伍爾夫代表作，為一個雌雄同體的偉大靈魂創作的虛構傳記，女性主義經典，從文學視角講述“第二性”的驚世駭俗之作。影響馬爾克斯、博爾赫斯、珍妮特·溫森特的奇書。《奧蘭多》的故事始于十六世紀伊麗莎白時代，終于1928年伍爾夫擱筆的“現時”，歷時四百年。奧蘭多本是一位貴族美少年，天真無邪，迷戀詩歌，因深受女王寵幸而入宮廷。詹姆斯王登基后，大霜凍降臨，奧蘭多偶遇一位俄羅斯公主，墜入情網，卻遭遇了文學和愛情的雙重背叛。在君士坦丁堡的一場大火之后，奧蘭多變為女子，先是混跡于吉卜賽人中間，后返回英國，成為上流社會的貴婦。進入維多利亞時代，為了繼續寫作，奧蘭多只能向時代精神妥協。故事結尾，奧蘭多已是二十世紀的獲獎詩人，她回到那座貫穿全書的大宅，來到大橡樹下，回顧她對文學和詩歌的永恒追求。