林肯一家安頓在伊利諾伊州迪凱特附近的一塊林地上。那片林地沿懸崖延伸開來，下面的桑加蒙河可以盡收眼底。

亞伯幫著家里砍伐樹木、搭建木屋、清除灌木、開墾林地，靠耕牛開劈出了15公頃的草地，繼而在上面種上了玉米、搭起了籬笆，還將自家的財產都圈入那片草地之中。

到第二年，亞伯去周邊一些地方當雇工，為別的農夫打點零活兒，比如犁地、叉干草、劈圍欄、宰殺生豬等。

亞伯·林肯在伊利諾伊州度過的第一個冬天是美國最冷的冬天之一。大草原上積雪厚度達15英尺之深。牛群死去，鹿子和野火雞幾近滅絕，甚至還出現了有人被凍死的情況。

就在那年的冬天，僅為換取一條經白核桃樹皮浸染的褐色牛仔褲，林肯答應劈出1000根圍欄。他每天得步行3英里趕到打工的地方。有一次，就在他劃船橫渡桑加蒙河時，他劃的那艘獨木舟翻了，他也因此掉進了冰冷的河水中。他還沒走到離他最近的房子，即沃尼克少校的家，他的雙腳早已凍僵了。整個一個月，他都沒法行走，于是便躺在沃尼克少校家中的壁爐旁講故事，還閱讀了一卷《伊利諾伊州法律》。

在此之前，林肯曾向那位少校的女兒求過婚，但少校對此皺起眉頭，以示反對。為什么呢？少校的女兒，嫁給一個呆頭呆腦且沒土地、沒現錢、沒前途的男子？絕對不行。

沒錯，林肯的確沒有任何土地，但那并不能說明什么，因為他不想擁有土地。他在農場上待過21年之久，吃盡了開荒種地的苦頭。他厭惡那折磨人的苦力活兒，還有那種枯燥乏味的生活。由于渴望出人頭地，還有跟外面世界的人接觸，他想謀得一份工作，以便跟人打交道、在自己周圍聚集一群人、讓他們聽他講的笑話后大笑不止。

還是在印第安納州生活的時候，亞伯曾幫人將一艘平底船沿江漂到新奧爾良。那次經歷讓他多快樂呀！新奇、刺激、驚險。一天夜晚，船就靠在杜謝那夫人種植園旁的岸邊，一幫黑人手持刀劍、棍棒爬到了船上。他們打算殺掉所有船員、拋尸江中，繼而將貨物沿江漂到這群強盜所在的新奧爾良總部去。

林肯抓起一根棍子，借助他那長長的手臂，將其中3名打劫者打進河里，然后將其他強盜追到了岸上。不過，在那場打斗中，其中一個黑人的刀劃著了林肯的額頭，他右眼上方留下的那個刀疤從此伴隨其一生。

這下，父親湯姆·林肯沒法再將自家的亞伯小子強行留在農場上開荒種地了。

見識過一次新奧爾良后，亞伯這下又找到了一份在船上干活的差事。每天的工資50美分，外加獎金。亞伯、繼母帶來的兄弟和一個堂弟一起砍伐樹木、剔成原木并將其漂到一個鋸木廠，造出了一艘長達80英尺的平底船，再裝上香腸、玉米、生豬等商品，沿著密西西比河漂到下游去出售。

林肯在船上煮飯、掌舵、講故事、玩七分牌戲，還高聲歡唱：

“裹頭巾的土耳其人真傲，

四處橫行，胡須還上翹，

除他本人，誰都看不到。”

這次漂流經歷給林肯留下了深刻而永不磨滅的影響。赫恩登如是描述道：

在新奧爾良，林肯第一次親眼目睹了人類奴隸制的恐怖畫面。他之前曾看過《帶鐐銬受鞭撻的黑奴》。面對這種非人道的慘景，他內心的公平正義感不禁反叛起來，他的心靈及良心使他猛然意識到先前的所見所聞。毋容置疑，誠如他的一個同伴所言：“就在當時當地，奴隸制給他的靈魂打下了烙印。”一天早上，就在他們3人在城中閑逛時，他們途徑一個奴隸拍賣會。一個活潑而俏麗的混血姑娘正被拍賣。那姑娘被迫讓那些競價者左瞧右看。開價的人還不停地掐她身上的肉，讓她像一匹馬似的在屋里蹦來跳去，以便獲知她的行走姿態，好讓打算掏錢購買商品的開價者，按拍賣師的話說，“得到滿足”。這整個拍賣過程非常令人作嘔，林肯懷著“難以抑制的憎恨”離開了現場。他一邊叫走同伴，一邊說道：“天啊，兄弟們，我們快離開這個地方吧。我一旦有機會抗擊它（他指的就是奴隸制），我將毫不留情。”

