓他感覺仿佛在世界的另一端遇到了另一個自己，她是如此懂得自己。只為了這一點，他就決定余生只對這一個女子好。
從此之后，他不再是那個肆意胡鬧玩耍，在丫鬟堆里姐姐妹妹叫個沒完，終日無所事事的富貴閑人了。他成了梅表妹的護花使者，他要讓她不再流淚，要將自己知道的所有事物都告訴梅表妹。在別人面前，他是頑劣不堪的少爺，在梅表妹的面前，他就變成一個儒雅學士，他盡力讓自己變成表妹喜歡的樣子。從前的他心中何曾有過任何人，雖然是個遺腹子，卻在萬千寵愛中成長，所有人的目光都聚集在他的身上，而他的眼中卻不曾有過任何人。現在，他的眼中有她，那個嬌柔美麗的病美人，那個愛哭的梅表妹，是他一生的羈絆，一世的思念。誰說少年不懂情，曹雪芹就在懵懂的青春期，愛上了那個嬌弱的梅表妹。從此，他與梅表妹朝夕相對。
曹府中藏書極多，兩人經常在花園中漫步讀書，那段寶黛共讀《西廂記》的描寫或許正是由此而來：
寶玉聽了，喜不自禁，笑道：“待我放下書，幫你來收拾。”黛玉道：“什么書？”寶玉見問，慌的藏了，便說道：“不過是《中庸》《大學》。”黛玉道：“你又在我跟前弄鬼。趁早兒給我瞧瞧，好多著呢！”寶玉道：“妹妹，要論你我是不怕的，你看了好歹別告訴人。真是好文章。你要看了，連飯也不想吃呢！”一面說，一面遞過去。黛玉把花具放下，接書來瞧，從頭看去，越看越愛，不頓飯時，已看了好幾出了。但覺詞句警人，余香滿口。一面看了，只管出神，心內還默默記誦。寶玉笑道：“妹妹，你說好不好？”黛玉笑著點頭兒。寶玉笑道：“我就是個‘多愁多病的身’，你就是那‘傾國傾城的貌’。”黛玉聽了，不覺帶腮連耳都通紅了，登時豎起兩道似蹙非蹙的眉，瞪了一雙似睜非睜的眼，桃腮帶怒，薄面含嗔，指著寶玉道：“你這該死的，胡說了！好好兒的，把這些淫詞艷曲弄了來，說這些混賬話欺負我。我告訴舅舅、舅母去！”說到“欺負”二字，就把眼圈兒紅了，轉身就走。寶玉急了，忙向前攔住道：“好妹妹，千萬饒我這一遭兒罷！要有心欺負你，明兒我掉在池子里，叫個癩頭黿吃了去，變個大忘八，等你明兒做了‘一品夫人’病老歸西的時候兒，我往你墳上替你駝一輩子碑去。”說的黛玉“撲嗤”的一聲笑了，一面揉著眼，一面笑道：“一般唬的這么個樣兒，還只管胡說。呸！原來也是個‘銀樣镴槍頭’。”寶玉聽了，笑道：“你說說，你這個呢？我也告訴去。”黛玉笑道：“你說你會‘過目成誦’，難道我就不能‘一目十行’了？”寶玉一面收書，一面笑道：“正經快把花兒埋了罷，別提那些個了。”二人便收拾落花。
對于梅表妹而言，曹雪芹是如此博學多才又風趣幽默的一個人，他總是有著與眾不同的思想，他是人們口中的紈绔子弟，但是他的身上卻沒有那種富貴公子的狂傲，反而有一種孩子般的純凈。梅表妹從未見過這樣的少年，他明明含著金鑰匙出生，卻平易近人，處處喊人姐姐妹妹的，沒有半點架子。他還很好學，總是帶著梅表妹去書房看書，兩人就像是小耗子跌到了米堆里一般，偷偷摸摸卻又意猶未盡。因此有了那個著名的耗子精的故事：
