一個優雅有禮的酒鬼和一個貧窮高貴的私家偵探相遇，會發生怎樣一種誠摯而悲傷的友誼？特里·倫諾克斯——一個臉上有疤痕的男人，他一頭發白，落魄但彬彬有禮，酒醉后被同行美女拋下，私家偵探菲利普·馬洛不知為何將其送回。在接下來的幾個月里，他們之間形成了奇妙的友誼。直到有一天凌晨，倫諾克斯突然出現在馬洛家中，說他遇到了大麻煩，需要馬洛送他去蒂華納機場。馬洛沒有問緣由，就答應了他的請求。馬洛回到洛杉磯后得知，特里的妻子——傳媒大亨的女兒——在家中被殺，倫諾克斯有重大嫌疑。馬洛因拒絕說出倫諾克斯的行蹤被關進拘留所，而在數天后，馬洛突然被釋放，警方解釋說倫諾克斯已經自殺，并留下了一份完整的自白書，案件結案。然而，馬洛回到家之后不久，收到一封倫諾克斯寫來的信，信封里還夾著一張“麥迪遜的肖像”——面值5000美元的鈔票，然而，接下來發生的謀殺和一連串事情，卻使這個告別綿綿不絕……