派林肯前往新奧爾良的雇主鄧頓·奧夫特非常賞識他。奧夫特喜歡林肯講的笑話、故事以及他的誠實為人。他把林肯請回伊利諾伊州，去砍伐樹木，還在新塞勒姆建造了一個木房雜貨店。新塞勒姆是一個由15到20座木房組成的小村莊，那地方坐落在蜿蜒流淌的桑加蒙河邊的懸崖峭壁之上。林肯負責打理那家雜貨店，還管理一個面粉磨坊以及一個鋸木廠。林肯在那里一待就是6年，而這6年對他的未來產生過巨大的影響。

在那個村莊里有一個兇狠、好斗且胡作非為的流氓幫，人稱“克拉里家的林中小子們”。這伙人吹噓，說他們是伊利諾伊州最能喝酒、最會罵人、最能摔跤且最能打架的一幫人。

從本質上看，這伙人并不是什么壞人。他們非常忠義、坦誠、大方且不乏同情心，只是過于愛顯擺而已。于是，當說話不把門的鄧頓·奧夫特來鎮上，并宣稱他雜貨店的店員亞伯·林肯力大無比之后，“克拉里家的林中小子們”高興得不亦樂乎。他們想給這個自命不凡的新來者一點顏色看看。

可讓人不曾想到的是，那場比武的結果恰恰相反。這個年輕的巨人在賽跑和跳高等賽事上都贏了對方。憑著他那修長的手臂，林肯在實心球的比賽中也打敗了對方所有人。此外，林肯還能講出一些那幫人一聽就懂的笑話，讓他們一聽那些林中趣事便爆笑數小時。

有一天，全鎮的人都匯集到那顆白橡樹下，觀看林肯跟“克拉里家的林中小子們”的頭兒杰克·阿姆斯特朗摔跤。就這伙人而言，林肯在新塞勒姆已達到了其生涯中的高水準。當林肯把阿姆斯特朗摔倒在地后，他的確達到且實現了人生的最高境界。從那一刻起，“克拉里家的林中小子們”為他送上了友誼，真心實意地效忠他，并請他擔任賽馬、斗雞的裁判。當林肯失業、無家可歸時，他們還曾帶他回家，為他提供過食宿。

在新塞勒姆這個地方，林肯還發現了他多年以來一直在尋找的機會，一種戰勝恐懼以及試著在大庭廣眾下演說的機會。原先在印第安納州之時，他唯一有過的類似經歷不過是在田間地頭跟一群人數不多的勞動者講話。但是，在新塞勒姆這個地方，每逢星期六晚上，一個有組織的“文化社”就會集中在拉特利奇旅館的餐廳。林肯總是積極參與，并在其活動中處于領導地位，他講故事、朗誦自己所寫的詩句，就諸如桑加蒙河的航行等話題作即興發言，甚至還就各種各樣的時政問題展開過爭論。

這類活動可謂無價之寶。它拓寬了林肯的精神境界，喚醒了他的雄心大志。他發現自己擁有通過自己的演講去影響他人的非凡能力。這一發現增強了他的勇氣和自信心，這是別的任何舉動都不曾做到過的。

數月之后，奧夫特的商店倒閉了，林肯再度失業。一場選舉即將來臨，全州上下燃起一股政治熱情。于是，他打算充分發揮一下自己的演說能力。

在當地教師蒙特·格雷厄姆的幫助下，林肯花去數周時間準備他的第一次公開演說詞。在那次的演說詞中，他宣布自己打算進入該州的立法會。他說他擁護“州內諸種改進措施……桑加蒙河的航行……更好的教育……公平”等等。

