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小說筆觸立足于講述主人公老五以及蘇禹、鄭園園等人物的命運歷程，在平和的語調下隱藏著對人生的思考。
書名中的“老五”自然就是小說的主人公，老五本名武修德，因在宿舍排名第五，所以被叫做“老五”。老五雖然長得五大三粗，卻相當內秀，勤奮上進，從沒松懈過學習，憑借著每天兢兢業業上課抄筆記的勁頭，他在學年末的考試中出人意料地超過了整個系讀書最好、學問最高的“公主”蘇禹。在自己從來不屑一顧的人面前栽了跟頭，蘇禹覺得這是奇恥大辱，她向老五立下戰書，勢必要在下學期決一雌雄。于是她屢屢在課堂上挑釁譏諷老五，老五卻步步退讓，這在充滿浪漫幻想的蘇禹看來，恰恰是老五寬厚大度的體現。
接下來故事的發展類似于古代“才子佳人”模式的現代轉換，即暗生情愫定終身，棒打鴛鴦兩離散。在一次為電影當群演的集體活動中，公主險些被火燒傷，老五奮不顧身沖上去把火撲滅，正是這英雄救美的壯舉點燃了兩人愛情的火花，讓他們走到了一起。因為二人家境懸殊，這段愛情毫無意外地遭到了公主父母的強烈反對，公主的母親甚至直接來宿舍找老五，要求他和自己的女兒斷絕關系，還當眾打了他一巴掌，以家長的名義宣告了這段愛情的結束。
當老五還沒從愛情的挫折中走出來時，命運的天平又給他增加了新的苦難籌碼：一直資助他的老師生病，為了籌錢他去賣血，還替人參加考試，結果被學校處分。后來老五在洗浴城做臨時工搓澡，又被假警察誣陷敲詐，連畢業證都沒領就到深圳打工，沒想到又遇到騙子，還被關進了收容所。命運沉重的枷鎖呼嘯而來，將老五困在其間，只能茍延殘喘。走投無路的老五來到河北東部的一個海邊小鎮，準備結束自己的生命，卻陰差陽錯地救下同樣準備跳海的姑娘鄭園園。為了幫助鄭園園擺脫困境，老五與她假結婚，自己也有了新的戶口身份可以生活下去。后來，老五出海打過魚，開過自行車租賃點，寫過小說，辦過培訓學校，他的生活正一步步好起來。可是，命運卻總喜歡和老五開玩笑，投入半生心血的學校竟是別人設計好的一個圈套，老五無辜替罪坐牢，出獄后又被設計報復，出了車禍，雖然撿回一條命，卻很難再站起來。
神秘變幻的命運是文學創作中永恒的母題，與西方文學著重表現人性在苦難命運中驚心動魄的掙扎不同，中國文學中多為克制自我、順從殘酷命運的人物形象。老五遭受多番命運捉弄后幾次想要自殺；蘇禹放棄了浪漫的文學夢，飄零異域；鄭園園未婚先孕慘遭拋棄，卻還是迫于生活的壓力與前任糾纏不清，都凸顯了命運浮沉下自我的迷失與放逐。小說展現出了作者對現實人生的深切體察，真實生動地揭示了平凡大眾在命運面前的掙扎，但又擺脫了悲劇的窠臼，采取一種平和的敘述態度呈現出人與命運的和解過程。多年以后的同學會上，老五和曾經的同學、恩師、戀人相聚在一起，表示要頑強地站起來，緊緊跟隨大家的腳步再出發，與命運周旋半生的老五最終實現了精神的救贖。