主人公格雷是個不怎么起眼的初中小屁孩，他有那么一點小聰明，天生愛玩，希望通過自己滿腦子的鬼點子吸引大家的眼球，因此屢屢闖禍，笑料百出。在這一集里，格雷在新的一年里展開了他的學校生活：克雷格老師的字典不翼而飛，于是每天課間休息時所有同學都被禁止外出，直至字典被找到；格雷的午餐零食從糖果變成了兩個水果，他懷疑是哥哥羅德里克偷了零食，誓要查出真相。因為午餐零食鬧的“糖荒”，讓格雷精神不振，總是在下午的課堂上打瞌睡。格雷沒有多余的零用錢，不能自己買糖果，于是他想到了自己埋下的時光寶盒——里面放著三美元的鈔票。格雷挖出時光寶盒，暫時緩解了“糖荒”。另一邊廂，學校即將舉行第一次的情人節舞會。格雷對漂亮的同班同學荷莉心儀已久，就決定趁舞會好好表現。在舞會上，他成功與荷莉互相交換了情人節卡片，并想邀請荷莉跳舞，于是他向人群中的荷莉走去……