各方私掠船相爭

私掠船在羅亞爾港的歷史悠久。在一六六〇年代至一六七〇年代，亨利·摩根及其他加勒比海盜奉牙買加總督之命，襲擊西班牙航運。這些私掠者虜獲數百艘西班牙船只，把它們帶到羅亞爾港，由附屬海軍法院（Vice-Admiralty Court）宣判為合法戰利品。加勒比海盜把百分之十的戰利品交給海事法庭，這對他們累積的驚人財富來說，只是九牛一毛。加勒比海盜據說一個人一次狂歡，就會揮霍掉兩三千枚八里爾銀幣（五百至七百五十英鎊）。加勒比海盜逐漸消失的數十年間，牙買加商人深切意識到私掠船多么有利可圖。他們一得知自己的國家參戰后，就立刻提供配備給私掠船。一七〇二年夏天，九艘這樣的船載著五百多人，從牙買加航向西班牙大陸。他們燒毀與掠奪了好幾個西班牙在巴拿馬與特立尼達島的殖民地，并在接下來的春天回到牙買加，船上滿載著奴隸、銀子、金粉及其他貴重貨物。一七〇四年，一艘牙買加私掠船擊敗一艘二十四門炮的法國船艦，并與皇家海軍的護衛艦連手，開始清掃敵方私掠船的航線。

戰事擴張時，牙買加私掠船增加到三十艘，每艘船上載著七十到一百五十人不等，等同于島上白人男性人口的四分之三。一位居民在四分之一個世紀后回憶道：“這座島上的人大力鼓勵私掠船，雖然他們有時會遭逢重大損失……但每天帶回島上的豐富戰利品，就已提供足夠的報酬了。”

蒂奇在這類私掠船上待過，它們在古巴與伊斯帕尼奧拉島附近水域繞行，攻擊防衛不足的西班牙商船。有時它們在背風群島、佛羅里達海峽（Straits of Florida）、韋拉克魯斯（Vera Cruz）及西班牙大陸其他地帶的岸邊航行。蒂奇在私掠船上時，從未成為船長，雖然他大概曾升到需要熟練技術的職位，例如副手 [mate，船長的主副手（chief lieutenant）]、船需長（quartermaster，負責船上運作）、水手長 [boatswain，指揮登陸隊（landing party）]，或是炮手（gunner）。可以確定的是，他學會了在加勒比海穿梭的技術，知道如何航過島嶼間危險、無標識的航道，以及可以在什么地方找到隱秘錨地，在哪里尋找食物、飲水，以及可以清理單桅帆船船身的好海灘。另外，他還學會最重要的一件事：到哪里尋找與虜獲豐厚的戰利品。