在其演說詞的結尾處，他說道：

“我生長在最為貧寒的社會階層。我沒有任何富裕或者頗具影響力的親朋好友給予我舉薦。”他結束演說時采用了如下一句激發同情心的話語：“如果智慧的善良之人認為不讓我脫穎而出更合適，我無怨無悔，我曾遭遇過的類似失望可謂不勝枚舉。”

幾天后，一名騎馬人帶著一條驚駭人心的消息沖進了新塞勒姆，說印第安人的酋長布萊克·霍克正率領其驍勇的手下一路殺戮而來，他們燒掉房屋、掠走婦女、屠殺居民，讓其紅色恐怖籠罩著整個洛克河沿岸。

慌亂中，雷諾茲州長立馬招募志愿兵。“無業且無錢的公職候選人”林肯投身那支為期30天的軍隊，還被選為隊長，于是他試著說服“克拉里家的林中小子們”參加軍事訓練。讓林肯不曾想到的是，他們竟對他的命令回頂了一句：“見你的鬼去吧。”

赫恩登說，林肯總是把他參與的這場抗擊布萊克·霍克的戰斗視為“度假和偷雞摸狗行動”。事實也不過如此。

后來，在一場國會演說中，林肯聲稱他并沒有攻擊過任何一名紅皮膚的印第安人，他只是“朝野洋蔥頭沖鋒”而已。他聲稱自己沒見過任何印第安人，卻“跟蒼蠅進行過好多場殊死的搏斗”。

從戰場歸來之后，“林肯隊長”再度投入到了政治競選中。他挨門逐戶地跟選民們握手、講故事、認同每個人的見解，且在有人群之時、有人群之地發表演說。

然而當競選來臨時，整個新塞勒姆投下的280張選票中，他因僅獲3張而慘遭淘汰。

兩年后，他再度參選。這次他獲勝了，但只得穿著借錢買來的服裝前去參加立法會。

他先后于1836年、1838年和1840年連續三屆成功當選。

在當時的新塞勒姆，有個不成器的男子。在他外出釣魚、拉提琴、朗誦詩歌期間，他的妻子只能靠接納一些寄宿客人來補貼家用。鎮上的多數人都認為杰克·科爾索一無是處，因而對他不屑一顧。不過，林肯倒是非常喜歡他，還跟他交朋友，并且深受此人的影響。在見到科爾索之前，林肯對莎士比亞、彭斯等人物毫無概念。它們只不過是些人名而已，而且還是些模糊的人名。不過，當林肯坐著聆聽科爾索朗誦《哈姆雷特》、背誦《麥克白》之后，他第一次意識到英語這門語言竟然可以奏出那么美妙的交響樂來。這門語言是何等的壯美！其體驗和情感是何等的強烈啊！

莎士比亞令他敬畏不已，博比·彭斯則贏得了他的熱愛和同情。他甚至與彭斯有一種強烈的同感。跟林肯一樣貧窮，彭斯也出生在一個木屋里，那木屋不比迎接亞伯來到這個世界的那個棚屋好多少；彭斯也曾是一名耕田人，但卻是一位把搗毀田鼠窩視為一場小小的悲劇、值得用詩歌去捕捉且使之成為永恒之事的耕田人。通過閱讀彭斯和莎士比亞的詩歌，亞伯拉罕·林肯面前展現出了一個極富意義、情感和美麗的世界。

然而在林肯看來，所有這一切中最令人吃驚的是：莎士比亞和彭斯都沒有上過大學，他倆所受的教育也并不比他更多。

林肯有時還斗膽想象，父親湯姆·林肯是個文盲，也許他那未曾接受正規教育的兒子可以干出一些更文雅的事來，也許他沒必要繼續留在雜貨鋪當店員，也沒必要干鐵匠這門營生。

從那時起，彭斯和莎士比亞便成了林肯最喜愛的作家。他閱讀過的莎士比亞作品，比所有其他作家的作品加在一起還多。這些作品為他的風格留下了深刻的影響。就連林肯入主白宮之后，當南北內戰的重負和焦慮正在他臉上鑿出一道道溝痕之時，他都會擠出不少時間去研讀莎士比亞作品。盡管他日理萬機，但還會跟一些莎士比亞權威探討莎翁的劇本，還就某個段落的理解進行過通信聯系。就在他遇刺的那個星期，他還跟朋友們大聲朗誦過兩小時的《麥克白》呢。

