如此過了幾年，唐寅畫功已經甚好了。

有一日，當地的一位富商早早的前來向沈周求畫，沈周原想著拿自己以前的畫來賣給他，卻不巧那人覺得沈周家中墻上所掛的一幅畫甚好，便問起緣故來，便從沈周口中得知那是沈周的學生，名叫唐寅的作品。那商人便想買下來，并且希望唐寅可以為自己多畫兩幅畫。便請求沈周，希望能夠引薦一下唐寅，順便向他討些畫來。

沈周隨即便差人前往唐府中，找來了唐寅，唐寅來時早已聽那沈周的家仆講了事情原委，心中已略知二三，進入沈府中，便看見了那位富商。

“想必你便是那唐寅吧？”那商人迎上前來道

“正是”

“幸會幸會”

“幸會”

“方才看到你的畫，自覺甚好，可否再為在下做兩幅呢？”

唐寅思考片刻，便欣然應允了。

那沈周便命人準備筆墨紙硯，伺候唐寅作畫。

那日唐寅為那商人做了一幅畫，又將沈周家中那副自己的作品送給了商人。幾人更是相談甚歡，眼看天色不早了，那商人才拜別了唐寅與沈周，打道回府了，唐寅也于是拜別了老師沈周，回往自己家中。

自那日一出，商人又一傳十、十傳百，便已有了許多人知道唐寅作畫的功底了，慢慢的，也就常有人前來唐府中求畫，如此下去，唐寅也更是出名了，當地的一些做官的，也會常來求畫，那唐寅自以為得意，又變得狂妄起來，每次有人前來，他都會爽快地答應下來，為人作畫，并提上詩文。

而最不高興的，當屬唐寅的父親唐廣德以及妻子邱氏了，每日不僅要忙著應付來客，還要應付家中討畫者的一些瑣碎事情，而唐廣德夫婦更為擔心的，是唐寅整天沉迷于這種興趣之中，不在思考考取功名之事，并且又如以前一樣，一有閑暇，便是約好友吟詩作賦、游山玩水，一點沒有了進取心。

夫婦倆便商量著，盡早為唐寅尋個親事，早點娶個妻子，待到有了子女，必得忙活家中事務了，再不得整日在外游蕩了。

如此，夫婦倆便四處托人，為唐寅介紹親事。

且說這時，唐寅已經十九歲了，也該是娶妻生子的時候了

此時的唐寅，已經是當時當地炙手可熱的人物了，大家都知道唐府中有個公子名喚唐寅的，不僅詩文寫得極好，畫畫更是一絕，而且此人年少有為，大家都認定唐寅日后定會有更大的作為，吳中人都知道他的名氣。不僅前來求畫者絡繹不絕，更是有許多好事者，想為唐寅說親。有的單單是想促成個好姻緣，有的則是為了將自己親友族中的長得盡人意的女兒，介紹給唐寅家，娶做妻子，倘若他日唐寅考取個功名，自己也可以跟著沾點小便宜；即使不能考取功名，說長論短的時候，也可以向眾人得意一下，說那唐寅與自家有著怎樣怎樣的關系。

而那唐廣德夫婦，雖說是想早些為唐寅尋一門親事，但畢竟是唐寅的終生大事，卻也是馬虎不得，托了當地的一些名士或者自己認識的一些大小官員，來為唐寅尋個門當戶對的親事。