“揚州有一座黛山，山上有個林子洞。”黛玉笑道：“這就扯謊，自來也沒聽見這山。”寶玉道：“天下山水多著呢，你那里都知道？等我說完了你再批評。”黛玉道：“你說。”寶玉又謅道：“林子洞里原來有一群耗子精。那一年臘月初七老耗子升座議事，說：‘明兒是臘八兒了，世上的人都熬臘八粥，如今我們洞里果品短少，須得趁此打劫些個來才好。’乃拔令箭一枝，遣了個能干小耗子去打聽。小耗子回報：‘各處都打聽了，惟有山下廟里果米最多。’老耗子便問：‘米有幾樣？果有幾品？’小耗子道：‘米豆成倉。果品卻只有五樣：一是紅棗，二是栗子，三是落花生，四是菱角，五是香芋。’老耗子聽了大喜，即時拔了一枝令箭，問：‘誰去偷米？’一個耗子便接令去偷米。又拔令箭問：‘誰去偷豆？’又一個耗子接令去偷豆。然后一一的都各領令去了。只剩下香芋。因又拔令箭問：‘誰去偷香芋？’只見一個極小極弱的小耗子應道：‘我愿去偷香芋。’老耗子及眾耗見他這樣，恐他不諳練，又怯懦無力，不準他去。小耗子道：‘我雖年小身弱，卻是法術無邊，口齒伶俐，機謀深遠。這一去，管比他們偷的還巧呢！’眾耗子忙問：‘怎么比他們巧呢？’小耗子道：‘我不學他們直偷，我只搖身一變，也變成個香芋，滾在香芋堆里，叫人瞧不出來，卻暗暗兒的搬運，漸漸的就搬運盡了，這不比直偷硬取的巧嗎？’眾耗子聽了，都說：‘妙卻妙，只是不知怎么變？你先變個我們瞧瞧。’小耗子聽了，笑道：‘這個不難，等我變來。’說畢，搖身說：‘變。’竟變了一個最標致美貌的一位小姐。眾耗子忙笑說：‘錯了，錯了！原說變果子，怎么變出個小姐來了呢？’小耗子現了形笑道：‘我說你們沒見世面，只認得這果子是香芋，卻不知鹽課林老爺的小姐才是真正的“香玉”呢！’”
兩人也會隨著大人一起看戲，想著書中那些精彩無比的字句，聽著戲臺上的角兒們唱著抑揚頓挫的曲子，那些纏綿悱惻的愛情故事，大氣磅礴的歷史演義，總是令人難以忘懷。他愛著嬌羞的梅表妹，也愛著那段青蔥歲月中曾經一起看過的戲文，所以后來在寫作《紅樓夢》時，總是情不自禁地插入一些戲曲的描寫：
這里黛玉見寶玉去了，聽見眾姐妹也不在房中，自己悶悶的。正欲回房，剛走到梨香院墻角外，只聽墻內笛韻悠揚，歌聲婉轉，黛玉便知是那十二個女孩子演習戲文。雖未留心去聽，偶然兩句吹到耳朵內，明明白白一字不落道：“原來姹紫嫣紅開遍，似這般都付與斷井頹垣。”黛玉聽了，倒也十分感慨纏綿，便止步側耳細聽。又唱道是：“良辰美景奈何天，賞心樂事誰家院。”聽了這兩句，不覺點頭自嘆，心下自思：“原來戲上也有好文章，可惜世人只知看戲，未必能領略其中的趣味。”想畢，又后悔不該胡想，耽誤了聽曲子。再聽時，恰唱到：“只為你如花美眷，似水流年。”黛玉聽了這兩句，不覺心動神搖。又聽到“你在幽閨自憐”等句，越發如醉如癡，站立不住，便一蹲身坐在一塊山子石上，細嚼“如花美眷，似水流年”八個字的滋味。忽又想起前日見古人詩中，有“水流花謝兩無情”之句；再詞中又有“流水落花春去也，天上人間”之句；又兼方才所見《西廂記》中“花落水流紅，閑愁萬種”之句，都一時想起來，湊聚在一處。仔細忖度，不覺心痛神馳，眼中落淚。
多情公子癡情女，他們在最美的歲月中相遇，彼此愛戀著，再加上兩家長輩的極力撮合，這門婚事也就定下了。只等他們到了適婚年紀，好成全這一天作之合，這可真是：
一個是閬苑仙葩，一個是美玉無瑕。若說沒奇緣，今生偏又遇著他，若說有奇緣，如何心事終虛化？
一個枉自嗟呀，一個空勞牽掛。一個是水中月，一個是鏡中花。想眼中能有多少淚珠兒，怎經得秋流到冬盡，春流到夏！