那個得過且過、家住新塞勒姆鎮的釣魚者杰克·科爾索，竟將自己的影響送進了白宮……。

新塞勒姆創建人兼那家旅館的主人是一位南方人，名叫詹姆斯·拉特利奇。此人有一個動人無比的女兒，名叫安。林肯第一次見到那姑娘時，金發碧眼的她年僅19歲。盡管她當時已經跟鎮上最富有的那位商人訂了婚，但林肯還是不由自主地愛上了她。

安已經答應嫁給約翰·麥克內爾，雙方約定在她上完兩年大學之后便可完婚。

林肯剛到新塞勒姆不久，一件離奇的事件發生了。麥克內爾賣掉了自己的店鋪，說他要回紐約州去把包括他父母在內的家人接回到伊利諾伊州來。在離開之前，他向安·拉特利奇坦言相告了一件事兒。這事幾乎讓對方驚呆了。然而，她少不更事，加上傾心于對方，于是相信了他的那套說辭。

數日之后，他離開了新塞勒姆，一邊向安道別，一邊承諾會常給她寫信。

林肯那會兒是鎮上郵政所的所長。驛站馬車每周送來兩次郵件，當時的郵件極少，因為按照里程長短，一封信的收費在6.25美分至25美分之間。林肯將信件放進頭上那頂帽子里四處發送。凡碰上他的人通常會問有無自己的郵件，而林肯則會取下帽子逐一查看。

安·拉特利奇每星期兩次都找他打聽有無來信之類的事兒。過了三個月之后，她才收到了第一封來信。麥克內爾給出了這樣的解釋，說他在經過俄亥俄州時因患傷寒病倒了，而且這三個月一直臥床不起，其中部分時間還處在昏迷狀態，因此沒能盡早回信。

又過了三個月時間，她收到了對方的第二封來信。收到這封來信比不收到更糟糕。信中的話語非常冷淡而閃爍其詞。來信人說他的父親病得非常嚴重，說他父親的債主們纏得他脫不開身，而且還說連他自己也不知道何時才能返回。

在此之后的數月時間里，她期盼著收到對方的來信，可什么也沒有等到。他到底是不是真的愛她？她這下開始懷疑起來。

見她焦慮不安的樣子，林肯主動提出前去尋找麥克內爾。

“算了吧，”她回答道，“他知道我住的地方。如果他不在乎給我寫信，我確信自己也不必麻煩你再去找他。”

之后，那位姑娘將麥克內爾離開時跟她說過的話如實稟告了父親。麥克內爾曾承認自己多年來都是隱姓埋名生活的。他的真名不是新塞勒姆鎮上人皆所知的麥克內爾，而是叫麥克那馬爾。

那他為什么一直玩這種騙人的把戲呢？他的解釋是，他父親在紐約州的生意失敗了，因此負債累累，而作為家中長子的他，只得隱姓埋名來到西部賺錢。他害怕自己一旦采用真名，他的家人就可能獲取他的去向，接著會跟過來，而他就不得不贍養那一大家子人。他不想讓自己正在起步的生活受到任何類似負擔的拖累，因為那會讓他的成功再往后拖延數年。這便是他采用假名的原因。不過，這下他已經積累了一些財產，于是打算把父母接到伊利諾伊州來，跟著他一起享享清福。

這事在村子里一傳開，隨即引起了軒然大波。人們稱這是個彌天大謊，還把麥克內爾當成個大騙子。這事態已經夠糟的了，可閑言碎語更是火上加油。他是個——鬼知道他是個什么人。也許他早就結婚了；也許他是在躲避另外兩三個老婆呢。誰知道啊？也許他搶劫過銀行；也許他殺了人；也許他是這種人；也許他是那種人。鑒于他以將安·拉特利奇拋棄，那她應該為此感謝上帝才是。

這便是新塞勒姆人的定論。林肯沒說什么，但卻想了許多。

最后，他一直期盼并祈禱的機會來到了。